2,3-二氟-4-羧基苯硼酸 | 1029716-92-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氟-4-羧基苯硼酸
• 英文名称: 4-(dihydroxyboranyl)-2,3-difluorobenzoic acid
• 英文别名: 4-(dihydroxyboryl)-2,3-difluorobenzoic acid；2,3-Difluoro-4-Carboxyphenylboronic acid；4-Borono-2,3-difluorobenzoic acid
• CAS: 1029716-92-4
• 化学式: C₇H₅BF₂O₄
• 分子量: 201.922
• InChiKey: GBSLWLRHCRIIKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine 、 2,3-二氟-4-羧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到4-{3-[1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridin-6-yl}-2,3-difluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]吡啶衍生物作为GPR119激动剂：合成与结构-活性/溶解度关系

  摘要：

  我们先前报道了一系列新型的1 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物，并将化合物4b鉴定为高效GPR119激动剂。但是，由于该化合物的水溶性差（在pH6.8下为0.71μM），因此很难进行化合物4b的临床前评估。在本文中，我们描述了化合物4b的进一步优化，重点是提高其水溶性。优化中央间隔基，左手的芳基和右手的哌啶N-封端基团导致鉴定出强效的GPR119激动剂3 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]]吡啶衍生物32o，具有改善的溶解度（在pH6.8下为15.9μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.014

文献信息

• IMIDAZOTRIAZINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhuo Jincong

  公开号：US20080167287A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention is directed to imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines and imidazo[1,2-a]pyrimidines, and pharmaceutical compositions thereof, which are inhibitors of kinases such as c-Met and are useful in the treatment of cancer and other diseases related to the dysregulation of kinase pathways.

  本发明涉及imidazo[1,2-b][1,2,4]三嗪和imidazo[1,2-a]嘧啶，以及其药物组合物，它们是c-Met抑制剂，并且在治疗癌症和与激酶通路失调相关的其他疾病中有用。
• Imidazotriazines and imidazopyrimidines as kinase inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US07767675B2

  公开（公告）日：2010-08-03

  The present invention is directed to imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines and imidazo[1,2-a]pyrimidines, and pharmaceutical compositions thereof, which are inhibitors of kinases such as c-Met and are useful in the treatment of cancer and other diseases related to the dysregulation of kinase pathways.

  本发明涉及咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪和咪唑并[1,2-a]嘧啶，以及它们的药物组合物，它们是c-Met激酶抑制剂，可用于治疗与激酶通路失调相关的癌症和其他疾病。