2,3-二溴四氢-2H-吡喃 | 56660-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2,3-二溴四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2,3-dibromotetrahydropyran
• 英文别名: 2,3-Dibrom-tetrahydropyran；2,3-Dibromotetrahydro-2H-pyran；2,3-dibromooxane
• CAS: 56660-59-4
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• mdl: MFCD19105072
• 分子量: 243.926
• InChiKey: MQJVXKXCTDBRER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴四氢-2H-吡喃 在 哌啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3-二溴四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  纤维素的“呋喃端向剥离”：一种新反应的机理研究和应用前景

  摘要：

  已经研究了一种新型反应类型“呋喃端向剥离”反应的机理。广泛使用模型化合物的实验，发现反应的结构先决条件是 2-羟基吡喃 β-糖苷连接到 2-(2-呋喃基) 乙基部分。从纤维素的还原端开始，该反应导致脱水葡萄糖单元 (AGU) 的一个一个损失，这些单元通过与 1,3-二羰基化合物的共反应同时转化为 2-（四羟基丁基）呋喃 (4)如乙酰乙酸乙酯(1)。反应的关键步骤是在还原端形成呋喃，然后在此末端呋喃上攻击最后一个但一个 AGU 的 2-OH 基团。中间体，不稳定的二氧杂环庚烷片段通过糖苷键的断裂形成。末端 AGU 以取代呋喃的形式释放，“新的”还原端立即与 1,3-二羰基组分反应，形成新的末端呋喃，然后进行相同的循环。“呋喃纵向剥离”反应代表了一种有趣的方法，可以通过简单的程序将纤维素生物质转化为具有多种用途的有价值的精细化学品取代的呋喃。（© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700717

文献信息

• A novel synthesis oftrans-enynes from substituted tetrahydropyrans
  作者：Burhan Karadogan、Neil Edwards、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01176-4

  日期：1999.8

  A novel method for the synthesis oftrans-enynes is described, which relies on a butyllithium induced ring scission of 3-bromo-2-ethynyltetrahydropyrans.

  描述了一种新颖的合成反式炔烃的方法，该方法依赖于丁基锂诱导的3-溴-2-乙炔基四氢吡喃环断裂。
• The steric course of the reactions of 2,3-dihalotetrahydropyrans with grignard reagents
  作者：Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Luigi Monti、Giovanni Ventresca

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87552-9

  日期：1986.1

  The steric course of some reactions of 2,3-dihalotetrahydropyrans with sodium methoxide and with methyl- and phenyl-magnesium bromides has been reinvestigated. Whereas the methanolysis of the - and -dichlorides occurs with practically complete inversion, it has been confirmed that their reactions, as well as those of the dibromides, with methyl-magnesium bromide are non-stereospecific, yielding mixtures

  对2，3-二卤代四氢吡喃与甲醇钠以及甲基和苯基镁溴化物的某些反应的空间过程进行了重新研究。尽管-和-二氯化物的甲醇分解几乎完全被转化，但已经证实它们和二溴化物的反应与甲基溴化镁是非立体特异性的，生成-和-3-卤代的混合物-2-甲基-四氢吡喃的比例与起始二卤化物的构型无关。进一步确定，格氏试剂在反应中引起-和-二卤化物混合物的平衡，该反应比格氏试剂偶联步骤快得多。
• The Synthesis of Some 4-Alken-1-ols¹
  作者：Richard C. Brandon、John M. Derfer、Cecil E. Boord

  DOI：10.1021/ja01161a069

  日期：1950.5
• Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1971 - 1982
  作者：Crombie, Leslie、Wyvill, Robert D.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective cyclisation of the 2-allyloxytetrahydropyran-3-yl radical and related species: The influence of anomeric effects
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Dennis M. Page

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01137-5

  日期：1999.3

  Ring closures of the 2-allyloxytetrahydropyran-3-yl radical 1b, its mono-oxa analog 1d and the all carbon system 1a give mainly the cis-fused syn-substituted bicyclononylcarbinyl radicals 2b, 2d and 2a, but the mono-oxa radical 1c gives mainly the cis-fused anti-substituted radical 3c. Molecular mechanics calculations show that the unexpected failure of the dioxa radical 1b to reflect the influence of the anomeric effect on the stereochemistry of cyclisation arises from the loss of one stabilising anomeric interaction in the conversion of the conformer 17 into either of the transition structures 16 or 19. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.