2,3,5-三氯-4-碘吡啶 | 406676-23-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三氯-4-碘吡啶
• 英文名称: 2,3,5-trichloro-4-iodopyridine
• CAS: 406676-23-1
• 化学式: C₅HCl₃IN
• 分子量: 308.333
• InChiKey: IPDPWUULSOOSCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122°
• 沸点：
  305.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三氯-4-碘吡啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到2,3,5-trichloro-6-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  区域化学灵活性：2,3,5-三卤吡啶在 4 位或 6 位的选择性官能化

  摘要：

  使用 2,3,5-三氯吡啶、3,5-二氯-2-氟吡啶和 5-氯-2,3-二氟吡啶作为底物进行去质子化研究。与二异丙基氨基锂 (LDA) 反应后，去质子化仅发生在 4 位。随后的羧化和碘化产生酸和 4-碘吡啶。后者的曝光。对锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LITMP) 造成去质子化并立即导致碘迁移。中间体用干冰捕获以提供羧酸。中和后得到6-碘吡啶。这些化合物。当用异丙基氯化镁处理时，很容易将重卤素换成金属。通过这种方式，可以在 6 位选择性地引入官能团。常规使用二氧化碳作为模型亲电试剂，形成了三卤代吡啶羧酸，目前尚不清楚，这将为药物研究提供有价值的新构建块。此外，2-位卤素的选择性亲核置换可以产生各种各样的新结构。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4533::aid-ejoc4533>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到2,3,5-三氯-4-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  区域化学灵活性：2,3,5-三卤吡啶在 4 位或 6 位的选择性官能化

  摘要：

  使用 2,3,5-三氯吡啶、3,5-二氯-2-氟吡啶和 5-氯-2,3-二氟吡啶作为底物进行去质子化研究。与二异丙基氨基锂 (LDA) 反应后，去质子化仅发生在 4 位。随后的羧化和碘化产生酸和 4-碘吡啶。后者的曝光。对锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LITMP) 造成去质子化并立即导致碘迁移。中间体用干冰捕获以提供羧酸。中和后得到6-碘吡啶。这些化合物。当用异丙基氯化镁处理时，很容易将重卤素换成金属。通过这种方式，可以在 6 位选择性地引入官能团。常规使用二氧化碳作为模型亲电试剂，形成了三卤代吡啶羧酸，目前尚不清楚，这将为药物研究提供有价值的新构建块。此外，2-位卤素的选择性亲核置换可以产生各种各样的新结构。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4533::aid-ejoc4533>3.0.co;2-1

文献信息

• KINASE INHIBITORS
  申请人：Brown Jason W.

  公开号：US20090312288A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Compounds are provided for use with kinases that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  提供了用于与包含从下列组中选择的化合物的激酶一起使用的化合物：其中变量如本文所定义。还提供了包含这些化合物的制药组合物、工具包和制造品；制备这些化合物的有用中间体和方法；以及使用这些化合物的方法。
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009129401A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Compounds are provided for use with kinases that comprise a compound selected from the group consisting of formula (I): wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.
• Regiochemical Flexibility: The Optional Functionalization of 2,3,5-Trihalopyridines at the 4- or 6-Position
  作者：Carla Bobbio、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4533::aid-ejoc4533>3.0.co;2-1

  日期：2001.12

  ice to afford the carboxylic acids. Upon neutralization, the 6-iodopyridines were obtained. These compds. readily exchanged the heavy halogen for metal when treated with isopropylmagnesium chloride. In this way, functional groups could be selectively introduced in the 6-position. Employing carbon dioxide routinely as the model electrophile, trihalopyridinecarboxylic acids were formed which, all unknown

  使用 2,3,5-三氯吡啶、3,5-二氯-2-氟吡啶和 5-氯-2,3-二氟吡啶作为底物进行去质子化研究。与二异丙基氨基锂 (LDA) 反应后，去质子化仅发生在 4 位。随后的羧化和碘化产生酸和 4-碘吡啶。后者的曝光。对锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LITMP) 造成去质子化并立即导致碘迁移。中间体用干冰捕获以提供羧酸。中和后得到6-碘吡啶。这些化合物。当用异丙基氯化镁处理时，很容易将重卤素换成金属。通过这种方式，可以在 6 位选择性地引入官能团。常规使用二氧化碳作为模型亲电试剂，形成了三卤代吡啶羧酸，目前尚不清楚，这将为药物研究提供有价值的新构建块。此外，2-位卤素的选择性亲核置换可以产生各种各样的新结构。[在 SciFinder (R) 上]
• Chemoselective Synthesis of Arylpyridines through Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Rodisnel Perdomo Rivera、Peter Ehlers、Lars Ohlendorf、Eugenio Torres Rodríguez、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201701718

  日期：2018.2.28

  synthesized in 2 steps from the corresponding trichloropyridine. This novel pentahalogenated pyridine gives access to fully arylated pyridines with up to four different aryl rings by iterative Suzuki–Miyaura reactions.

  从相应的三氯吡啶分两步合成了2碘4溴3、5、6三氯吡啶。这种新颖的五卤代吡啶可通过Suzuki-Miyaura迭代反应获得带有多达四个不同芳基环的完全芳基化吡啶。