2,3-二氢-2,3-二羟基黄曲霉毒素 B1 | 50668-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-2,3-二羟基黄曲霉毒素 B1
• 中文别名: 2,3-二氢-2,3-二羟基黄曲霉毒素B1；4-吗啉硫烯桥硫酸
• 英文名称: 050668-79-6
• 英文别名: Aflatoxin B1 diol；(3R,4R,5R,7S)-4,5-dihydroxy-11-methoxy-6,8,19-trioxapentacyclo[10.7.0.02,9.03,7.013,17]nonadeca-1,9,11,13(17)-tetraene-16,18-dione
• CAS: 50668-79-6；75084-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₈
• 分子量: 346.293
• InChiKey: JRZBEIPOZPNWID-KFZJALRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2,3-二羟基黄曲霉毒素 B1 在 buffer pH 7.87 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 aflatoxin B₁ dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉毒素B1exo-8,9-环氧化物水解及二氢二醇重排的动力学和机理

  摘要：

  黄曲霉毒素 B1 (AFB1) 在世界某些地区被认为在人类肝癌中起重要作用，遗传毒性的机制通常被认为涉及在鸟苷 N7 原子上形成的 DNA 加合物。已知外环氧化物是由人类细胞色素 P450 3A4 形成的基因毒性异构体，在 H2O 中非常不稳定（t1/2 < 10 s）。已使用停流动力学将 AFB1 外环氧化物的水解速率确定为 pH 值的函数。与溶剂的自发反应比以前怀疑的要快，在环境温度下测量吸光度或荧光动力学轨迹时，t1/2 ~ 1 s。双分子速率常数为 2 × 103 M-1 s-1 的酸催化反应可在低于约 pH 5 的条件下运行并提高速率。水解产物 AFB 二醇，在弱碱性条件下可逆地转化为呋喃环开环的含氧阴离子 AFB1 α-羟基二醛（AFB 二醛）。当 AFB 二醇在 DMSO 中用碱处理时，转化为 AFB 二醛的过程...

  DOI：

  10.1021/ja960525k
• 作为产物：
  描述：

  黄曲霉素B1 8,9-环氧化物 在 buffer pH 4.3 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3-二氢-2,3-二羟基黄曲霉毒素 B1
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉毒素B1exo-8,9-环氧化物水解及二氢二醇重排的动力学和机理

  摘要：

  黄曲霉毒素 B1 (AFB1) 在世界某些地区被认为在人类肝癌中起重要作用，遗传毒性的机制通常被认为涉及在鸟苷 N7 原子上形成的 DNA 加合物。已知外环氧化物是由人类细胞色素 P450 3A4 形成的基因毒性异构体，在 H2O 中非常不稳定（t1/2 < 10 s）。已使用停流动力学将 AFB1 外环氧化物的水解速率确定为 pH 值的函数。与溶剂的自发反应比以前怀疑的要快，在环境温度下测量吸光度或荧光动力学轨迹时，t1/2 ~ 1 s。双分子速率常数为 2 × 103 M-1 s-1 的酸催化反应可在低于约 pH 5 的条件下运行并提高速率。水解产物 AFB 二醇，在弱碱性条件下可逆地转化为呋喃环开环的含氧阴离子 AFB1 α-羟基二醛（AFB 二醛）。当 AFB 二醇在 DMSO 中用碱处理时，转化为 AFB 二醛的过程...

  DOI：

  10.1021/ja960525k

文献信息

• DNA Adduction by the Potent Carcinogen Aflatoxin B1: Mechanistic Studies
  作者：Rajkumar S. Iyer、Brian F. Coles、Kevin D. Raney、Ricarda Thier、F. Peter Guengerich、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/ja00084a001

  日期：1994.3

  derivatives intercalate in DNA. These results are consistent with a mechanism in which intercalation of the exo epoxide optimally orients the epoxide for an SN2 reaction with guanine but intercalation of the endo isomer places the epoxide in an orientation which precludes reaction. Thus, while the exo epoxide is a potent mutagen, the endo epoxide fails to react with DNA.

  黄曲霉毒素 B1 是一种强致癌性真菌代谢物，通过使用二甲基二环氧乙烷的化学氧化和细胞色素 P450 混合功能氧化酶的酶促转化为生物活性形式。这两种方法都会产生外型和内型 8,9- 环氧化物的混合物。甲醇分解研究表明，在 CH3OH 和 CH3OH/H2O 混合物中，在中性条件下，这两种环氧化物都具有排他性反式打开；SN2 机制被假定。在酸性条件下，外向异构体产生反式和顺式溶剂分解产物的混合物，表明该反应至少部分为 SN1；内异构体仅产生反式产物。外切异构体通过攻击环氧化物 C8 上鸟嘌呤 7 位的氮原子与 DNA 反应生成反式加合物；内环氧化物无法在 DNA 中的该位点或任何其他位点形成加合物。外切异构体在使用鼠伤寒沙门氏菌的碱基对回复试验中具有强致突变性；内异构体基本上是非诱变的。黄曲霉毒素 B1 及其衍生物嵌入 DNA。这些结果与其中外型环氧化物的嵌入使环氧化物最佳定向以用于与鸟嘌呤的
• Preparation of the 8,9-epoxide of the mycotoxin aflatoxin B1: the ultimate carcinogenic species
  作者：Steven W. Baertschi、Kevin D. Raney、Michael P. Stone、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/ja00231a083

  日期：1988.11
• Photochemical epoxidation of aflatoxin B1 and sterigmatocystin: synthesis of guanine-containing adducts
  作者：George Buechi、Kerry W. Fowler、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1021/ja00366a029

  日期：1982.1
• GOPALAKRISHNAN, S.;STONE, MICHAEL P.;HARRIS, THOMAS M., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N8, C. 7232-7239
  作者：GOPALAKRISHNAN, S.、STONE, MICHAEL P.、HARRIS, THOMAS M.

  DOI：——

  日期：——
• BAERTSCHI, STEVEN W.;RANEY, KEVIN D.;STONE, MICHAEL P.;HARRIS, THOMAS M., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7229-7931
  作者：BAERTSCHI, STEVEN W.、RANEY, KEVIN D.、STONE, MICHAEL P.、HARRIS, THOMAS M.

  DOI：——

  日期：——