2,3-二氢-6-甲基-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 | 6948-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 2,3-二氢-6-甲基-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮
• 英文名称: 6-Methyl-2-phenylthiachromanon-4
• 英文别名: 6-methyl-2-phenyl-thiochroman-4-one；6-Methyl-2-phenyl-thiochroman-4-on；6-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 6948-60-3
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: POQPCPSMQILWNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-6-甲基-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEIRNE J. J.; OSULLIVAN W. I., PROC. ROY. IRISH ACAD., 1977, B 77, NO 19-47, 331-335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Beta-溴苯丙酸 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3-二氢-6-甲基-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Arndt, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate Addition of Grignard Reagents to Thiochromones Catalyzed by Copper Salts: A Unified Approach to Both 2-Alkylthiochroman-4-One and Thioflavanone
  作者：Tania J. Bellinger、Teavian Harvin、Ti’Bran Pickens-Flynn、Nataleigh Austin、Samuel H. Whitaker、Mai Ling C. Tang Yuk Tutein、Dabria T. Hukins、Nichele Deese、Fenghai Guo

  DOI：10.3390/molecules25092128

  日期：——

  Grignard reagents undergo conjugate addition to thiochromones catalyzed by copper salts to afford 2-substituted-thiochroman-4-ones, both 2-alkylthiochroman-4-ones and thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones), in good yields with trimethylsilyl chloride (TMSCl) as an additive. The best yields of 1,4-adducts can be attained with CuCN∙2LiCl as the copper source. Excellent yields of 2-alkyl-substituted thiochroman-4-ones

  格氏试剂与由铜盐催化的硫代色满酮发生共轭加成，得到 2-取代的 thiochroman-4-ones，包括 2-alkalthiochroman-4-ones 和 thioflavanones（2-arylthiochroman-4-ones），与三甲基氯硅烷以良好的收率（ TMSCl) 作为添加剂。以 CuCN∙2LiCl 作为铜源可获得 1,4-加合物的最佳产率。使用范围广泛的格氏试剂可获得 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 和硫代黄烷酮（2-芳基取代）的优异产率。这种方法适用于烷基和芳香格氏试剂，从而为特权 2-取代的 thiochroman-4-ones 提供了统一的合成方法，并为许多药物活性分子的进一步合成应用提供了潜在的有价值的前体。
• A rapid entry into thioflavanones via conjugate additions of diarylcuprates to thiochromones
  作者：Fenghai Guo、Malcolm C. Jeffries、Briana N. Graves、Shekinah A. Graham、David A. Pollard、Gehao Pang、Henry Y. Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.012

  日期：2017.9

  synthetic approach to privileged sulfur-containing structural motifs and valuable precursor for many pharmaceuticals. Excellent yields of substituted thioflavanones are achieved with lithium diarylcuprates, lithium arylcyanocuprates and Grignard reagents with copper catalysis. This method provides a rapid entry to a variety of thioflavanones in excellent yields (up to 92%). The use of commercially available

  硫代色酮与芳基铜酸酯进行共轭加成反应，得到2-取代的硫代黄烷酮，为特权化的含硫结构基序和许多药物的有价值的前体提供了一种有效的合成方法。用二芳基铜酸锂，芳基氰基铜酸锂和格氏试剂在铜催化下可获得优异的取代硫代黄烷酮收率。该方法以优异的产率（高达92％）快速进入各种硫代黄酮类化合物。使用市售的或容易制备的有机金属试剂将加快合成大量硫代黄烷酮文库的用途，以用于进一步的合成应用和生物学研究。
• Pharmaceutical preparations containing flavanone or thioflavanone derivatives, the use thereof, novel flavanones and thioflavanones, and processes for their manufacture
  申请人：Zyma SA

  公开号：EP0139614A2

  公开（公告）日：1985-05-02

  The invention relates to pharmaceutical preparations containing compounds of formula I in which X represents unsubstituted or substituted amino or a quaternary ammonium salt; halogen, free, etherified or esterified hydroxy; free, etherified, esterified or oxidized mercapto; free or functionally modified carboxyl, free or functionally modified sulfo; acyl; nitro; an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical or an unsubstituted or substituted heterocyclic radical, Y represents oxygen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl but must be oxygen, sulfinyl or sulfonyl, if X is 1H-imidazol-1-yl, and rings A and B are each unsubstituted or substituted; or pharmaceutically acceptable salts of such compounds that contain a salt-forming group, and to novel compounds of formula I. The compounds are useful e.g. for the treatment of diseases of the respiratory tract and of liver diseases. They are prepared by methods known per se.

  本发明涉及含有式 I 化合物的药物制剂。 其中 X 代表未取代或取代的氨基或季铵盐；卤素；游离的、醚化的或酯化的羟基；游离的、醚化的、酯化的或氧化的巯基；游离的或功能修饰的羧基；游离的或功能修饰的磺基；酰基；硝基；未取代或取代的烃基或未取代或取代的杂环基，Y 代表氧、硫、亚砜基或磺酰基，但如果 X 是 1H-imidazol-1-yl 则必须是氧、亚砜基或磺酰基，且环 A 和 B 各自是未取代或取代的；或含有成盐基团的此类化合物的药学上可接受的盐，以及式 I 的新型化合物。这些化合物可用于治疗呼吸道疾病和肝脏疾病等。它们的制备方法本身是已知的。
• Flavene and thioflavene derivatives, processes for their manufacture, pharmaceutical preparations that contain such compounds, and the use of the latter
  申请人：Zyma SA

  公开号：EP0139615A2

  公开（公告）日：1985-05-02

  Compounds of the formula I wherein rings A and B are each unsubstituted or substituted; Y is oxygen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl; one of the symbols Z, and Z2 is halogen and the other formyl; and pharmaceutically acceptable salts of such compounds that contain a salt-forming group are useful for the treatment of diseases of the respiratory tract and of liver diseases. They are prepared by methods known per se.

  式 I 的化合物 其中，环 A 和环 B 各自是未取代的或取代的；Y 是氧、硫、亚砜基或磺酰基；符号 Z 和 Z2 中的一个是卤素，另一个是甲酰基；以及含有成盐基团的此类化合物的药学上可接受的盐，可用于治疗呼吸道疾病和肝脏疾病。它们是通过本身已知的方法制备的。
• Arndt, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1631
  作者：Arndt

  DOI：——

  日期：——