2,3,6-三氟-5-硝基吡啶-4-胺 | 405230-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,3,6-三氟-5-硝基吡啶-4-胺
• 英文名称: 4-amino-3-nitro-2,5,6-trifluoropyridine
• 英文别名: 2,3,6-Trifluoro-5-nitropyridin-4-amine
• CAS: 405230-88-8
• 化学式: C₅H₂F₃N₃O₂
• 分子量: 193.085
• InChiKey: JGKKTYBVXGSDNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  363.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-三氟-5-硝基吡啶-4-胺 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,5,6-三氟吡啶-3,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Novel nucleosides and related processes, pharmaceutical compositions and methods

  摘要：

  该发明提供了新颖的核苷和相关的工艺、药物组合和方法。这些新颖的核苷在抗病毒、抗肿瘤和抗菌应用中非常有用。该发明的首选实施例包括新型的2卤代、3卤代和2′,3′二卤代的3-去氨腺苷类似物，以及新型的3卤代的3-去氨鸟苷类似物。该发明的化合物，包括4-氨基-6-氟-1-(&bgr;-D-核糖呋喃基)咪唑[4,5-c]吡啶和6-氨基-7-溴-1,5-二氢-1-&bgr;-D-核糖基咪唑[4,5-c]吡啶-4-酮，在体外表现出强效的抗病毒和抗癌活性。这些化合物也在同时治疗与艾滋病等病毒感染相关的细菌感染方面非常有用。

  公开号：

  US20040116362A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氯-2,5,6-三氟吡啶 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2,3,6-三氟-5-硝基吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF HALOGEN-SUBSTITUTED 3-DEAZAADENOSINE AND 3-DEAZAGUANOSINE ANALOGUES AS POTENTIAL ANTITUMOR/ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  Various 2-halogen-substituted analogues (38, 39, 43 and 44), 3-halogen-substituted analogues (51 and 52), and 2',3'-dihalogen-substituted analogues (57-60) of 3-deazaadenosine and 3-halogen-substituted analogues (61 and 62) of 3-deazaguanosine have been synthesized as potential anticancer and/or antiviral agents. Among these compounds, 3-deaza-3-bromoguanosine (62) showed significant cytotoxicity against L1210, P388, CCRF-CEM and B16F10 cell lines in vitro, producing IC50 values of 3, 7, 9 and 7 muM, respectively. Several 3-deazaadenosine analogues (38, 51, 57 and 59) showed moderate to weak activity against hepatitis B virus.

  DOI：

  10.1081/ncn-100108327