2,3-二甲基联苯 | 3864-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基联苯
• 英文名称: 2,3-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1,1'-biphenyl；1,2-dimethyl-3-phenylbenzene
• CAS: 3864-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: HCAHMRPMYBVHGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42°C
• 沸点：
  275.67°C (estimate)
• 密度：
  0.9900 (estimate)
• 保留指数：
  1562;1574

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到2,3-bis(bromomethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  立体烷基构筑α-季碳的螺烷基化方法及其在（R）-呋喃醌酸的全合成中的应用

  摘要：

  由双亲电子底物和易于制备的手性双环磺酰基内酰胺制备环状α-季碳立体中心。这是通过螺烷基化在两个步骤中实现的，采用相转移催化剂采用两相反应条件，然后通过一系列卤代烷基亲电试剂进行还原和烷基化。该方法的产物以高收率和高非对映选择性被分离出来。该方法用于（R）-嘌呤奎尼酸（1）的对映选择性全合成，用于α-季碳立体中心的后期安装。这使得迄今为止最短的1合成过程成为可能，即一个8罐序列，总产率为14％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03887
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dimethylhex-5-en-1-yn-1-yl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2,3-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，5-烯炔的脱氢环化异构化

  摘要：

  金（I）催化的环丙烷束缚的1，5-炔烃的脱氢环异构化反应顺利进行，得到了多取代苯衍生物，收率很好。具有重要合成意义的苯并环丁烯可以在...

  DOI：

  10.1039/c6cc05423d

文献信息

• PtI₂-catalyzed cyclization of 3-acyloxy-1,5-enynes with the elimination of HOAc and a benzyl shift: synthesis of unsymmetrical m-terphenyls
  作者：Kaimeng Huang、Xiaona Ke、Hongkai Wang、Junying Wang、Chenchen Zhou、Xiufang Xu、Lingyan Liu、Jing Li

  DOI：10.1039/c4ob02336f

  日期：——

  A new cyclization of 1,5-enyne was developed to synthesize the m-terphenyls via the elimination of HOAc and a benzyl shift.

  开发了一种新的1,5-炔烃环化反应，通过消除HOAc和苯甲基转移来合成m-联苯。

• Pd(ii) complexes of N,S-heterocyclic carbenes with pendant and coordinated allyl function and their Suzuki coupling activities
  作者：Swee Kuan Yen、Lip Lin Koh、Han Vinh Huynh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/b706968e

  日期：——

  3-(2-Propenyl)benzothiazolium bromide (A) provides a direct and simple entry to Pd(II) complexes with N,S-heterocyclic carbene (NSHC) ligands functionalized with an allyl pendant with hemilabile potential. Addition of salt A to Pd(OAc)2 eliminates HOAc and affords the bis(carbene) complexes cis-[PdBr2(NHSC)2] (cis-1, NSHC = 3-(2-propenyl)benzothiazolin-2-ylidene) and trans-[PdBr2(NHSC)2] (trans-1) along with the monocarbene complexes [PdBr2(NSHC)] (2) and trans-[PdBr2(benzothiazole-κN)(NSHC)] (3) as minor side products. Salt-metathesis of cis-1 with AgO2CCF3 yields the mixed dicarboxylato-bis(carbene) complex cis-[Pd(O2CCF3)2(NSHC)2] (4). Complexes cis-1, trans-1 and 4 were characterized by multinuclear NMR spectroscopies, ESI mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structures of complexes cis-1, 2 and 3 have been determined by X-ray single crystal diffraction. Complexes cis-1 and 4 as well as an in situ mixture of Pd(OAc)2 and salt A are active toward Suzuki–Miyaura coupling of aryl bromides and activated aryl chlorides giving good conversions.

