2,3-二氟-4-羧基苯硼酸 | 1029716-92-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氟-4-羧基苯硼酸
• 英文名称: 4-(dihydroxyboranyl)-2,3-difluorobenzoic acid
• 英文别名: 4-(dihydroxyboryl)-2,3-difluorobenzoic acid；2,3-Difluoro-4-Carboxyphenylboronic acid；4-Borono-2,3-difluorobenzoic acid
• CAS: 1029716-92-4
• 化学式: C₇H₅BF₂O₄
• 分子量: 201.922
• InChiKey: GBSLWLRHCRIIKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine 、 2,3-二氟-4-羧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到4-{3-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridin-6-yl}-2,3-difluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]吡啶衍生物作为GPR119激动剂：合成与结构-活性/溶解度关系

  摘要：

  我们先前报道了一系列新型的1 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物，并将化合物4b鉴定为高效GPR119激动剂。但是，由于该化合物的水溶性差（在pH6.8下为0.71μM），因此很难进行化合物4b的临床前评估。在本文中，我们描述了化合物4b的进一步优化，重点是提高其水溶性。优化中央间隔基，左手的芳基和右手的哌啶N-封端基团导致鉴定出强效的GPR119激动剂3 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]]吡啶衍生物32o，具有改善的溶解度（在pH6.8下为15.9μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.014

文献信息

• IMIDAZOTRIAZINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhuo Jincong

  公开号：US20080167287A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention is directed to imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines and imidazo[1,2-a]pyrimidines, and pharmaceutical compositions thereof, which are inhibitors of kinases such as c-Met and are useful in the treatment of cancer and other diseases related to the dysregulation of kinase pathways.

  本发明涉及imidazo[1,2-b][1,2,4]三嗪和imidazo[1,2-a]嘧啶，以及其药物组合物，它们是c-Met抑制剂，并且在治疗癌症和与激酶通路失调相关的其他疾病中有用。
• Imidazotriazines and imidazopyrimidines as kinase inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US07767675B2

  公开（公告）日：2010-08-03

  The present invention is directed to imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines and imidazo[1,2-a]pyrimidines, and pharmaceutical compositions thereof, which are inhibitors of kinases such as c-Met and are useful in the treatment of cancer and other diseases related to the dysregulation of kinase pathways.

  本发明涉及咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪和咪唑并[1,2-a]嘧啶，以及它们的药物组合物，它们是c-Met激酶抑制剂，可用于治疗与激酶通路失调相关的癌症和其他疾病。
• Novel 3 H -[1,2,3]triazolo[4,5- c ]pyridine derivatives as GPR119 agonists: Synthesis and structure-activity/solubility relationships
  作者：Daisuke Matsuda、Yohei Kobashi、Ayako Mikami、Madoka Kawamura、Fumiyasu Shiozawa、Kenichi Kawabe、Makoto Hamada、Shinichi Nishimoto、Kayo Kimura、Masako Miyoshi、Noriko Takayama、Hiroyuki Kakinuma、Norikazu Ohtake

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.014

  日期：2017.8

  We previously reported a novel series of 1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives and the identification of compound 4b as a highly potent GPR119 agonist. However, the advancement of preclinical evaluations of compound 4b is expected to be difficult because of the compound’s significantly poor aqueous solubility (0.71 μM at pH6.8). In this article, we describe the further optimization of compound 4b

  我们先前报道了一系列新型的1 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物，并将化合物4b鉴定为高效GPR119激动剂。但是，由于该化合物的水溶性差（在pH6.8下为0.71μM），因此很难进行化合物4b的临床前评估。在本文中，我们描述了化合物4b的进一步优化，重点是提高其水溶性。优化中央间隔基，左手的芳基和右手的哌啶N-封端基团导致鉴定出强效的GPR119激动剂3 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]]吡啶衍生物32o，具有改善的溶解度（在pH6.8下为15.9μM）。