2,3-二甲基丁酰基氯化物 | 51760-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2,3-二甲基丁酰基氯化物
• 中文别名: 3-氯-5-(3-氯丙基)-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓
• 英文名称: 2,3-dimethylbutyryl chloride
• 英文别名: 2,3-Dimethylbutanoic acid chloride；2,3-dimethylbutanoic chloride；2,3-Dimethylbutyrylchlorid；2,3-dimethyl-butyryl chloride；2,3-dimethyl-butanoyl chloride；2.3-Dimethylbutanoylchlorid；2,3-Dimethylbutanoyl chloride
• CAS: 51760-90-8
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: MYJXBWNOORYUSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.31°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9795

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基丁酰基氯化物 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (methyl)isobutyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Lion, Claude; Dubois, Jacques-Emile, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 565 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-二甲基丁酰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  使用自由基易位芳基化基团对酰胺中的 α-C(sp3)-H 键进行官能化

  摘要：

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。

  DOI：

  10.1002/anie.202013275

文献信息

• Regio- and diastereoselective preparation of aldols from .alpha.-branched ketone enolates generated from BHT ester enolates and organolithium reagents. In situ generation and trapping of ketenes from ester enolates
  作者：Robert Haener、Thomas Laube、Dieter Seebach

  DOI：10.1021/ja00305a013

  日期：1985.9

  dilute solution), the corresponding silyl enol ethers with trimethylchlorosilane and aldols with aldehydes. The aldols are produced regioselectively and, in the case of unsymmetrical ketenes, diastereoselectively. Almost two dozen examples are described, illustrating the use of BHT ester enolates as nucleophilic ketene precursors. From X-ray crystal structure da t a of ester lithium enolates we could

  在烷基锂化合物的存在下，由支链 2,6-二叔丁基-4-甲基苯基 (BHT) 链烷酸酯和 3 至 6 元环羧酸酯衍生的锂烯醇化物的热诱导裂解为烯酮和 LiO-BHT，苄基锂或苯基锂允许产生热力学不稳定的四取代酮烯醇化物。在选择的条件下（无酰胺碱，稀溶液），这些烯醇化物产生相应的甲硅烷基烯醇醚与三甲基氯硅烷和醛醇与醛。醛醇是区域选择性产生的，在不对称烯酮的情况下，非对映选择性产生。描述了近两打例子，说明了 BHT 酯烯醇化物作为亲核烯酮前体的用途。根据酯锂烯醇化物的 X 射线晶体结构数据，我们可以预测离去基团从 sp2 中心开始消除并形成 a 的轨迹（参见图 1 式 A 中的黑色箭头）。我们也可以制作 0002-7863/85/1507-5396$01.50/0
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185423A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• The mechanism of the stereoisomerization of N-aryl ketenimines
  作者：J.C. Jochims、J. Lambrecht、U. Burkert✠、L. Zsolnai、G. Huttner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91479-6

  日期：1984.1

  Barriers to racemization of the o-mono and O'-disubstituted N-phenyl ketenimines la–j were measured by dynamic NMR spectroscopy. The structures of the ketenimines 1k, 1were established by X-ray diffraction analysis. According to the experimental results and ab initio calculations (STO-3G basis set) N-aryl ketenimines and N-aryl imines in general invert their configurations by a coupled mechanism: a

  通过动态NMR光谱测量了O-单取代和O'-二取代的N-苯基烯酮亚胺la–j外消旋化的障碍。通过X射线衍射分析确定酮亚胺1k，1的结构。根据实验结果和从头算（STO-3G基集），N-芳基烯酮亚胺和N-芳基亚胺通常通过偶联机理反转其构型：围绕N-芳基键的旋转耦合至氮的反转。在氮气反演的过渡状态下的ARELπ系统缀合至p孤电子对的氮; 然而，在基态下，芳基系统和C ＝ N双键之间的共轭在电子上是优选的，但在空间上可能是受阻的。
• [EN] BENZOFUROPYRIMIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFUROPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009086264A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A compound according to formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R3c and R3d are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药用可接受盐；其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d如规范中所定义，以及其药物组合物和使用方法。
• Direct C–C Bond Formation from Alkanes Using Ni-Photoredox Catalysis
  作者：Laura K. G. Ackerman、Jesus I. Martinez Alvarado、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.8b09191

  日期：2018.10.31

  C(sp3)-H bonds and chloroformates has been accomplished via nickel and photoredox catalysis. A diverse range of feedstock chemicals, such as (a)cyclic alkanes and toluenes, along with late-stage intermediates, undergo intermolecular C-C bond formation to afford esters under mild conditions using only 3 equiv of the C-H partner. Site selectivity is predictable according to bond strength and polarity

  通过镍和光氧化还原催化，实现了未活化的 C(sp3)-H 键和氯甲酸酯之间直接交叉偶联的方法。多种原料化学品，例如 (a) 环烷烃和甲苯，以及后期中间体，仅使用 3 当量的 CH 伙伴，在温和条件下形成分子间 CC 键即可生成酯。位点选择性是根据键强度和极性趋势来预测的，这与氯自由基作为氢原子抽象物种的中间作用一致。