2,3,5,6-四氯-4-硝基甲苯 | 22490-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氯-4-硝基甲苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachloro-4-nitrotoluene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrachloro-4-nitro-toluene；2,3,5,6-Tetrachlor-4-nitro-toluol；1,2,4,5-Tetrachloro-3-methyl-6-nitrobenzene
• CAS: 22490-21-7
• 化学式: C₇H₃Cl₄NO₂
• 分子量: 274.918
• InChiKey: QLRPRUKUFBCCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氯-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,5,6-tetrachloro-4-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Qvist, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1932, vol. 6, # 14, p. 3,7, 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 一氧化二氯 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2,3,5,6-四氯-4-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氯：一种强大的选择性氯化试剂

  摘要：

  - 一氧化二氯是一种强大的选择性试剂，可用于失活芳族底物的侧链或环氯化。它在常规试剂失效或需要苛刻条件的温和条件下提供出色的产品收率。已经使用线性自由能关系、同位素效应和竞争动力学研究探索了一氧化二氯反应的机理方面。

  DOI：

  10.1021/ja00381a032

文献信息

• A Practical Synthesis of 2,4-Dichloro-3-methyl-6-nitrophenol
  作者：Ruicheng Ran、Charles U. Pittman

  DOI：10.1080/00397919308013809

  日期：1993.11

  2,4-Dichloro-3-methyl-6-nitrophenol 2 was prepared by KOH/H2O hydrolysis of a product mixture obtained from chlorination of p-nitrotoluene in the presence of a phase transfer catalyst. A 95-99% yield of 2 based on 2,3,6-trichloro-4-nitrotoluene, 4 (major chlorination product) was achieved in >95% purity.
• Cohen; Dakin, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 1280
  作者：Cohen、Dakin

  DOI：——

  日期：——
• WEINSTOCK L. M.; DEMARCO A. M.; TULL R. J.; SHINKAI ICHIRO, ORG. PREP. AND PROCED INT., 1981, 13 NO 2, 103-108
  作者：WEINSTOCK L. M.、 DEMARCO A. M.、 TULL R. J.、 SHINKAI ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI H.; ISHIZAKI K.; MARUYAMA S.; HANAFUSA T., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 7, 2112-2115
  作者：SUZUKI H.、 ISHIZAKI K.、 MARUYAMA S.、 HANAFUSA T.

  DOI：——

  日期：——
• US4324914A
  申请人：——

  公开号：US4324914A

  公开（公告）日：1982-04-13