2,3-双(3-甲氧基苯基)-1-苯并噻吩 | 61078-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,3-双(3-甲氧基苯基)-1-苯并噻吩
• 英文名称: 2,3-bis(3-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3-Bis(3-methoxyphenyl)-1-benzothiophene；2,3-bis(3-methoxyphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 61078-01-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: YHCWHFXNJHGPJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-[2-(3-甲氧基苯基)乙炔基]苯 、 2-溴茴香硫醚 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到2,3-双(3-甲氧基苯基)-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  钯与炔烃环化反应催化钯催化合成2,3-二取代的苯并噻吩

  摘要：

  已开发出一种新的合成2,3-二取代的苯并噻吩的方法，该方法涉及钯催化的芳基硫醚与炔烃的环化反应。这种趋同的方法表现出良好的官能团耐受性，可从简单，容易获得的起始原料中快速获得各种衍生物。该协议也可用于合成2-甲硅烷基取代的苯并噻吩，可用作合成2，3-不对称取代的苯并噻吩的通用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02055

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes via the Annulation of Aryl Sulfides with Alkynes
  作者：Yoshihiro Masuya、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02055

  日期：2016.9.2

  A new method has been developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzothiophenes involving the palladium-catalyzed annulation of aryl sulfides with alkynes. This convergent approach exhibited good functional group tolerance, providing rapid access to a diverse array of derivatives from simple, readily available starting materials. This protocol can also be used to synthesize 2-silyl-substituted

  已开发出一种新的合成2,3-二取代的苯并噻吩的方法，该方法涉及钯催化的芳基硫醚与炔烃的环化反应。这种趋同的方法表现出良好的官能团耐受性，可从简单，容易获得的起始原料中快速获得各种衍生物。该协议也可用于合成2-甲硅烷基取代的苯并噻吩，可用作合成2，3-不对称取代的苯并噻吩的通用平台。