2,3-二溴四氢呋喃 | 52911-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 2,3-二溴四氢呋喃
• 英文名称: 2,3-dibromotetrahydrofuran
• 英文别名: 2,3-dibromooxolane
• CAS: 52911-58-7
• 化学式: C₄H₆Br₂O
• 分子量: 229.899
• InChiKey: SJWJMCVIJLKQIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴四氢呋喃 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-溴四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种3-卤代四氢呋喃的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑卤代四氢呋喃的制备方法。所述方法包括以下步骤：在有机溶剂中，0‑85℃温度下，将式I所示的化合物与还原剂反应，即可；其中，R1和R2相同，均选自氯或溴；所述的还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾；所述的有机溶剂为乙二醇二甲醚、2‑氯乙基甲基醚、乙醚、四氢呋喃或甲基四氢呋喃。本发明所述的方法反应步骤少、工艺简单，产品收率可达80％‑95％，且原料成本低，设备投入少，产品价格有优势；此外所述方法污染小，对环境友好，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN109748892B
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 在 溴 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,3-二溴四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-3-四氢呋喃硫醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学技术领域，且公开了一种2‑甲基‑3‑四氢呋喃硫醇的制备方法，第一步：500ml三口圆底烧瓶内用氮气彻底置换，依次加入乙醚：60g，四氢呋喃：23g，降温至0℃，滴加溴素：50g，维持0～5℃滴加，滴毕，0～5℃保温搅拌半小时，做成中间体A：2,3‑二溴四氢呋喃待滴加。该一种2‑甲基‑3‑四氢呋喃硫醇的制备方法，本发明解决了现有技术2,3‑二氢呋喃价格昂贵，不易采购的问题，降低了生产制备的成本，本发明将主要原料2,3‑二氢呋喃更换为四氢呋喃，四氢呋喃较易采购，而且价格低，降低的生产成本，并且四氢呋喃更易于合成反应，从而提高了产品收率，2,3‑二氢呋喃沸点54℃，而四氢呋喃沸点为66℃，沸点高了10℃，减少了溶剂的挥发，降低了原料损耗，节约了生产成本。

  公开号：

  CN115057835A

文献信息

• Studies on antitumor agents. IV. Syntheses and antitumor activities of compounds related to 1-(tetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil metabolites.
  作者：SHUICHI UEDA、SETSUO TAKEDA、ICHIRO YAMAWAKI、JUNICHI YAMASHITA、MITSUGI YASUMOTO、SADAO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.125

  日期：——

  A hydroxylated metabolite of 1-(tetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (FT), 1-(trans-3-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (trans-3'-OH-FT, VIII) and its isomer, 1-(cis-3-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (cis-3'-OH-FT, VI), were synthesized and isolated at high purity. As compounds related to FT metabolites, 2, 3'-anhydro-1-(cis-3-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (2, 3'-anhydro-FT, V), 1-(2, 5-dihydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (3', 4'-dehydro-FT, XII) and 1-(5-acetoxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (5'-AcO-FT, XI) were also synthesized. The antitumor activities of these compounds against sarcoma 180 and L 1210 were examined. The activities of cis-3'-OH-FT (VI) and 2, 3'-anhydro-FT (V) were found to be lower than that of FT. The activity of 5'-AcO-FT (XI) was the same as that of FT. 3', 4'-Dehydro-FT (XII) showed much greater activity than FT.

  合成并分离出了 1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（FT）的羟基代谢产物 1-(反式-3-羟基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（反式-3'-OH-FT，VIII）及其异构体 1-(顺式-3-羟基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（顺式-3'-OH-FT，VI），其纯度很高。作为 FT 代谢物的相关化合物，2, 3'-脱水-1-（顺式-3-羟基四氢-2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶（2, 3'-脱水-FT，V）、1-（2、还合成了 1-(2，5-二氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（3'，4'-脱氢-FT，XII）和 1-(5-乙酰氧基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（5'-AcO-FT，XI）。研究了这些化合物对肉瘤 180 和 L 1210 的抗肿瘤活性。发现顺式-3'-OH-FT（VI）和 2，3'-脱水-FT（V）的活性低于 FT。5'-AcO-FT (XI) 的活性与 FT 相同。3'，4'-脱氢-FT（XII）的活性远高于 FT。
• One-Pot Preparation of α-Cyanovinyl Ethers (2-Alkoxy-2-alkenenitriles) from Vinyl Ethers: Elaboration to 3-Alkoxy-2-oxo-3-alkenenitriles and Aluminium Chloride-Catalyzed Cycloadditions to Cyclopentadiene
  作者：H. M. R. Hoffmann、Kunibert Giesel、Reinhard Lies、Zeinhom M. Ismail

  DOI：10.1055/s-1986-31697

  日期：——
• 一种3-卤代四氢呋喃的制备方法
  申请人：江苏联化科技有限公司

  公开号：CN109748892B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种3‑卤代四氢呋喃的制备方法。所述方法包括以下步骤：在有机溶剂中，0‑85℃温度下，将式I所示的化合物与还原剂反应，即可；其中，R1和R2相同，均选自氯或溴；所述的还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾；所述的有机溶剂为乙二醇二甲醚、2‑氯乙基甲基醚、乙醚、四氢呋喃或甲基四氢呋喃。本发明所述的方法反应步骤少、工艺简单，产品收率可达80％‑95％，且原料成本低，设备投入少，产品价格有优势；此外所述方法污染小，对环境友好，适合大规模工业化生产。
• 一种2-甲基-3-四氢呋喃硫醇的制备方法
  申请人：滕州瑞元香料有限公司

  公开号：CN115057835A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及化学技术领域，且公开了一种2‑甲基‑3‑四氢呋喃硫醇的制备方法，第一步：500ml三口圆底烧瓶内用氮气彻底置换，依次加入乙醚：60g，四氢呋喃：23g，降温至0℃，滴加溴素：50g，维持0～5℃滴加，滴毕，0～5℃保温搅拌半小时，做成中间体A：2,3‑二溴四氢呋喃待滴加。该一种2‑甲基‑3‑四氢呋喃硫醇的制备方法，本发明解决了现有技术2,3‑二氢呋喃价格昂贵，不易采购的问题，降低了生产制备的成本，本发明将主要原料2,3‑二氢呋喃更换为四氢呋喃，四氢呋喃较易采购，而且价格低，降低的生产成本，并且四氢呋喃更易于合成反应，从而提高了产品收率，2,3‑二氢呋喃沸点54℃，而四氢呋喃沸点为66℃，沸点高了10℃，减少了溶剂的挥发，降低了原料损耗，节约了生产成本。