2,3-二苯基噻吩并[3,4-b]吡嗪 | 90070-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二苯基噻吩并[3,4-b]吡嗪
• 英文名称: 2,3-diphenylthieno[3,4-b]pyrazine
• CAS: 90070-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂S
• 分子量: 288.373
• InChiKey: KMVPSPDLRGMLEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基噻吩并[3,4-b]吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以74%的产率得到5,7-dibromo-2,3-diphenylthieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of triphenylamine-based polymers and their application towards solid-state electrochromic cells

  摘要：

  基于三苯胺的新分子已被合成用于电致变色电池。我们实现了PJK1的颜色变化，从橙色变为深绿色；PJK2从浅黄色变为红棕色；PJK3从浅蓝色变为灰色；以及PJK4从绿色变为蓝绿色。

  DOI：

  10.1039/c6ra12112h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基噻吩二氢溴酸盐 、 联苯甲酰 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到2,3-二苯基噻吩并[3,4-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of triphenylamine-based polymers and their application towards solid-state electrochromic cells

  摘要：

  基于三苯胺的新分子已被合成用于电致变色电池。我们实现了PJK1的颜色变化，从橙色变为深绿色；PJK2从浅黄色变为红棕色；PJK3从浅蓝色变为灰色；以及PJK4从绿色变为蓝绿色。

  DOI：

  10.1039/c6ra12112h

文献信息

• General microwave-assisted protocols for the expedient synthesis of quinoxalines and heterocyclic pyrazines
  作者：Zhijian Zhao、David D Wisnoski、Scott E Wolkenberg、William H Leister、Yi Wang、Craig W Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.144

  日期：2004.6

  Functionalized quinoxalines and heterocyclic pyrazines are expediently prepared in excellent yields (69–99%) from common 1,2-diketone intermediates under microwave irradiation. In addition to being general for a variety of aryl/heteroaryl 1,2-diamines and 1,2-diketones, this protocol suppresses the formation of polymeric species, characteristic of traditional thermal conditions.

  方便地在微波辐射下，从常见的1,2-二酮中间体以优异的收率（69–99％）制备功能化的喹喔啉和杂环吡嗪。除了可以广泛用于各种芳基/杂芳基1,2-二胺和1,2-二酮外，该方案还可以抑制传统热条件下的聚合物种类的形成。
• Donor–Acceptor–Donor Thienopyrazines via Pd-Catalyzed C–H Activation as NIR Fluorescent Materials
  作者：Louis E. McNamara、Nalaka Liyanage、Adithya Peddapuram、J. Scott Murphy、Jared H. Delcamp、Nathan I. Hammer

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01958

  日期：2016.1.4

  thienopyrazine-based donor–acceptor–donor (D–A–D) near-infrared (NIR) fluorescent compounds were synthesized through a rapid, palladium-catalyzed C–H activation route. The dyes were studied through computational analysis, electrochemical properties analysis, and characterization of their photophysical properties. Large Stokes shifts of approximately 175 nm were observed, which led to near-infrared emission. Computational

  通过快速、钯催化的 C-H 活化途径合成了一系列基于噻吩并吡嗪的供体-受体-供体 (D-A-D) 近红外 (NIR) 荧光化合物。通过计算分析、电化学特性分析和光物理特性表征对染料进行了研究。观察到约 175 nm 的大斯托克斯位移，这导致近红外发射。计算评估表明，这种大斯托克斯位移的起源是显着的分子重组，尤其是 D-A 键的重组。该系列的量子产率高达 φ = >4%，发射最大值范围为 725 至 820 nm。在溶液中、薄膜中以及单分子水平上的隔离中，发射很强。它们在单分子水平上的稳定发射使这些化合物成为近红外单分子光子源的良好候选者。
• 트리페닐아민 화합물, 이의 고분자 및 이를 포함하는 전계변색 소자
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR20180017709A

  公开（公告）日：2018-02-21

  본 발명은, 트리페닐아민 화합물, 이의 고분자 및 이를 포함하는 전계변색 소자에 관한 것으로, 하기의 화학식 1로 표시되는 트리페닐아민 화합물, 이의 고분자 및 이를 포함하는 전계변색 소자에 관한 것이다. [화학식 1] (여기서, R, R1, R2, R3, R4, 및 R5는, 청구항 제1항에 정의된 바와 같다.)

  本发明涉及三苯胺化合物、其高分子以及包含其的全彩变色元件，其中所述三苯胺化合物表示为化学式1，涉及三苯胺化合物、其高分子以及包含其的全彩变色元件。【化学式1】（在此，R、R1、R2、R3、R4和R5如权利要求1所定义。）
• Thieno[3,4-<i>b</i>]pyrazines:  Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Don D. Kenning、Kari A. Mitchell、Tessa R. Calhoun、Melanie R. Funfar、Daniel J. Sattler、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo0262255

  日期：2002.12.1

  the efficient preparation of 2,3-disubstituted thieno[3,4-b]pyrazines. These methods eliminate problems in the preparation of the precursor 3,4-diaminothiophene and utilize alpha-diones prepared through the reaction of the appropriate organocuprates with oxalyl chloride. This combination allows the convenient preparation of thieno[3,4-b]pyrazine and its 2,3-disubstituted analogues (where substituent

  已经开发了用于有效制备2，3-二取代的噻吩并[3，4-b]吡嗪的通用合成途径。这些方法消除了前体3，4-二氨基噻吩的制备中的问题，并利用了通过适当的有机铜酸酯与草酰氯反应而制备的α-二酮。这种结合使得可以方便地高产率地制备噻吩并[3，4-b]吡嗪及其2，3-二取代的类似物（其中取代基＝甲基，己基，辛基，癸基，十二烷基和苯基）。还描述了这类化合物的结构和反应性，包括结构，电化学和pK（a）研究的结果。
• Donor‐Acceptor‐Donor Thienopyrazine‐Based Dyes as NIR‐Emitting AIEgens
  作者：Giulio Goti、Massimo Calamante、Carmen Coppola、Alessio Dessì、Daniele Franchi、Alessandro Mordini、Adalgisa Sinicropi、Lorenzo Zani、Gianna Reginato

  DOI：10.1002/ejoc.202100199

  日期：2021.5.14

  Novel NIR‐emitting organic dyes with aggregation‐induced emission (AIE) properties are described. The thienopyrazine‐based donor‐acceptor‐donor structure allows for easy tuning of the photophysical properties. The intense light absorption ability and the emission in the red/NIR region, both in solution and in the aggregate phase, make them attractive for potential use as functional organic materials

  描述了具有聚集诱导发射（AIE）特性的新型近红外发射有机染料。基于噻吩并吡嗪的供体-受体-供体结构可轻松调节光物理性质。在溶液和聚集相中，红色/ NIR区域的强光吸收能力和发射，使其成为潜在的在发光器件开发中用作功能性有机材料的诱人材料。

表征谱图