2,3,5,6-四甲基苄基氯 | 7435-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四甲基苄基氯
• 中文别名: 2,3,5,6-四甲基苄氯
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-1,2,4,5-tetramethylbenzene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetramethylbenzyl chloride；Chlormethyl-durol
• CAS: 7435-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl
• 分子量: 182.693
• InChiKey: UGAPPXGBBWAIGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71°C
• 沸点：
  143-144 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1478
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 储存条件：
  应密封保存于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苄基氯 在 2-硝基丙烷钠盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2,3,5,6-四甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Bastianelli, Carlo; Caia, Vincenzo; Cum, Giampietro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 679 - 683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,5,6-四甲基苄基氯
  参考文献：
  名称：

  Aitken et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 331,334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transfer hydrogenation of ketones in the presence of half sandwich ruthenium (II) complexes bearing imidazoline and benzimidazole ligand
  作者：Neslihan Şahin、Serpil Demir、İsmail Özdemir

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.759

  日期：——

  using imidazoline and benzimidazole derivatives as interesting ligands due to the fact that they are structurally simple, readily available, inexpensive, and they allow easy introduction of various substituents into their structure. Therefore, Nsubstituted imidazoline and benzimidazole ligands and their new ruthenium complexes [RuCl2(η-p-cymene)(L)] (L = N-substituted imidazoline/benzimidazole) were

  本文探讨了使用咪唑啉和苯并咪唑衍生物作为有趣的配体的可能性，因为它们结构简单、容易获得、价格低廉，并且可以轻松地将各种取代基引入其结构中。因此，合成并表征了 N 取代的咪唑啉和苯并咪唑配体及其新的钌配合物 [RuCl2(η-p-伞花烃)(L)]（L = N-取代的咪唑啉/苯并咪唑）。研究了新配合物对酮类转移加氢反应的催化性能。此外，还以良好的收率获得了相应的仲醇。
• Arylation of heterocyclic compounds by benzimidazole-based N-heterocyclic carbene-palladium(II) complexes
  作者：Neslihan Şahin、Nevin Gürbüz、Hande Karabıyık、Hasan Karabıyık、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121076

  日期：2020.2

  compounds were fully characterized by 1H, 13C1H} NMR and FT-IR spectra. The structures of 2c, 2d, and 2e were determined by X-ray crystallography and the prepared complexes (2a-e) were investigated as catalysts for the direct arylation of 2-n-propylthiazole, 4,5-dimethylthiazole and 2-acetylthiophene with various aryl bromides. High catalytic activity for arylation was seen reaction using only 0.5 mol%

  在富含电子的杂芳烃的情况下，可以使用芳基卤化物活化特定的C H键进行芳基化，而无需指导该基团。容易产生卤素取代的芳基化杂芳烃的能力在有机化学中很重要，因为这些物种是生物化学家的重要组成部分。在此手稿中，我们报告了P​​EPPSI型新型苯并咪唑基N-杂环卡宾-钯（II）配合物（2a-e）的合成。所有这些新化合物均通过1 H，13 C 1 H} NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。通过X射线晶体学确定2c，2d和2e的结构，并制备配合物（研究了2a-e）作为2-正丙基噻唑，4，5-二甲基噻唑和2-乙酰基噻吩与各种芳基溴直接芳基化的催化剂。仅使用0.5mol％的催化剂反应1小时，观察到高的芳基化催化活性。
• Palladium(II)- N -heterocyclic carbene-catalyzed direct C2- or C5-arylation of thiazoles with aryl bromides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.026

  日期：2018.6

  their corresponding palladium(II)-NHC complexes with the general formula [PdCl2(NHC)2] were synthesized. All new compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR spectroscopy and elemental analysis techniques. The catalytic activity of palladium(II)-NHC complexes was investigated in the direct C2- or C5-arylation of thiazoles with aryl bromides in presence of palladium(II)-NHC at 150 °C for 1 h. These

  在此我们报道，合成了一系列新的苯并咪唑氯化物作为N-杂环卡宾（NHC）配体及其相应的通式为[PdCl 2（NHC）2 ]的钯（II）-NHC配合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱和元素分析技术进行表征。在钯（II）-NHC的存在下于150°C进行1 h的噻唑与芳基溴的直接C2-或C5-芳基化反应中，研究了钯（II）-NHC配合物的催化活性。这些配合物对噻唑直接芳基化表现出良好的催化性能。噻唑的芳基化以中等至高产率选择性地产生C 2或C 5芳基化的噻唑。
• Well‐defined PEPPSI‐themed palladium–NHC complexes: synthesis, and catalytic application in the direct arylation of heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Nevin Gürbüz、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.5387

  日期：2020.2

  synthesis of the PEPPSI (pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation)‐themed, six new Pd‐complexes with the general formula [PdX2(NHC)(pyridine)]. The structures of all compounds were characterized by various spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR and FT‐IR. The more detailed structural characterization of four of the complexes was determined by single‐crystal X‐ray

  在这项研究中，合成了一系列苯并咪唑鎓盐作为不对称的N杂环卡宾（NHC）前体。苯并咪唑盐用于合成以PEPPSI（吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发作用）为主题的六种新型Pd配合物，其通式为[PdX 2（NHC）（吡啶）]。所有化合物的结构均通过各种光谱技术进行了表征，例如1 H NMR，13C NMR和FT‐IR 通过单晶X射线衍射研究确定了四种配合物的更详细的结构表征。在负载量为1 mol％的情况下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与芳基溴的直接芳基化反应中，评估了所有Pd络合物的催化活性。
• Preparation, ¹³C NMR/DFT/IGLO Study of Benzylic Mono- and Dications, and Attempted Preparation of a Trication¹
  作者：George A. Olah、Tatyana Shamma、Arwed Burrichter、Golam Rasul、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/ja971287b

  日期：1997.12.1

  resonance contributor to the 2,4,6-trimethylbenzyl cation 1. Similar results were also found for the 2,4,6-dimethyl-4-tert-butylbenzyl 2 and 2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl cation 3. It was found that the structure 4a is the predominant resonance contributor to the overall structure of 2,6-dimethylmesityldiyl dication 4 wherein the dienyl and allylic cation units are insulated from each other. Similar studies

  通过 1 H 和 13 C NMR 光谱和 DFT/IGLO 计算制备和研究了取代的苄基单和二甲基亚砜。结合实验和理论研究表明，结构 1a 是 2,4,6-三甲基苄基阳离子 1 的主要共振贡献者。对于 2,4,6-二甲基-4-叔丁基苄基 2 和 2 也发现了类似的结果,3,4,5,6-五甲基苄基阳离子 3. 发现结构 4a 是 2,6-二甲基亚甲基二基二阳离子 4 整体结构的主要共振贡献者，其中二烯基和烯丙基阳离子单元彼此绝缘。类似的研究表明，结构 5a 是 5-甲氧基-2,6-二甲基-间-二甲苯基二甲基二阳离子 5 的主要规范结构，其中二烯基和氧代烯丙基阳离子单元彼此绝缘。尝试生成 2,3,5,

表征谱图