2,3,5,6-四甲基苯-1,4-二硫醇 | 70470-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2,3,5,6-四甲基苯-1,4-二硫醇
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethyl-1,4-benzenedithiol
• 英文别名: 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-dithiol；Tetramethyl-1,4-benzodithiol；1,4-Benzenedithiol, 2,3,5,6-tetramethyl-
• CAS: 70470-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₄S₂
• 分子量: 198.353
• InChiKey: OLBBOLUTXVRFHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦氯金 、 2,3,5,6-四甲基苯-1,4-二硫醇 在 triethylamine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  取代苯硫酚的制备和配位化学。三苯膦金（I）络合物的空间要求和非要求的芳烃硫醇。不存在金（I）-金（I）相互作用

  摘要：

  摘要可以通过硫氰酸芳基酯或溴化芳基轻松地制备新型取代的苯硫醇。[（Ph3P）AuCl]与空间上不要求的苯硫醇HSC6H4NMe2-p和HSC6H4NMe3 + -p以及空间上需要的苯硫醇HSCMe2H2NMe2-p，HSC6Me4H-p和三乙胺的反应生成单体金（I）配合物[（Ph3P）Au（SAr）]，类似于in的金基抗关节炎药Auran。在NEt3存在下与空间需求的二硫醇HSC6Me4SH-p反应生成二聚体复合物0 {（Ph3P）Au} 2 （μ-SC6Me4S-p）]。报道了光谱化学和电化学数据。[[Ph3P] Au（SC6H4NMe2-p）]和[（Ph3P）Au（SC6H4NMe3-p）] PF6的晶体结构已经解析：两种络合物均为固态单体，

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(98)00339-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(isopropylthio)-2,3,5,6-tetramethylbenzene 在 sodium 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以69%的产率得到2,3,5,6-四甲基苯-1,4-二硫醇
  参考文献：
  名称：

  配体取代对氧化还原活性 Fe4S4 基配位聚合物的空间和电子效应

  摘要：

  分子材料的显着优势之一是能够通过分子取代精确调整结构、性质和功能。虽然许多研究已经用经典的基于羧酸盐的配位聚合物证明了这一原理，但研究硫基配位聚合物的系统变化的例子相对较少。在这里，我们对由甲基化 1,4-苯二硫醇盐连接的氧化还原活性 Fe 4 S 4簇的一维配位链进行了这样的研究。一系列新型 Fe 4 S 4基于 2,5-二甲基-1,4-苯二硫醇 (DMBDT) 或 2,3,5,6-四甲基-1,4-苯二硫醇 (TMBDT) 的配位聚合物合成。这些化合物的结构已基于同步加速器 X 射线粉末衍射进行表征，而它们的化学和物理性质已通过 X 射线光电子能谱、循环伏安法和紫外-可见光谱等技术表征。甲基化导致该系列中电子丰富度增加的总体趋势，但四甲基版本表现出由于空间限制而产生的意想不到的特性。所有这些结果都强调了有机接头上的取代如何调节电子因子以微调金属-有机材料的电子结构。

  DOI：

  10.1039/d1dt01652k

文献信息

• RAASCH M. S., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2629-2632
  作者：RAASCH M. S.

  DOI：——

  日期：——
• US5189117A
  申请人：——

  公开号：US5189117A

  公开（公告）日：1993-02-23
• US5362822A
  申请人：——

  公开号：US5362822A

  公开（公告）日：1994-11-08
• Steric and electronic effects of ligand substitution on redox-active Fe₄S₄-based coordination polymers
  作者：Omar Salinas、Jiaze Xie、Robert J. Papoular、Noah E. Horwitz、Erik Elkaim、Alexander S. Filatov、John S. Anderson

  DOI：10.1039/d1dt01652k

  日期：——

  general trend of increasing electron-richness in the series, but the tetramethyl version exhibits unexpected properties arising from steric constraints. All these results highlight how substitutions on organic linkers can modulate electronic factors to fine-tune the electronic structures of metal–organic materials.

  分子材料的显着优势之一是能够通过分子取代精确调整结构、性质和功能。虽然许多研究已经用经典的基于羧酸盐的配位聚合物证明了这一原理，但研究硫基配位聚合物的系统变化的例子相对较少。在这里，我们对由甲基化 1,4-苯二硫醇盐连接的氧化还原活性 Fe 4 S 4簇的一维配位链进行了这样的研究。一系列新型 Fe 4 S 4基于 2,5-二甲基-1,4-苯二硫醇 (DMBDT) 或 2,3,5,6-四甲基-1,4-苯二硫醇 (TMBDT) 的配位聚合物合成。这些化合物的结构已基于同步加速器 X 射线粉末衍射进行表征，而它们的化学和物理性质已通过 X 射线光电子能谱、循环伏安法和紫外-可见光谱等技术表征。甲基化导致该系列中电子丰富度增加的总体趋势，但四甲基版本表现出由于空间限制而产生的意想不到的特性。所有这些结果都强调了有机接头上的取代如何调节电子因子以微调金属-有机材料的电子结构。
• The preparation and coordination chemistry of substituted benzenethiols. Triphenylphosphine gold(I)complexes of sterically demanding and nondemandingarenethiols. The absence of gold(I)–gold(I) interactions
  作者：Laila S. Ahmed、William Clegg、Dominic A. Davies、Jonathan R. Dilworth、Mark R.J. Elsegood、D.Vaughan Griffiths、Lynne Horsburgh、John R. Miller、Nigel Wheatley

  DOI：10.1016/s0277-5387(98)00339-8

  日期：1998.12

  presence of triethylamine yields the monomeric gold(I) complexes [(Ph3P)Au(SAr)], which are analogous to the gold-based antiarthritic drug Auran of in. Reaction with the sterically demanding dithiol HSC6Me4SH-p in the presence of NEt3 yields the dimeric complex 0(Ph3P)Au}2(μ-SC6Me4S-p)].Spectrochemical and electrochemical data are reported. The crystal structures of [(Ph3P)Au(SC6H4NMe2-p)] and [(Ph3P)Au(SC6H4NMe3-p)]PF6

  摘要可以通过硫氰酸芳基酯或溴化芳基轻松地制备新型取代的苯硫醇。[（Ph3P）AuCl]与空间上不要求的苯硫醇HSC6H4NMe2-p和HSC6H4NMe3 + -p以及空间上需要的苯硫醇HSCMe2H2NMe2-p，HSC6Me4H-p和三乙胺的反应生成单体金（I）配合物[（Ph3P）Au（SAr）]，类似于in的金基抗关节炎药Auran。在NEt3存在下与空间需求的二硫醇HSC6Me4SH-p反应生成二聚体复合物0 （Ph3P）Au} 2 （μ-SC6Me4S-p）]。报道了光谱化学和电化学数据。[[Ph3P] Au（SC6H4NMe2-p）]和[（Ph3P）Au（SC6H4NMe3-p）] PF6的晶体结构已经解析：两种络合物均为固态单体，