2,3-二甲基吡嗪-n-氧化物 | 65464-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二甲基吡嗪-n-氧化物
• 英文名称: 2,3-dimethylpyrazine N-oxide
• 英文别名: 2,3-dimethylpyrazine 1-oxide；2,3-dimethyl-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 65464-21-3
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: LQOMCBZFZAESLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-83.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  328.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基吡嗪-n-氧化物 在 三氯氧磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氯-2,3-二甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS WITH A 3A-AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANE CORE ACTING ON OREXIN RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DOTÉS D'UN COEUR 3A-AZABICYCLO[4.1.0]HEPTANE AGISSANT SUR LES RÉCEPTEURS D'OREXINE

  摘要：

  这项发明涉及吡啶环[4.1.0]庚-4-基衍生物及其作为药物的用途。

  公开号：

  WO2012089607A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2,3-二甲基吡嗪-n-氧化物
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物的光催化二氟烷基化

  摘要：

  已经开发了一种光氧化还原催化策略，用于在温和条件下对吡啶 N-氧化物进行区域选择性 C2-或 C4-二氟烷基化。该方法为...提供了一个有效的协议。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2112057

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• [EN] 3 -AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES USED AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] 3 -AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE L'OREXINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010122151A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to 3-azabicyclo[4.1.0] heptane derivatives (I) and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及3-氮杂双环[4.1.0]庚烷衍生物(I)及其作为促觉醒素受体拮抗剂的用途。
• Metal- and base-free regioselective thiolation of the methyl C(sp³)–H bond in 2-picoline <i>N</i>-oxides
  作者：Dong Wang、Zhenlin Liu、Zhentao Wang、Xinyue Ma、Peng Yu

  DOI：10.1039/c8gc03072c

  日期：——

  A one-pot, two-step synthesis of pyridine-2-ylmethyl thioethers is developed through a TFAA-mediated [3,3]-sigmatropic rearrangement of pyridine N-oxides and TBAB-catalyzed direct conversion of trifluoroacetates into thioethers under metal- and base-free conditions. This methodology enables thiolation of the unactivated methyl C(sp3)–H bond in 2-picolines with thiols. Remarkable features of the method

  通过TFAA介导的吡啶N-氧化物的[3,3]-σ重排和TBAB催化的三氟乙酸盐在金属和金属催化下直接转化为三氟乙酸的反应，可以开发一锅两步的吡啶-2-基甲基硫醚合成方法无碱条件。这种方法可以使未活化的甲基C（sp 3硫醇化）–2-甲基吡啶与硫醇的氢键。该方法的显着特征包括区域选择性高，阶跃和原子经济，条件温和，操作简单，底物范围广和可扩展性。此外，该方法已成功地用于合成奥美拉唑硫化物和雷贝拉唑硫化物，而无需TBAB催化。全面的绿色化学指标分析表明，该方法比报道的雷贝拉唑硫化物更有效，更环保。
• 1,3-唑类取代吡嗪类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN107417679A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种1,3‑唑类取代吡嗪类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将碱催化剂、吡嗪氮氧化合物和1,3‑唑类化合物加入有机溶剂中进行反应，然后冷却至室温，得反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明采用一锅煮的方法，以碱为催化剂，以经济易得的吡嗪氮氧化合物和1,3‑唑类化合物为原料，在空气中直接发生偶联反应生成相应的吡嗪类联芳化合物，产物1,3‑唑类取代吡嗪类化合物可作为抗菌剂和杀虫剂药物中间体，尤其是香料前体化合物。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基等官能团，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• A Versatile Rhodium(I) Catalyst System for the Addition of Heteroarenes to both Alkenes and Alkynes by a CH Bond Activation
  作者：Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201200120

  日期：2012.4.10

  efficient and convenient rhodium catalyst system was developed for the title transformation. A base co‐catalyst was found to facilitate the key arene CH bond‐activation step and substrate scope was very broad, including both electron‐deficient pyridine N‐oxides, and electron‐rich azoles. The catalytic system was effective for the hydroheteroarylation of both alkenes and alkynes and gave excellent regio‐

  添加铑：为标题转化开发了高效便捷的铑催化剂体系。发现一种碱助催化剂可以促进关键的芳烃CH键活化步骤，并且底物范围非常广泛，包括缺电子的吡啶N-氧化物和富电子的唑类。该催化体系对烯烃和炔烃的加氢杂芳基化反应均有效，并具有出色的区域选择性和立体选择性。