  溴化3-(2-丙烯基)苯并噻唑鎓盐(A)为制备含有功能化的烯丙基半可键合N,S-杂环卡宾(NSHC)配体的钯(II)配合物提供了一个直接且简单的途径。将盐A加入到Pd(OAc)2中会消除HOAc，并得到双卡宾配合物cis-[PdBr2(NHSC)2](cis-1，其中NSHC=3-(2-丙烯基)苯并噻唑啉-2-亚基)和trans-[PdBr2(NHSC)2](trans-1)，同时还产生次要副产物单卡宾配合物[PdBr2(NSHC)](2)和trans-[PdBr2(苯并噻唑-κN)(NSHC)](3)。通过与AgO2CCF3进行盐交换反应，cis-1生成了混合二羧酸根-双卡宾配合物cis-[Pd(O2CCF3)2(NSHC)2](4)。配合物cis-1、trans-1和4通过多核NMR光谱学、ESI质谱法和元素分析进行了表征。配合物cis-1、2和3的分子结构通过X射线单晶衍射确定。配合物cis-1和4以及Pd(OAc)2和盐A的原位混合物对于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应中的芳基溴和活化芳基氯具有活性，提供了良好的转化率。
• Direct C–H bond arylation of arenes with aryltin reagents catalysed by palladium complexes
  作者：Hiroshi Kawai、Yasuhiro Kobayashi、Shuichi Oi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1039/b717251f

  日期：——

  Direct C–H bond arylation of simple arenes with aryltin reagents has been successfully catalysed by PdCl2 in the presence of CuCl2. CuCl2 proved to be an activator for a palladium intermediate as well as an oxidant.

  简单的芳烃与芳基锡试剂直接C–H键芳基化反应，在PdCl2催化下，并存在CuCl2的情况下已成功实现。CuCl2不仅作为钯中间体的活化剂，同时也扮演着氧化剂的角色。
• A General Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling Reaction of Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：On Ying Yuen、Chau Ming So、Ho Wing Man、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201600420

  日期：2016.5.4

  A general palladium‐catalyzed Hiyama cross‐coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides with aryl and heteroaryl trialkoxysilanes by a Pd(OAc)2/L2 catalytic system is presented. A newly developed water addition protocol can dramatically improve the product yields. The conjugation of the Pd/L2 system and the water addition protocol can efficiently catalyze a broad range of electron‐rich, ‐neutral

  提出了通过Pd（OAc）2 / L2催化体系对芳基和杂芳基氯化物与芳基和杂芳基三烷氧基硅烷进行钯催化的Hiyama交叉偶联反应。新开发的加水方案可以显着提高产品产量。Pd / L2的共轭该系统和加水方案可以在三小时内以优异的收率高效催化多种电子富集，中性，不足和空间受阻的芳基氯和杂芳基氯化物，而催化剂的负载量可低至0.05 mol％Pd第一次。还首次报道了杂芳基氯化物与杂芳基硅烷的Hiyama偶联。无需任何脱气和反应物纯化，即可轻松将反应放大至200倍（100 mmol）。这促进了常规合成中的实际应用。
• Development of Structurally Diverse N-Heterocyclic Carbene Ligands<i>via</i>Palladium-Copper-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine-3-carboxylic Acid
  作者：Khyarul Alam、Seong Min Kim、Do Joong Kim、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/adsc.201600480

  日期：2016.8.18

  pyrazolo[1,5‐a]pyridines, has been prepared using palladium‐copper‐catalyzed decarboxylative arylation of pyrazolo[1,5‐a]pyridine‐3‐carboxylic acid. Air‐stable palladium and rhodium complexes of these ligands have been synthesized via mild transmetallation of Ag‐Pyrpy‐NHC. The structural properties of Rh(Pyrpy‐NHC)(COD)Cl complexes were determined via X‐ray analysis. The measurement of the CO stretching frequencies

  一系列稠合的非经典正常N-杂环卡宾的，从吡唑并[1,5-衍生Pyrpy-NHC前体一]吡啶，已经使用吡唑并钯-铜-催化的芳基化脱羧制备[1,5-一个]吡啶-3-羧酸 这些配体的空气稳定的钯和铑配合物是通过Ag-Pyrpy-NHC的轻度金属过渡合成的。Rh（Pyrpy-NHC）（COD）Cl配合物的结构性质通过X射线分析。对二羰基Rh-Pyrpy-NHC配合物的CO拉伸频率的测量表明，可以通过改变芳基的取代基来调节Pyrpy-NHC的电子给体强度。对Pd-Pyrpy-NHC配合物的催化研究表明，在环境大气条件下，Suzuki-Miyaura反应具有令人鼓舞的活性。