2,3,6,9-四氢-1,3,7,9-四甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤鎓硫酸甲酯盐 | 18623-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2,3,6,9-四氢-1,3,7,9-四甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤鎓硫酸甲酯盐
• 英文名称: 1,3,7,9-tetramethylxanthinium methyl sulfate
• 英文别名: 2,3,6,9-Tetrahydro-1,3,7,9-tetramethyl-2,6-dioxo-1H-purinium methyl sulphate；methyl sulfate;1,3,7,9-tetramethylpurin-9-ium-2,6-dione
• CAS: 18623-34-2
• 化学式: CH₃O₄S*C₉H₁₃N₄O₂
• 分子量: 320.326
• InChiKey: CODOGAUIMIDHBR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,9-四氢-1,3,7,9-四甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤鎓硫酸甲酯盐 反应 15.0h， 以25%的产率得到咖啡因
  参考文献：
  名称：

  Muravich-Aleksandr, Kh. L.; Kolesova, M. B.; Pernikova, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 3, p. 562 - 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 硫酸二甲酯 以 硝基苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3,6,9-四氢-1,3,7,9-四甲基-2,6-二氧代-1H-嘌呤鎓硫酸甲酯盐
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 8,9-dihydroxanthines with acetylenic compounds. Formation of heteropropellanes.

  摘要：

  7-取代的1,3,9-三甲基-8,9-二氢黄嘌呤（3）与二甲基乙炔二羧酸酯反应，以良好的产率得到了杂螺环烷（5）。这些反应中使用丙炔酸甲酯时，当黄嘌呤在7位上有较小取代基时，既得到了嘧啶二氮杂萘（7），也生成了螺环烷（6）。同时，对产物形成的机理也进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3681

文献信息

• Increased in vitro Anti‐HIV Activity of Caffeinium‐Functionalized Polyoxometalates
  作者：Ana G. Enderle、Matteo Bosso、Rüdiger Groß、Magdalena Heiland、Mariela Bollini、María J. Culzoni、Frank Kirchhoff、Jan Münch、Carsten Streb

  DOI：10.1002/cmdc.202100281

  日期：2021.9.6

  Polyoxometalates (POMs), molecular metal oxide anions, are inorganic clusters with promising antiviral activity. Herein we report increased anti-HIV-1 activity of a POM when electrostatically combined with organic counter-cations. To this end, Keggin-type cerium tungstate POMs have been combined with organic methyl-caffeinium (Caf) cations, and their cytotoxicity, antiviral activity and mode of action

  多金属氧酸盐（POM）是分子金属氧化物阴离子，是一种具有良好抗病毒活性的无机簇。在此，我们报告了当与有机抗衡阳离子静电结合时，POM 的抗 HIV-1 活性增加。为此，将Keggin型钨酸铈POM与有机甲基咖啡因（Caf）阳离子结合，研究了它们的细胞毒性、抗病毒活性和作用方式。这种新型化合物 Caf 4 K[β 2 -CeSiW 11 O 39 ]×H 2 O 表现出亚纳摩尔级抗病毒活性，并通过作用于病毒感染周期的早期步骤来抑制 HIV-1 感染。这项工作表明，POM 阴离子和有机生物活性阳离子的组合可以成为增强这些无机化合物的抗病毒活性的强大新策略。
• N-9 methylated caffeine: An alternate potentially active pharmaceutical ingredient to caffeine and its complexation with β-CD
  作者：Suraj Mandal、Ankana Karmakar、Susama Chakraborty、Sayannita Das、Sahiba Khatun、Priyabrata Mitra、Pranab Ghosh、Soumen Saha、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138355

  日期：2024.9

  self-aggregation propensity in molecular dynamics simulation studies as against to natural caffeine. We propose this N-9 methylated caffeine as an alternate active pharmaceutical ingredient (API) of natural caffeine. Further, we have modified the texture of the caffeine API to powder form by complexing it with β-CD. A 1:1 inclusion complex (IC) was formed that was characterised by modern spectral techniques like,

  咖啡因是最易消耗的苦味“增强能量”天然黄嘌呤生物碱，作用于中枢神经系统 (CNS)，也是腺苷受体的良好拮抗剂。然而，它的部分水溶性限制了它在新型药物制剂中的有效使用。为此，我们将咖啡因的 N-9 位点甲基化。由此形成的 N-9 甲基化咖啡因具有高度水溶性，并显示出有吸引力的药物相似性和 ADMET 特性。它还对接在 A2A 受体的相同正构口袋上，显示与 ASN A:253 残基的氢键相互作用。与天然咖啡因相比，它在分子动力学模拟研究中表现出有限的自聚集倾向。我们建议将这种 N-9 甲基化咖啡因作为天然咖啡因的替代活性药物成分 (API)。此外，我们通过与 β-CD 络合，将咖啡因 API 的质地修改为粉末形式。形成了 1:1 包合物 (IC)，并通过现代光谱技术（例如 UV-vis、FT-IR、1D 和 2D NMR、WAXRD 和 SEM 研究）进行了表征。 DNA 相互作用研究表明，IC
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 583,594
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METAL COMPLEXES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AS RADIOPHARMACEUTICALS AND ANTIBIOTICS<br/>[FR] COMPLEXES METALLIQUES DE CARBENES N-HETEROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES ET ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2005023760A3

  公开（公告）日：2006-10-12
• Gouesnard, Jean-Paul; Dorie, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 253 - 258
  作者：Gouesnard, Jean-Paul、Dorie, Jean

  DOI：——

  日期：——