6-甲基-2-甲硫基-4,7(3H,8H)-蝶啶二酮 | 138612-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-甲硫基-4,7(3H,8H)-蝶啶二酮
• 英文名称: 6-methyl-2-methylthio-4(3H),7(8H)-pteridinedione
• 英文别名: 6-Methyl-2-methylthio-4,7(3H,8H)-pteridinedione；6-methyl-2-methylsulfanyl-3,8-dihydropteridine-4,7-dione
• CAS: 138612-37-0
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• 分子量: 224.243
• InChiKey: BIVZDTOEJMRHRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-甲硫基-4,7(3H,8H)-蝶啶二酮 在 硫酸氢铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 4-benzyloxy-6-methyl-2-methylsulfonyl-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7(8H)-pteridinone
  参考文献：
  名称：

  核苷。LXV。新蝶啶-N8-核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1

  DOI：

  10.1081/ncn-120027817
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diamino-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-甲基-2-甲硫基-4,7(3H,8H)-蝶啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Melguizo; Gottlieb; Charubala, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 175 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Тhio‐containing pteridines: Synthesis, modification, and biological activity
  作者：Maxim S. Kazunin、N. V. Groma、Inna S. Nosulenko、Anna O. Kinichenko、Oleksii M. Antypenko、Volodymyr M. Shvets、Oleksii Y. Voskoboinik、Serhii I. Kovalenko

  DOI：10.1002/ardp.202200252

  日期：2022.12

  The present article is devoted to searching for biologically active agents among novel thio-containing pteridines. Synthetic protocols based on the condensation of 5,6-diamino-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones with dicarbonyl compounds were elaborated and used for the synthesis of target products. The directions for further modification of the obtained thio-containing pteridines were substantiated

  本文致力于在新型含硫蝶啶中寻找生物活性剂。基于 5,6-diamino-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1 H)-具有二羰基化合物的化合物被精心设计并用于目标产物的合成。进一步修饰所得含硫蝶啶的方向得到证实和实现。研究并描述了所得化合物的光谱性质。计算机研究的结果表明，尽管配体-酶相互作用的性质不同，但所获得的化合物对二氢叶酸还原酶 (DHFR) 活性位点的预测亲和力与甲氨蝶呤的亲和力相当。DHFR 抑制活性的体外研究表明，最具活性的化合物3.9和4.2的 lg IC 50值分别为 -5.889 和 -5.233，显着低于甲氨蝶呤（lg IC50  = −7.605)。此外，还研究了合成化合物的抗自由基活性，作为一种可能的药理作用机制。在获得的蝶啶中，化合物5.1 (lg EC 50  = -4.82) 和5.3 (lg EC 50 = -4.92)的抗自由基活性高于参考化合物抗坏血酸
• Pteridine Nucleosides—New Versatile Building Blocks in Oligonucleotide Synthesis
  作者：Ramamurthy Charubala、Juris Maurinsh、Angelika Rösler、Manuel Melguizo、Oliver Jungmann、Margarete Gottlieb、Jörg Lehbauer、Mary Hawkins、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319708006188

  日期：1997.7

  Chemical syntheses of 1-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)lumazines and isopterins as well as 8-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-4-amino-7(8H)pteridones and -isoxanthopterins have been developed to make the structural analogs of the naturally occurring 2'-deoxyribonucleosides in the pteridine series available. The corresponding phosphoramidites have been used in machine-aided solid-support syntheses leading to new types of fluorescence labeled oligonucleotides. The effects of the various fluorophors on duplex formation and as labels for enzyme reactions is demonstrated.
• Melguizo, Manuel; Nogueras, Manuel; Sanchez, Adolfo, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1719 - 1728
  作者：Melguizo, Manuel、Nogueras, Manuel、Sanchez, Adolfo

  DOI：——

  日期：——
• PTERIDINE NUCLEOTIDE ANALOGS AS FLUORESCENT DNA PROBES
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0759927A1

  公开（公告）日：1997-03-05
• US5525711A
  申请人：——

  公开号：US5525711A

  公开（公告）日：1996-06-11