2,3-二甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛 | 119336-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 2,3-二甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛
• 英文名称: 2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde, 2,3-dimethyl-(9CI)
• CAS: 119336-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: MWIMNADEOQZXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 ((1R,2S,3R,4S)-2,3-Dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methanol 、 [(1RS,2SR,3RS,4SR)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Diazepane羧酸盐在α取代的Enals的Diels-Alder反应中作为有机催化剂

  摘要：

  地西羧酸盐可有效催化α-取代的烯类与一系列二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应。对于手性二氮杂庚烷骨架，较弱的表面会产生弱的静电相互作用，从而有利于二烯方法，导致一系列亲二烯体的对映选择性为70–95％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801009
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 环戊二烯 在 (R,R)-1,2-cyclohexanediamine-derived silicon Lewis acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-二甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛 、 (1S,2R,3S,4R)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 、 2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Strained silacycle-catalyzed asymmetric Diels–Alder cycloadditions: the first highly enantioselective silicon Lewis acid catalyst

  摘要：

  The first highly enantioselective silicon Lewis acid catalyst for an asymmetric organic transformation has been developed. The catalyst derives its activity from the strain induced in the silicon center by virtue of being constrained in a five-membered ring. A simple tridentate ligand has been developed and the derived chlorosilane complex catalyzes the Diels-Alder cycloaddition of methacrolein and cyclopentadiene with 94% ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.076

文献信息

• FURUTA, K.;SHIMIZU, S.;MIWA, Y.;YAMAMOTO, H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1481-1483
  作者：FURUTA, K.、SHIMIZU, S.、MIWA, Y.、YAMAMOTO, H.

  DOI：——

  日期：——
• Strained silacycle-catalyzed asymmetric Diels–Alder cycloadditions: the first highly enantioselective silicon Lewis acid catalyst
  作者：Katsumi Kubota、Christopher L. Hamblett、Xiaolun Wang、James L. Leighton

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.076

  日期：2006.12

  The first highly enantioselective silicon Lewis acid catalyst for an asymmetric organic transformation has been developed. The catalyst derives its activity from the strain induced in the silicon center by virtue of being constrained in a five-membered ring. A simple tridentate ligand has been developed and the derived chlorosilane complex catalyzes the Diels-Alder cycloaddition of methacrolein and cyclopentadiene with 94% ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.