2,3-二氢-2,3-二苯基-1,4-酞嗪二酮 | 63546-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氢-2,3-二苯基-1,4-酞嗪二酮
• 英文名称: N,N'-Diphenyl-N,N'-phthaloyl-hydrazin
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-2,3-dihydro-1,4-phthalazinedione；2,3-diphenylphthalazine-1,4-dione
• CAS: 63546-88-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: YDJLXZOYRIGAPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  487.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2,3-二苯基-1,4-酞嗪二酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N,N'-(1,2-phenylenebis(methylene))dianiline
  参考文献：
  名称：

  Wittig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 610, p. 180,189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰二苯胺 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以17%的产率得到2,3-二氢-2,3-二苯基-1,4-酞嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢N-N键的形成将邻苯二甲腈电化学转化为邻苯二嗪-1,4-二酮

  摘要：

  由于同时存在苯并恶唑的形成，通过阳极二苯胺N-N偶联进行6元环的电化学合成具有挑战性。邻苯二甲酸主链的刚性允许通过使用阳极生成的酰胺基自由基形成N-N键，从而新颖地获得邻苯二甲酰基1,4-二酮。由于常规的合成酞菁-1,4-二酮路线需要使用有毒的N，N'-二芳基肼并产生试剂浪费，因此需要一种更安全，更可持续的方法。简便易用的起始原料，广泛的适用官能团范围，可观的收率和非常简单的设置提升了这种可持续发展的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201705578

文献信息

• Substituted quinolinone derivatives and methods of use
  申请人：Tegley Christopher

  公开号：US20050049253A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗疾病，如血管生成介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药用可接受的盐，药物组合物以及用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Studies on organophosphorus compounds—XLI
  作者：S. Scheibye、A.A. El-Barbary、S.-O. Lawesson、H. Fritz、G. Rihs

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80088-4

  日期：1982.1

  this is deoxygenated to the sulfide by LR at room tmeperature. 1-Phthalazinone-4-thione, 1,4-phthalazine-dithione and ethyl aminothioxoacetate have also been prepared from the corresponding carbonyl compounds. Alkylation or acylation of 2a–d yielded 3H-pyrazole-3-thione derivatives 8 and 9. Alkylation of 1 with MeI in the presence of Et3N at room temp. yielded the C-alkylated products 10 exclusively. X-RAy

  4-取代-1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮（与苯基丁a类似）1a–d与2,4-双-（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环烷2,4-二氢呋喃酮反应（Lawesson试剂（LR）形成相应的3,3'-二硫代双（1,2-二氢-3 H-吡唑-5-硫酮）2a-d。当4-取代基包含亚砜基时，这是在室温下通过LR脱氧成硫化物。1-Phthalazinone-4-thione，1,4-phthalazine-dithione和ethylaminothioxoacetate也由相应的羰基化合物制备，2a-d的烷基化或酰化生成3H-吡唑3-硫酮衍生物8和9。在Et存在下1与MeI烷基化3在室温下ñ。仅产生C-烷基化产物10。提出了2b和9a的X-RAy晶体学研究。
• Hydrazine–Halogen Exchange Strategy Toward N═N-Containing Compounds and Process Tracking for Mechanistic Insight
  作者：Rongrong Xie、Yi Xiao、Yiwen Wang、Zhi-Wei Xu、Ning Tian、Shiqing Li、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00542

  日期：2023.4.14

  studies. Furthermore, time-dependent electrospray ionization mass spectrometry (TD ESI-MS) was applied to track the process by detecting most intermediates. The complex [CuIII(iodobiphenyl)(bipy)I]+ (Int-C) was detected for the first time, giving evidence for oxidative addition of cyclic iodonium to Cu catalyst. Another complex [CuI(PHA)(bipy)] (Int-B) via ligand-exchange between the hydrazide and Cu catalyst

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。
• Kaufmann, Angewandte Chemie, 1927, vol. 40, p. 78
  作者：Kaufmann

  DOI：——

  日期：——
• SCHEIBYE, S.;EL-BARBARY, A. A.;LAWESSON, S. -O.;FRITZ, H.;RIHS, G., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 24, 3753-3760
  作者：SCHEIBYE, S.、EL-BARBARY, A. A.、LAWESSON, S. -O.、FRITZ, H.、RIHS, G.

  DOI：——

  日期：——