2,3-二氯肉桂醛 | 78444-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 2,3-二氯肉桂醛
• 英文名称: 2,3-dichlorocinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 78444-18-5
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: DBEMJHDYRHMHEX-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  329.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯肉桂醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2',3'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted organic acid–base-co-catalyzed tandem Meinwald rearrangement and annulation of styrylepoxides

  摘要：

  一种微波辅助酸和碱共催化的策略在将苯乙烯基环氧烷转化为[1,1'-双芳基]-3-甲醛的串联反应中显示出极高的效率。

  DOI：

  10.1039/c9cc09262e
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 、 2,3-二氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以83%的产率得到2,3-二氯肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights

  摘要：

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00116g

文献信息

• Substituted pyranone inhibitors of cholesterol synthesis
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04375475A1

  公开（公告）日：1983-03-01

  6-Phenyl-, phenylalkyl- and phenylethenyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones in the 4(R)-trans stereoisomeric forms are potent inhibitors of cholesterol synthesis by virtue of their ability to inhibit the enzyme, 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase.

  4(R)-反式立体异构形式的6-苯基、苯基烷基和苯乙烯基-4-羟基四氢吡喃-2-酮是胆固醇合成的有效抑制剂，因为它们能够抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。
• Construction of 1,3-Oxazolidines through a Three-Component [3+2] Cycloaddition of Tetrahydroisoquinolines, Aldehydes, and Ethyl Ketomalonate
  作者：Xiang Wu、Zheng-Hao Zhu、Hao He、Lei Ren、Cheng-Feng Zhu、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00616

  日期：2020.5.1

  chemoselective and diastereoselective synthesis of fused oxazolidines was achieved by a three-component cascade reaction of tetrahydroisoquinolines (THIQs), α,β-unsaturated aldehydes, and diethyl 2-oxomalonate. Probably due to the reactivity difference between the aldehyde and the ketone, the reaction proceeded through the condensation of THIQs with α,β-unsaturated aldehydes and 1,3-dipolar cycloaddition of the

  通过四氢异喹啉 (THIQ)、α,β-不饱和醛和 2-氧代丙二酸二乙酯的三组分级联反应实现了稠合恶唑烷的化学选择性和非对映选择性合成。可能由于醛和酮之间的反应性差异，反应通过 THIQ 与 α,β-不饱和醛的缩合以及生成的偶氮甲亚胺叶立德中间体与 2-氧代丙二酸的 1,3-偶极环加成进行。主要特点是容易获得的起始材料、温和的反应条件、广泛的底物范围以及高化学和非对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of 3-Amino-δ-lactams and Benzo[<i>a</i>]quinolizidines by Catalytic Cyclization Reactions Involving Azlactones
  作者：Jun Jiang、Jian Qing、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.200900814

  日期：2009.7.20

  three‐component formal [4+2] cycloaddition reaction of azlactones, cinnamaldehydes, and primary amines using phosphoric acid as the catalyst provides access to nitrogenous structural motifs (see scheme), which are found in numerous natural and unnatural products that exhibit important biological activities, such as 3‐amino‐3,4‐dihydropyridinones, benzo[a]quinolizidines, 3‐amino‐δ‐lactams, and 3‐aminopiperidinones

  氮杂内酯，肉桂醛和伯胺的三组分形式[4 + 2]环加成反应，使用磷酸作为催化剂，可提供含氮结构基序（请参见方案），这在许多展示重要生物学功能的天然和非天然产物中都可以找到活性，例如3-氨基-3,4-二氢吡啶酮，苯并[ a ]喹啉嗪，3-氨基δ-内酰胺和3-氨基哌啶酮。
• Evaluating the Anti-Melanoma Effects and Toxicity of Cinnamaldehyde Analogues
  作者：Rongsong Jiang、Fukui Shen、Miaomiao Zhang、Shulipan Mulati、Jinfeng Wang、Yicun Tao、Weiyi Zhang

  DOI：10.3390/molecules28217309

  日期：——

  Cinnamaldehyde (CA) showed potent activity against melanoma in our previous study, and the structure of unsaturated aldehydes is envisaged to play a role. Nevertheless, its limited drug availability restricts its clinical application. Therefore, a series of CA analogues were synthesized to evaluate their anti-melanoma activities across various melanoma cell lines. These compounds were also tested for their toxicity against the different normal cell lines. The compound with the most potential, CAD-14, exhibited potent activity against the A375, A875 and SK-MEL-1 cells, with IC50 values of 0.58, 0.65, and 0.82 µM, respectively. A preliminary molecular mechanism study of CAD-14 indicated that it could inhibit the p38 pathway to induce apoptosis, and suppress tumor growth by inhibiting the expression of ENO1. Furthermore, an acute toxicity study depicted that CAD-14 has better safety and tolerability than CA in vivo. These findings indicate that CAD-14 might be a lead compound for exploring effective anti-melanoma drugs.

  肉桂醛（Cinnamaldehyde，CA）在我们之前的研究中显示出对黑色素瘤的强效活性，不饱和醛的结构被认为在其中发挥了作用。然而，其有限的药物供应限制了其临床应用。因此，我们合成了一系列 CA 类似物，以评估它们在各种黑色素瘤细胞系中的抗黑色素瘤活性。同时还测试了这些化合物对不同正常细胞系的毒性。最有潜力的化合物 CAD-14 对 A375、A875 和 SK-MEL-1 细胞具有强效活性，IC50 值分别为 0.58、0.65 和 0.82 µM。CAD-14 的初步分子机制研究表明，它可以抑制 p38 通路以诱导细胞凋亡，并通过抑制 ENO1 的表达来抑制肿瘤生长。此外，一项急性毒性研究表明，CAD-14 在体内的安全性和耐受性优于 CA。这些研究结果表明，CAD-14 可能是探索有效抗黑色素瘤药物的先导化合物。
• Thermally Activated Geometrical Regioselective <i>E</i>→<i>Z</i> Isomerization‐Enabled Cascade Sequences of Conjugated Dienals: Experimental and DFT Studies
  作者：Jayanta Saha、Soumadip Banerjee、Sidhartha Malo、Abhijit Kumar Das、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.202302335

  日期：2023.11.13

  Thermal isomerization-enabled cascade: Conjugated dienals undergo regioselective 2E,4E→2Z,4E alkene isomerization in a mixture of toluene-alcohol (2 : 1) or only with alcohol at 60–70 °C, which enables subsequent cascade sequences to furnish γ-alkoxybutenolides. Density functional theory (DFT) studies have been employed to shed light on the feasibility of geometrical alkene isomerization and alcohol-assisted

  热异构化级联：共轭二醛在甲苯-醇（2：1）混合物中或仅与醇在60-70°C下进行区域选择性2 E，4 E →2 Z，4 E烯烃异构化，这使得后续级联成为可能提供γ-烷氧基丁烯内酯的序列。密度泛函理论（DFT）研究已被用来阐明几何烯烃异构化和醇辅助中继质子转移机制在内酯化之前形成半缩醛中间体的可行性。