2,3-二甲基吡咯-5-羧酸 | 4868-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,3-二甲基吡咯-5-羧酸
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 4868-31-9
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD11557238
• 分子量: 139.154
• InChiKey: IIFXXJKOBINVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基吡咯-5-羧酸 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-N,N-tetramethylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成和生物合成研究。第9部分。异卟啉，脱氢异卟啉和脱乙基异卟啉的合成

  摘要：

  标题化合物，其通过从皮肤卟啉症或迟发性与六氯苯中毒大鼠的患者排出已经由合成b -oxobilane路线。由对应于大环的DA和BC环的吡咯甲烷制备异卟啉四甲酯（7a），以类似方式制备脱乙基类似物（7b）。后者的乙酰化，然后还原和脱水，然后得到脱氢异卟啉四甲基酯（7d）。合成中产生的少量副产物已显示是通过BC吡咯甲烷的重排而产生的。

  DOI：

  10.1039/p19870000287
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到2,3-二甲基吡咯-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064

文献信息

• Gatekeeping Ketosynthases Dictate Initiation of Assembly Line Biosynthesis of Pyrrolic Polyketides
  作者：Dongqi Yi、Atanu Acharya、James C. Gumbart、Will R. Gutekunst、Vinayak Agarwal

  DOI：10.1021/jacs.1c02371

  日期：2021.5.26

  Assembly line biosynthesis of polyketide natural products involves checkpoints where identities of thiotemplated intermediates are verified before polyketide extension reactions are allowed to proceed. Determining what these checkpoints are and how they operate is critical for reprogramming polyketide assembly lines. Here we demonstrate that ketosynthase (KS) domains can perform this gatekeeping role

  聚酮化合物天然产物的流水线生物合成涉及检查点，在允许进行聚酮化合物延伸反应之前验证硫模板化中间体的身份。确定这些检查点是什么以及它们如何运行对于重新编程聚酮化合物装配线至关重要。在这里，我们证明了酮合酶 (KS) 域可以执行此守门角色。通过比较扩展吡咯基和卤化吡咯基底物的聚酮合酶的底物特异性，我们发现需要区分这两种底物的 KS 域具有高选择性。我们还发现 KS 活性位点中的氨基酸残基促进了这种选择性，并且这些残基适合进行合理的工程改造。另一方面，不需要在其天然生理环境中做出选择性决定的 KS 域是底物混杂的。我们还提供证据表明，通过非天然载体蛋白将底物输送到聚酮合酶会伴随着生物合成效率的降低。
• INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20100029737A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase. The compounds of the invention are useful for treating or preventing diseases and/or condition, wherein modulation of D-serine levels, and/or its oxidative products, is effective in ameliorating symptoms. The invention further provides methods of enhancing learning, memory and/or cognition. For example, the invention provides methods for treating or preventing loss of memory and/or cognition associated with neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease. The invention further provides methods for preventing loss of neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases. In addition, methods are provided for the treatment or prevention of neuropsychiatric diseases (e.g., schizophrenia) and for the treatment or prevention of pain and ataxia.

  本发明提供了新型D-氨基酸氧化酶酶的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗或预防疾病和/或症状，其中调节D-丝氨酸水平和/或其氧化产物对缓解症状有效。本发明还提供了增强学习，记忆和/或认知的方法。例如，本发明提供了用于治疗或预防神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）相关的记忆和/或认知丧失的方法。本发明还提供了预防神经退行性疾病特征性神经元功能丧失的方法。此外，还提供了用于治疗或预防神经精神疾病（例如，精神分裂症）和用于治疗或预防疼痛和共济失调的方法。
• [EN] PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED USES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：CHULALONGKORN UNIV

  公开号：WO2022087422A9

  公开（公告）日：2022-06-09
• US7396940B2
  申请人：——

  公开号：US7396940B2

  公开（公告）日：2008-07-08
• US7902252B2
  申请人：——

  公开号：US7902252B2

  公开（公告）日：2011-03-08