2,3,6,9-四氢-1,3-二甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-甲醛 | 79927-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2,3,6,9-四氢-1,3-二甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-甲醛
• 英文名称: Theophyllin-carbaldehyd-(8)
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1h-purine-8-carbaldehyde；1,3-dimethyl-2,6-dioxo-7H-purine-8-carbaldehyde
• CAS: 79927-25-6
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• 分子量: 208.177
• InChiKey: QRJJUWRNDFXITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,9-四氢-1,3-二甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(3-chlorophenyliminomethyl)caffeine
  参考文献：
  名称：

  8-苯乙烯基黄嘌呤的 Aza 类似物作为 A2A-腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  在本研究中，我们合成了 8-苯乙烯基黄嘌呤的氮杂-类似物，其中乙烯基桥被亚胺、酰胺或偶氮官能团取代，以研究 8-A2A-选择性黄嘌呤衍生物的取代基的构效关系. 因此，各种 8- 取代基分别与茶碱或咖啡因结合，测定了新化合物对腺苷 A1-和 A2A-受体的亲和力，并与类似的 8-苯乙烯黄嘌呤衍生物进行了比较。8-（亚苄基氨基）咖啡因衍生物对 A2A-腺苷受体表现出高亲和力和选择性，但在生理 pH 值的水性缓冲溶液中不稳定。8-（苯基偶氮）咖啡因衍生物在腺苷受体上的效力不如相应的 8- 苯乙烯基咖啡因衍生物。本系列中最有效的偶氮化合物是 8-（间氯苯基偶氮）咖啡因 (14b)，在 A2A-腺苷受体上表现出 400 nM 的 Ki 值，并且选择性比 A1-受体高 20 倍。由于通过 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物与苯基重氮盐偶联获得 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物的合成途径很容易，14b 可能是一种

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300606
• 作为产物：
  描述：

  Theophyllin-8-carbaldehyd-diethylacetal 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2,3,6,9-四氢-1,3-二甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤-8-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rybar, Alfonz; Pfleiderer, Wolfgang, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2722 - 2729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RYBAR, ALFONZ;PFLEIDERER, WOLFGANG, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 11, 2722-2729
  作者：RYBAR, ALFONZ、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Bredereck,H.; Foehlisch,B., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 414 - 425
  作者：Bredereck,H.、Foehlisch,B.

  DOI：——

  日期：——
• Aza-Analogs of 8-Styrylxanthines as A2A-Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Christa E. Müller、Roland Sauer、Uli Geis、Wolfram Frobenius、Przemyslaw Talik、Maciej Pawlowski

  DOI：10.1002/ardp.19973300606

  日期：——

  derivatives were less potent than corresponding 8‐styrylcaffeine derivatives at adenosine receptors. The most potent azo compound of the present series was 8‐(m‐chlorophenylazo)caffeine (14b) exhibiting a Ki value of 400 nM at A2A‐adenosine receptors and 20‐fold selectivity versus A1‐receptors. Due to the facile synthetic access to 8‐(phenylazo)xanthine derivatives, which are obtained by coupling of 8‐unsubstituted

  在本研究中，我们合成了 8-苯乙烯基黄嘌呤的氮杂-类似物，其中乙烯基桥被亚胺、酰胺或偶氮官能团取代，以研究 8-A2A-选择性黄嘌呤衍生物的取代基的构效关系. 因此，各种 8- 取代基分别与茶碱或咖啡因结合，测定了新化合物对腺苷 A1-和 A2A-受体的亲和力，并与类似的 8-苯乙烯黄嘌呤衍生物进行了比较。8-（亚苄基氨基）咖啡因衍生物对 A2A-腺苷受体表现出高亲和力和选择性，但在生理 pH 值的水性缓冲溶液中不稳定。8-（苯基偶氮）咖啡因衍生物在腺苷受体上的效力不如相应的 8- 苯乙烯基咖啡因衍生物。本系列中最有效的偶氮化合物是 8-（间氯苯基偶氮）咖啡因 (14b)，在 A2A-腺苷受体上表现出 400 nM 的 Ki 值，并且选择性比 A1-受体高 20 倍。由于通过 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物与苯基重氮盐偶联获得 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物的合成途径很容易，14b 可能是一种
• Rybar, Alfonz; Pfleiderer, Wolfgang, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2722 - 2729
  作者：Rybar, Alfonz、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——