2,3-二氨基-5-甲基苯甲酸甲酯 | 1248541-73-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氨基-5-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,3-diamino-5-methylbenzoate
• 英文别名: 2,3-diamino-5-methyl-benzoic acid methyl ester
• CAS: 1248541-73-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: XXZGGZLZRYQXIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydrogensulfite 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-methyl-2-(4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-（4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶-2-基）-苯并咪唑羧酰胺类作为新型口服有效的聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂

  摘要：

  核蛋白聚（ADP-核糖）聚合酶-1/2（PARP-1 / 2）参与被内源或外源过程破坏的DNA修复。在过去十年中，PARP-1 / 2抑制剂已被证明对DNA修复缺陷型肿瘤有效。我们已经开发了一系列4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶-2-基苯并咪唑羧酰胺作为新型有效的PARP-1 / 2抑制剂。由该系列得到的最好的化合物是化合物27，该化合物具有出色的PARP-1和PARP-2抑制活性，IC 50分别为18 nM和42 nM。此外，它可以用CC 50选择性杀死BRCA2缺陷的V-C8细胞920 nM。在MDA-MB-436（BRCA-1突变体）异种移植模型中，该化合物具有良好的耐受性，并显示出单药活性。基于以上结果，化合物27已被选为靶向PARP-1 / 2的首要候选药物，其临床前表征也在进行中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.018
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-5-甲基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以21%的产率得到2,3-二氨基-5-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-（4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶-2-基）-苯并咪唑羧酰胺类作为新型口服有效的聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂

  摘要：

  核蛋白聚（ADP-核糖）聚合酶-1/2（PARP-1 / 2）参与被内源或外源过程破坏的DNA修复。在过去十年中，PARP-1 / 2抑制剂已被证明对DNA修复缺陷型肿瘤有效。我们已经开发了一系列4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶-2-基苯并咪唑羧酰胺作为新型有效的PARP-1 / 2抑制剂。由该系列得到的最好的化合物是化合物27，该化合物具有出色的PARP-1和PARP-2抑制活性，IC 50分别为18 nM和42 nM。此外，它可以用CC 50选择性杀死BRCA2缺陷的V-C8细胞920 nM。在MDA-MB-436（BRCA-1突变体）异种移植模型中，该化合物具有良好的耐受性，并显示出单药活性。基于以上结果，化合物27已被选为靶向PARP-1 / 2的首要候选药物，其临床前表征也在进行中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.018

文献信息

• DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US20120028959A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Y, R a , R b , Q have the meanings given in claim 1 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y、Ra、Rb、Q的含义如权利要求书所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，以及治疗癌症方面具有有用性。
• Dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US09006454B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, X1, X2, Y, Ra, Rb, Q have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，X1，X2，Y，Ra，Rb，Q具有权利要求书1中给出的含义。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，也可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010115736A9

  公开（公告）日：2015-11-19
• US9006454B2
  申请人：——

  公开号：US9006454B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• Design and synthesis of 2-(4,5,6,7-tetrahydrothienopyridin-2-yl)-benzoimidazole carboxamides as novel orally efficacious Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) inhibitors
  作者：Xuxing Chen、Xiajuan Huan、Qiufeng Liu、Yuqin Wang、Qian He、Cun Tan、Yi Chen、Jian Ding、Yechun Xu、Zehong Miao、Chunhao Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.018

  日期：2018.2

  involved in DNA repair damaged by endogenous or exogenous process. And PARP-1/2 inhibitors have been proved to be clinically efficacious for DNA repair deficient tumors in the past decade. We have developed a series of 4,5,6,7-tetrahydrothienopyridin-2-yl benzimidazole carboxamides as novel and potent PARP-1/2 inhibitors. The best compound resulted from this series is compound 27 which displays excellent

  核蛋白聚（ADP-核糖）聚合酶-1/2（PARP-1 / 2）参与被内源或外源过程破坏的DNA修复。在过去十年中，PARP-1 / 2抑制剂已被证明对DNA修复缺陷型肿瘤有效。我们已经开发了一系列4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶-2-基苯并咪唑羧酰胺作为新型有效的PARP-1 / 2抑制剂。由该系列得到的最好的化合物是化合物27，该化合物具有出色的PARP-1和PARP-2抑制活性，IC 50分别为18 nM和42 nM。此外，它可以用CC 50选择性杀死BRCA2缺陷的V-C8细胞920 nM。在MDA-MB-436（BRCA-1突变体）异种移植模型中，该化合物具有良好的耐受性，并显示出单药活性。基于以上结果，化合物27已被选为靶向PARP-1 / 2的首要候选药物，其临床前表征也在进行中。