2,3-二己基噻吩并[3,4-b]吡嗪 | 146058-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二己基噻吩并[3,4-b]吡嗪
• 英文名称: 2,3-dihexylthieno[3,4-b]pyrazine
• CAS: 146058-82-4
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂S
• 分子量: 304.5
• InChiKey: GREOMDOYASBWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二己基噻吩并[3,4-b]吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到5,7-dibromo-2,3-dihexylthieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,4-b]pyrazine-based oligothiophenes: simple models of donor–acceptor polymeric materials

  摘要：

  Thieno[3,4-b]pyrazine基寡聚物已经被彻底研究，以便将共轭长度和“供体-受体”性质的影响与所得到的光学和电子性质相关联。

  DOI：

  10.1039/c4cp00312h
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-二己基噻吩并[3,4-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4-b]吡嗪：合成，结构和反应性。

  摘要：

  已经开发了用于有效制备2，3-二取代的噻吩并[3，4-b]吡嗪的通用合成途径。这些方法消除了前体3，4-二氨基噻吩的制备中的问题，并利用了通过适当的有机铜酸酯与草酰氯反应而制备的α-二酮。这种结合使得可以方便地高产率地制备噻吩并[3，4-b]吡嗪及其2，3-二取代的类似物（其中取代基＝甲基，己基，辛基，癸基，十二烷基和苯基）。还描述了这类化合物的结构和反应性，包括结构，电化学和pK（a）研究的结果。

  DOI：

  10.1021/jo0262255

文献信息

• Probing the nature of donor–acceptor effects in conjugated materials: a joint experimental and computational study of model conjugated oligomers
  作者：Trent E. Anderson、Evan W. Culver、Irene Badía-Domínguez、Wyatt D. Wilcox、Claire E. Buysse、M. Carmen Ruiz Delgado、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1039/d1cp04603a

  日期：——

  order to characterize the extent and nature of donor–acceptor effects commonly used in the design of conjugated materials, with particular focus on understanding how the inclusion of ambipolar units influences donor–acceptor frameworks. The full oligomeric series was thoroughly investigated via photophysical and electrochemical studies, in parallel with density functional theory (DFT) calculations

  一系列由传统强供体单元（3,4-亚乙基二氧噻吩）、传统强受体单元（苯并[ c ][1,2,5]噻二唑）和双极性单元噻吩并[3, 4- b ]吡嗪通过交叉偶联方法合成。制备的低聚物包括所有六种可能的二聚体组合，以表征共轭材料设计中常用的供体-受体效应的程度和性质，特别关注了解包含双极单元如何影响供体-受体框架。完整的低聚物系列通过光物理和电化学研究，与密度泛函理论 (DFT) 计算并行，以便将供体 - 受体效应对前线轨道能量和所需的 HOMO-LUMO 能隙缩小的性质和程度相关联。所揭示的对应关系应该可以更深入地了解供体 - 受体相互作用及其在共轭材料中的应用。
• COMPOSITIONS, METHODS, AND SYSTEMS COMPRISING FLUOROUS-SOLUBLE POLYMERS
  申请人：Swager Timothy M.

  公开号：US20120177578A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention generally relates to compositions, methods, and systems comprising polymers that are fluorous-soluble and/or organize at interfaces between a fluorous phase and a non-fluorous phase. In some embodiments, emulsions or films are provided comprising a polymer. The polymers, emulsions, and films can be used in many applications, including for determining, treating, and/or imaging a condition and/or disease in a subject. The polymer may also be incorporated into various optoelectronic device such as photovoltaic cells, organic light-emitting diodes, organic field effect transistors, or the like. In some embodiments, the polymers comprise pi-conjugated backbones, and in some cases, are highly emissive.

  本发明通常涉及包含聚合物的组合物、方法和系统，该聚合物是可以在氟化物相和非氟化物相之间界面上溶解或组织的。在某些实施例中，提供了包含聚合物的乳液或薄膜。这些聚合物、乳液和薄膜可以用于许多应用，包括用于确定、治疗和/或成像受试者的状况和/或疾病。该聚合物也可以被纳入各种光电器件中，如光伏电池、有机发光二极管、有机场效应晶体管等。在某些实施例中，该聚合物包括π-共轭骨架，并且在某些情况下，具有高发光性。
• Effect of substitution of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) on the electronic properties of the derived electrogenerated low band gap conjugated polymersElectronic supplementary information (ESI) available: experimental and spectroscopic data. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b4/b403818e/
  作者：Igor F. Perepichka、Eric Levillain、Jean Roncali

  DOI：10.1039/b403818e

  日期：——

  Introduction of a long alkoxy chain at an sp3 carbon of the ethylenedioxy bridge of EDOT induces a large increase of the band gap of the resulting polymer.

  在 EDOT 亚乙基二氧基桥的 sp3 碳上引入长烷氧基链会导致所得聚合物的带隙大幅增加。
• Poly(2,3-dihexylthieno[3,4-b]pyrazine). A new processable low band-gap polyheterocycle
  作者：Martin Pomerantz、Benjamin Chaloner-Gill、Larry O. Harding、John J. Tseng、Wendy J. Pomerantz

  DOI：10.1039/c39920001672

  日期：——

  A new soluble, low band-gap polymer, poly(2,3-dihexylthieno[3,4-b]pyrazine)2b, which is dark blue–black in the neutral state and which becomes transparent light yellow when doped has been prepared; it has a doped film conductivity of 3.6 × 10–2 S cm–1 and a band-gap (film) of ca. 0.95 eV making it one of the lowest band-gap polymers prepared to date.

  我们制备出了一种新型可溶性低带隙聚合物--聚（2,3-二己基噻吩并[3,4-b]吡嗪）2b，它在中性状态下呈深蓝黑色，掺杂后变成透明的浅黄色；它的掺杂薄膜电导率为 3.6 × 10-2 S cm-1，带隙（薄膜）约为 0.95 eV，是迄今为止制备的带隙最低的聚合物之一。
• [DE] SUBSTITUIERTE POLYTHIOPHENE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG, UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED POLYTHIOPHENES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] POLYTHIOPHENES SUBSTITUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997032914A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (DE) Neue Polythiophene enthaltend Struktureinheiten der allgemeinen Formeln (I) und (II), Verfahren zu ihrer Herstellung, Monomere zu deren Herstellung, ihre Verwendung in verschiedenen technischen Gebieten, sowie ein diese enthaltendes elektrisch leitfähiges Material.(EN) The invention concerns novel polythiophenes containing structural units of general formulae (I) and (II). The invention also concerns processes for their preparation, monomers for their preparation, their use in different technical fields, and an electrically conductive material containing them.(FR) L'invention concerne de nouveaux polythiophènes contenant des motifs structuraux des formules générales (I) et (II). Elle concerne également des procédés pour leur préparation, des monomères destinés à leur préparation, leur utilisation dans différents domaines techniques, ainsi qu'un matériau électroconducteur les contenant.

  本发明涉及含有Ⅰ和Ⅱ类通式的聚合多硫化工材料结构单元的新型聚合物。发明还涉及上述聚合物的制备方法、制备单体的方法、在不同技术领域中的用途，以及含有其结构单元的高导电材料。