2,3,4-三氟-5-甲酰基苯甲酸 | 926629-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三氟-5-甲酰基苯甲酸
• 英文名称: 2,3,4-trifluoro-5-formylbenzoic acid
• CAS: 926629-49-4
• 化学式: C₈H₃F₃O₃
• 分子量: 204.105
• InChiKey: DFTBJJRFIONUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三氟-5-甲酰基苯甲酸 在 氨 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 4-chloro-7-((2R,6S)-2,6-dimethylmorpholino)-8-fluoroquinazoline-6-carbaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型的DNA促旋酶抑制螺旋嘧啶三酮作为有效的抗生素，用于治疗由多药耐药的革兰氏阳性细菌引起的感染。

  摘要：

  螺嘧啶三酮是一类新型的抗菌剂，可通过一种新的作用方式靶向细菌II型拓扑异构酶。迄今为止，化合物ETX0914是该类别中唯一在临床试验中评估的药物。为了提高ETX0914的抗菌活性和药代动力学特性，我们对该化合物进行了系统的结构修饰，并获得了许多具有增强功效的化合物。最有前途的化合物33e在恶唑烷酮5位上掺入了螺环丙烷，减少了新陈代谢，对革兰氏阳性病原体表现出优异的抗菌活性，并具有良好的药代动力学和高水溶性。另外，化合物33e相对于人TopoIIα对金黄色葡萄球菌促旋酶显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01750
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2,3,4-三氟苯甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以77%的产率得到2,3,4-三氟-5-甲酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型的DNA促旋酶抑制螺旋嘧啶三酮作为有效的抗生素，用于治疗由多药耐药的革兰氏阳性细菌引起的感染。

  摘要：

  螺嘧啶三酮是一类新型的抗菌剂，可通过一种新的作用方式靶向细菌II型拓扑异构酶。迄今为止，化合物ETX0914是该类别中唯一在临床试验中评估的药物。为了提高ETX0914的抗菌活性和药代动力学特性，我们对该化合物进行了系统的结构修饰，并获得了许多具有增强功效的化合物。最有前途的化合物33e在恶唑烷酮5位上掺入了螺环丙烷，减少了新陈代谢，对革兰氏阳性病原体表现出优异的抗菌活性，并具有良好的药代动力学和高水溶性。另外，化合物33e相对于人TopoIIα对金黄色葡萄球菌促旋酶显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01750

文献信息

• ５−置換−２−フェニルアミノ−ベンズアミド類の製造方法
  申请人：中外製薬株式会社

  公开号：JP2016034900A

  公开（公告）日：2016-03-17

  【課題】反応制御可能な均一系からなる反応で構成された簡便かつ高収率な、式（ＩＸ）で表される化合物の製造方法の提供。【解決手段】で表される化合物を塩基及び金属塩の存在下、ヒドロキシルアミン誘導体と縮合させる。【選択図】なし

  【问题】提供一种由反应控制可能的均一系反应组成的简便高收率的制备式（IX）化合物的方法。 【解决方案】在碱和金属盐的存在下，将由（解决方案）表示的化合物与羟胺衍生物缩合。 【选择图】无。
• Process for Production of 2,3,4-Trifluoro-5-(Iodo or Bromo)-Benzoic Acid
  申请人：Koyano Hiroshi

  公开号：US20090209785A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention provides a process for production of 2,3,4-trifluoro-5-(iodo or bromo)benzoic acid, the process comprising a halogenation step in which direct iodination or bromination of 2,3,4-trifluorobenzoic acid is performed with an iodinating agent or brominating agent in a reaction solvent in the presence of an oxidizing agent. According to the invention, there is provided a process for convenient production of 2,3,4-trifluoro-5-(iodo or bromo)benzoic acid in high yield and high purity in a highly regioselective manner.

  本发明提供了一种2,3,4-三氟-5-(碘或溴)苯甲酸的生产工艺，该工艺包括在卤化步骤中，通过在反应溶剂中使用氧化剂的存在下，使用碘化剂或溴化剂直接卤代2,3,4-三氟苯甲酸。根据本发明，提供了一种方便高产高纯度、高区域选择性地生产2,3,4-三氟-5-(碘或溴)苯甲酸的工艺。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 2,3,4-TRIFLUORO-5-(IODO OR BROMO)BENZOIC ACID
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1870392A1

  公开（公告）日：2007-12-26

  The invention provides a process for production of 2,3,4-trifluoro-5-(iodo or bromo)benzoic acid, the process comprising a halogenation step in which direct iodination or bromination of 2,3,4-trifluorobenzoic acid is performed with an iodinating agent or brominating agent in a reaction solvent in the presence of an oxidizing agent. According to the invention, there is provided a process for convenient production of 2,3,4-trifluoro-5-(iodo or bromo)benzoic acid in high yield and high purity in a highly regioselective manner.

  本发明提供了一种生产2,3,4-三氟-5-(碘或溴)苯甲酸的工艺，该工艺包括一个卤化步骤，在该步骤中，2,3,4-三氟苯甲酸在氧化剂存在下，在反应溶剂中用碘化剂或溴化剂直接碘化或溴化。根据本发明，提供了一种以高区域选择性方式高产率、高纯度生产 2,3,4-三氟-5-（碘或溴）苯甲酸的简便工艺。
• WO2007/21001
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8022247B2
  申请人：——

  公开号：US8022247B2

  公开（公告）日：2011-09-20