氯氰碘柳胺钠 | 61438-64-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯氰碘柳胺钠
• 中文别名: 氯氰柳胺钠盐；氯氰柳胺钠；吡硫锌.硫氧吡啶锌；氯氰碘柳胺钠盐
• 英文名称: closantel sodium
• 英文别名: closantel；sodium;2-[[5-chloro-4-[(4-chlorophenyl)-cyanomethyl]-2-methylphenyl]carbamoyl]-4,6-diiodophenolate
• CAS: 61438-64-0
• 化学式: C₂₂H₁₃Cl₂I₂N₂O₂*Na
• 分子量: 685.062
• InChiKey: LREGMDNUOGTSIK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >230°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

抗寄生虫药物

抗寄生虫药物氯氰碘柳胺钠（化学名：Closantel Sodium）是一种新型广谱抗寄生虫药。它又被称为氯氰柳胺钠盐或氯氰碘柳胺钠盐，属于水杨酰苯胺类化合物，并与碘醚柳胺同属此类。该药物外观为微黄色粉末，无臭或微有气味，在乙醇或丙酮中易溶，在甲醇中可溶解，但在水中和氯仿中不溶。

其药理作用主要通过抑制寄生虫线粒体的磷酸化过程来阻止虫体内三磷酸腺甙（ATP）的合成，导致能量代谢活力迅速减弱直至死亡。该药物能够彻底杀灭猪疥螨、血虱、蛔虫、类圆线虫、肾线虫、鞭虫、牛柏氏矛线虫、仰口线虫、辐射食道口线虫、大片吸虫、肝片吸虫、毛细线虫、皮蝇蛆以及羊鼻蝇蛆、蜱蝇、疥螨、痒螨等家禽体内外寄生虫。同时，它对多种吸虫类、线虫类和节肢动物的幼虫有良好疗效；尤其是对抗肝片吸虫的活性较强，而抗线虫和抗节肢动物的幼虫则主要针对那些以血液或血浆为食的虫体。

临床药效试验表明，当按10mg/kg体重剂量投服时，该药物对绵羊肝片吸虫、前后盘吸虫以及体内外大部分消化道线虫具有完全驱杀作用，是治疗羊寄生虫的最佳使用剂量。

注意事项

• 氯氰碘柳胺钠注射液对局部组织有刺激性；体内残留时间较长且不易降解。
• 牛肌肉注射每公斤体重30毫克时可能导致视力障碍、失明甚至死亡。牛的休药期为28天，弃奶期同样为28天；片剂和混悬液的休药期也是28天。

生物活性

Closantel Sodium是革兰氏阳性细菌抗菌活性抑制剂，能够抑制KinA/Spo0F系统，IC50值为3.8 μM。

体外研究

• Closantel可以抑制耐药金黄色葡萄球菌和屎肠球菌，其最小抑菌浓度（MICs）分别为1 μg/mL 和1 μg/mL。
• 对于MRSA，Closantel的MICs为2 μg/mL。
• 它能够完全阻断E. chaffeensis 或A. phagocytophilum对宿主细胞的感染，并以剂量依赖性的方式治疗持续感染一整天的细胞，从而清除感染。同时，它还能抑制E. chaffeensis三个传感激酶自激酶活性。
• 该药物作用于血管组织时，能引起更大振幅和更高频率的收缩，这些变化可以持续15分钟左右，伴随着肌张力上升直至最大值16 min（此值为最大正常振幅的1.5倍）。

体内研究

• Closantel (10 mg/kg)在小鼠体内表现良好。给药25个F. hepatica科属后囊蚴囊肿的小鼠24小时后，导致了总表面损伤。
• 当Closantel与广谱驱虫药联合使用时对捻转血矛线虫非常有效，但对羊体内的毛圆线虫属效果不佳。
• Closantel显著降低了感染捻转血矛线虫的成年羊的同位素水平。

化学性质

浅黄色至黄色固体粉末，无臭或微有气味，在乙醇或丙酮中易溶，在甲醇中可溶解，但在水中和氯仿中不溶。

用途

氯氰柳胺钠作为一种新型广谱抗寄生虫药，主要用于防治牛、羊肝片吸虫病、胃肠道线虫病及羊狂蝇蛆病等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯生太尔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以99.3%的产率得到氯氰碘柳胺钠
  参考文献：
  名称：

  氯氰碘柳胺钠的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氯氰碘柳胺钠的制备方法，属于化学药物中间体制备方法技术领域，利用对氯苯乙腈、邻硝基对氯甲苯和2‑羟基‑3,5‑二碘苯甲酸为原料，经缩合反应、还原反应和再缩合反应，然后在氢氧化钠溶液中成盐制备2‑(三氟甲基)吡啶‑3‑甲醛。本发明方法，采用相对友好的还原剂替代铁粉等避免了铁泥和废水等污染物的排放，且简化了后处理，改进后的工艺操作安全简便，反应条件温和，产品收率较高，“三废”少，具有较高的工业化价值。

  公开号：

  CN109851526A

文献信息

• 氯氰碘柳胺钠的制备方法
  申请人：浙江工业大学上虞研究院有限公司

  公开号：CN109851526A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明公开了一种氯氰碘柳胺钠的制备方法，属于化学药物中间体制备方法技术领域，利用对氯苯乙腈、邻硝基对氯甲苯和2‑羟基‑3,5‑二碘苯甲酸为原料，经缩合反应、还原反应和再缩合反应，然后在氢氧化钠溶液中成盐制备2‑(三氟甲基)吡啶‑3‑甲醛。本发明方法，采用相对友好的还原剂替代铁粉等避免了铁泥和废水等污染物的排放，且简化了后处理，改进后的工艺操作安全简便，反应条件温和，产品收率较高，“三废”少，具有较高的工业化价值。