2,3-二氟氯苄 | 446-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氟氯苄
• 中文别名: 2,3-二氟氯卞
• 英文名称: 2,3-difluorobenzyl chloride
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-2,3-difluorobenzene
• CAS: 446-57-1
• 化学式: C₇H₅ClF₂
• 分子量: 162.567
• InChiKey: OVUKQQRPTLPXTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氟氯苄 在 caesium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[trans-(4-aminocyclohexyl)amino]-6-[4-[1-(2,3-difluorobenzyl)]piperidinylamino]-9-cyclopentylpurine
  参考文献：
  名称：

  THE DESIGN AND SYNTHESIS OF PURINE INHIBITORS OF CDK2. III

  摘要：

  Cyclin-dependent kinases (CDKs) belong to a class of enzymes that control the ability of a cell to enter into and proceed through the cell division cycle. Using purine as a scaffold, we have synthesized a number of nanomolar inhibitors of CDK-2/cyclin E. In this report, the synthesis of a series of piperidine-substituted purine analogs will be presented, as well as some of their in vitro and in vivo biological effects.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002493
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟甲苯 在 五氯化磷 、 氯 作用下， 生成 2,3-二氟氯苄
  参考文献：
  名称：

  Inukai; Ueda, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1957, vol. 60, p. 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 1,3-Disubstituted 8-(1-benzyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl) Xanthines:  High Affinity and Selective A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Rao V. Kalla、Elfatih Elzein、Thao Perry、Xiaofen Li、Venkata Palle、Vaibhav Varkhedkar、Arthur Gimbel、Tennig Maa、Dewan Zeng、Jeff Zablocki

  DOI：10.1021/jm051268+

  日期：2006.6.1

  analogues, the smaller 1,3-dialkyl groups (methyl and ethyl) increased the A(2B) AdoR binding selectivity of the xanthine derivatives while retaining the affinity. However, the larger 1,3-dialkyl groups (isobutyl and butyl) resulted in a decrease in both A(2B) AdoR affinity and selectivity. This final SAR optimization led to the discovery of 1,3-dimethyl derivative 60, 8-(1-(3-(trifluoromethyl) benzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时
• [EN] 3-`(HETERO) ARYLMETHOXY ! PYRIDINES AND THEIR ANALOGUES AS P38 MAP KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-(HETERO) ARYLMETHOXY PYRIDINES ET LEURS ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA P38 MAP KINASE
  申请人：ASTEX TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004004720A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Compounds of the formula (I), wherein: -X=Y- is selected from -CR2=CR3- and -CR2=N-; R1 is selected from H, halo, NRR', NHC(=O)R, NHC(=O)NRR', NH2SO2R, and C(=O)NRR'; R2 and R3 (where present) are independently selected from H, optionally substituted C1-7 alkyl, optionally substituted C5-20 aryl, optionally substituted C3-20 heterocyclyl, halo, amino, amido, hydroxy, ether, thio, thioether, acylamido, ureido and sulfonamino; R4 is an optionally substituted C5-20 aryl or C5-20 heteroaryl group; and R5 is selected from R5’, halo, NHR5’, C(=O)NHR5’, OR5’, SR5’, NHC(=O)R5’, NHC(=O)NHR5’, NHS(=O)R5’, wherein R5’ is H or C1-3 alkyl (optionally substituted by halo, NH2, OH, SH) are disclosed for use in therapy and for treating diseases ameliorated by inhibiting p38 MAP kinase.

  化合物的结构式（I），其中：-X=Y-选自-CR2=CR3-和-CR2=N-；R1选自H、卤素、NRR'、NHC（=O）R、NHC（=O）NRR'、NH2SO2R和C（=O）NRR'；R2和R3（如存在）独立选自H、可选择取代的C1-7烷基、可选择取代的C5-20芳基、可选择取代的C3-20杂环烷基、卤素、氨基、酰胺基、羟基、醚基、硫醚基、酰胺基、脲基和磺胺基；R4是可选择取代的C5-20芳基或C5-20杂芳基；R5选自R5'、卤素、NHR5'、C（=O）NHR5'、OR5'、SR5'、NHC（=O）R5'、NHC（=O）NHR5'、NHS（=O）R5'，其中R5'为H或C1-3烷基（可选择由卤素、NH2、OH、SH取代）用于治疗和治疗通过抑制p38 MAP激酶改善的疾病。
• 一种抗流感药物的合成方法
  申请人：杭州科巢生物科技有限公司

  公开号：CN109504721B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种新型抗流感药物巴洛沙韦酯的合成方法，以硫代水杨酸化合物1和1‑(卤代甲基)‑2,3‑二氟苯化合物2为起始原料直接对接得到化合物3，然后利用PPA关环得到7,8‑二氟二苯并[b,e]硫杂卓‑11(6H)‑酮化合物4，再利用手性酶的催化下得到关键的手性硫卓中间体化合物5。接着将化合物5通过Mitsubobu反应与关键手性片段化合物6直接缩合得到化合物7，最后脱去烷基保护并与((甲氧羰基)氧)4‑甲苯磺酸甲酯缩合得到最终产品化合物9巴洛沙韦酯。本合成路线降低了路线工艺操作放大难度，降低副产物生成提高了产品纯度，降低了路线成本，具体路线：
• Design and synthesis of C-ring quinoxaline-substituted sinomenine 1,2,3-triazole derivatives via click reactions
  作者：Tong Lu、Ling Dong、Hongmei Pan、Xuedan Wu、Xia Chen、Chengwen Gu、Naili Tao、Ao Wang、Kehua Zhang、Jie Jin

  DOI：10.1177/1747519820919853

  日期：2020.11

  The synthesis of C-ring quinoxaline-substituted sinomenine 1,2,3-triazole derivatives at the 4-OH via click reactions is accomplished, and a total of 16 novel sinomenine double N-heterocyclic derivatives are obtained in 74%–95% yields. The C-ring is first transformed into a 1,2-diketone structure under the action of hydrochloric acid, and then reacted with o-phenylenediamine to obtain a C-ring qui

  通过点击反应在4-OH上合成了C环喹喔啉取代的青藤碱1,2,3-三唑衍生物，共获得16种新型青藤碱双N-杂环衍生物，产率74%~95% . C环在盐酸作用下先转变为1,2-二酮结构，再与邻苯二胺反应得到C环喹喔啉取代结构。青藤碱的4-OH与氯丙炔反应生成炔基青藤碱，然后与叠氮化钠和各种苄基氯反应生成目标化合物。所有合成的衍生物均通过傅里叶变换红外光谱、高分辨率质谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行表征。
• 一种二苯并七元环衍生物及其制备方法和应用
  申请人：江西东邦药业有限公司

  公开号：CN112574170A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及一种二苯并七元环衍生物及其制备方法和应用，所述二苯并七元环衍生物的化学结构如式(Ⅰ)所示，其中，X1、X2分别独立地选自H、F、Cl、Br或I。其制备方法原料易得，可保证持续供给和生产；原材料价格便宜，具有成本优势；不使用苯硫酚或苯硫酚钠，对环境更友好，也有利于相关人员的身体健康。作为产物之一的7,8‑二氟‑二苯并[b,e]硫杂卓‑11(6H)‑酮可以进一步反应得到7,8‑二氟‑6,11‑二氢二苯并[b,e]硫杂卓‑11‑醇，其作为一种重要的中间体可以用于制备药物巴洛沙韦，可以使巴洛沙韦的制备成本降低，也能使巴洛沙韦的制备更加绿色环保。