2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-(1H,8H)-蝶啶-4,7-二酮 | 94088-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-(1H,8H)-蝶啶-4,7-二酮
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropteridin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-sulfanylidene-1,8-dihydropteridine-4,7-dione
• CAS: 94088-97-8
• 化学式: C₇H₆N₄O₂S
• 分子量: 210.216
• InChiKey: JZIIMNMIDVPMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-(1H,8H)-蝶啶-4,7-二酮 、 氯化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.3%的产率得到2-(benzylthio)-7-hydroxy-6-methylpteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含硫蝶啶：合成、修饰和生物活性

  摘要：

  本文致力于在新型含硫蝶啶中寻找生物活性剂。基于 5,6-diamino-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1 H)-具有二羰基化合物的化合物被精心设计并用于目标产物的合成。进一步修饰所得含硫蝶啶的方向得到证实和实现。研究并描述了所得化合物的光谱性质。计算机研究的结果表明，尽管配体-酶相互作用的性质不同，但所获得的化合物对二氢叶酸还原酶 (DHFR) 活性位点的预测亲和力与甲氨蝶呤的亲和力相当。DHFR 抑制活性的体外研究表明，最具活性的化合物3.9和4.2的 lg IC 50值分别为 -5.889 和 -5.233，显着低于甲氨蝶呤（lg IC50  = −7.605)。此外，还研究了合成化合物的抗自由基活性，作为一种可能的药理作用机制。在获得的蝶啶中，化合物5.1 (lg EC 50  = -4.82) 和5.3 (lg EC 50 = -4.92)的抗自由基活性高于参考化合物抗坏血酸

  DOI：

  10.1002/ardp.202200252
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 4,5-二氨基-2-硫脲嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以69.8%的产率得到2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-(1H,8H)-蝶啶-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  含硫蝶啶：合成、修饰和生物活性

  摘要：

  本文致力于在新型含硫蝶啶中寻找生物活性剂。基于 5,6-diamino-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1 H)-具有二羰基化合物的化合物被精心设计并用于目标产物的合成。进一步修饰所得含硫蝶啶的方向得到证实和实现。研究并描述了所得化合物的光谱性质。计算机研究的结果表明，尽管配体-酶相互作用的性质不同，但所获得的化合物对二氢叶酸还原酶 (DHFR) 活性位点的预测亲和力与甲氨蝶呤的亲和力相当。DHFR 抑制活性的体外研究表明，最具活性的化合物3.9和4.2的 lg IC 50值分别为 -5.889 和 -5.233，显着低于甲氨蝶呤（lg IC50  = −7.605)。此外，还研究了合成化合物的抗自由基活性，作为一种可能的药理作用机制。在获得的蝶啶中，化合物5.1 (lg EC 50  = -4.82) 和5.3 (lg EC 50 = -4.92)的抗自由基活性高于参考化合物抗坏血酸

  DOI：

  10.1002/ardp.202200252

文献信息

• Pteridine Studies. I. Mercaptopteridines
  作者：Emery M. Gal

  DOI：10.1021/ja01164a058

  日期：1950.8