2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-(3-甲基-2-噻嗯基)- | 132400-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-(3-甲基-2-噻嗯基)-
• 英文名称: 5-(3-methyl-2'-thienyl)uracil
• 英文别名: 5-(3-methyl-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132400-67-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: RDLWICAVBNFRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-(3-甲基-2-噻嗯基)- 、 sodium;hydride 、 (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 碳酸氢钠 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate-petroleum ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give the title compound as a white solid (73 mg, 37% yield)的产率得到1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-5-(3-methyl-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}alkyl)pyrimidinedione

  摘要：

  本发明涉及式（I）'的新化合物或其盐：其中G从以下群组中选择：苯基，5-或6-成员单环杂芳基团，或8-至11-成员杂芳双环基团；A是P1基团或P2基团，其中P1是，而其他基团在此处定义。

  公开号：

  US20070249642A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-tert-butoxy-5-(3-methyl-thiophen-2-yl)-pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-(3-甲基-2-噻嗯基)-
  参考文献：
  名称：

  各种5-取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270756

文献信息

• WO2007/113232
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP2007750A1

  公开（公告）日：2008-12-31
• US7727988B2
  申请人：——

  公开号：US7727988B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• [EN] AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007113232A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The present invention relates to novel compounds of formula (I)' or a salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11 -membered heteroaryl bicyclic group; A is a group P1 or a group P2 Wherein p is an integer ranging from 0 to 5; R₁ is halogen, hydroxy, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, haloC_{1- 4}alkoxy, C_1-4alkanoyl and SF₅; or corresponds to a group R₆; and when p is an integer ranging from 2 to 5, each R₁ may be the same or different; R₂ is hydrogen or C_1-4alkyl; n is 3, 4, 5 or 6; R₆ is a moiety selected from the group consisting of: isoxazolyl, -CH₂-N-pyrrolyl, 1,1 -dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl, 2-pyrrolidinonyl, and such R₆ group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C_{1- 4}a
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule générale (I)' ou un sel de qualité pharmaceutique de ces composés. Dans cette formule, G désigne un élément sélectionné dans un groupe comprenant: un groupe phényle, un groupe hétéroaryle monocyclique à 5 ou 6 éléments, ou un groupe bicyclique hétéroaryle comportant 8 à 11 éléments; A désigne un groupe P1 ou un groupe P2; p désigne un entier compris entre 0 et 5; R1 désigne un groupe halogène, un groupe hydroxy, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe haloalcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4 et SF5, ou correspond à un groupe R6, et lorsque p désigne un entier compris entre 2 et 5, chaque R1 peut être identique ou différent; R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; n vaut 3, 4, 5 ou 6; R6 désigne une fraction sélectionnée dans le groupe comprenant un groupe isoxazolyle, -CH2-pyrrolyle, 1,1-dioxydo-2-isothiazolidinyle, thiényle, thiazolyle, pyridyle, 2-pyrrolidinonyle et le groupe R6 est éventuellement substitué par un ou deux substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un groupe halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4; R4 désigne un élément sélectionné dans le groupe comprenant un atome d'hydrogène, un groupe halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe cycloalkyle C3-7, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe haloalcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4 et NR'R''; ou R4 désigne un groupe phényle, un groupe hétérocyclique comportant 5-14 éléments; n'importe lequel de ces groupes phényle ou hétérocyclique est éventuellement substitué par 1, 2, 3 ou 4 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un groupe halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4, un groupe haloalcoxy C1-4 et SF5; R5 désigne un élément sélectionné dans le groupe comprenant un atome d'hydrogène, un groupe halogène, un groupe hydroxy, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe cycloalkyle C3-7, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe haloalcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4 et NR'R'', ou R5 désigne un groupe phényle, un groupe hétérocyclique comportant 5 à 14 éléments et n'importe lequel de ces groupes phényle ou hétérocyclique est éventuellement substitué par 1, 2, 3 ou 4 substituants sélectionnés dans le groupe comprenant un groupe halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle C1-4, un groupe haloalkyle C1-4, un groupe alcoxy C1-4, un groupe alcanoyle C1-4 et SF5;; R7 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-2; R' désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-4 ou un groupe alcanoyle C1-4; R'' désigne R', R' et R'' formant ensemble avec l'atome d'azote qui les relie un noyau hétérocyclique saturé ou insaturé à 5 ou 6 éléments, R4 et/ou R5 désigne un atome d'hydrogène et seulement un groupe R2 peut être différent d'un atome d'hydrogène. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés, des produits intermédiaires utilisés dans ces procédés, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et leurs applications en thérapie comme modulateurs des récepteurs de la dopamine D3, pour le traitement de la toxicomanie, par exemple, ou encore comme agents antipsychotiques, pour le traitement de troubles du spectre des troubles obsessionnels compulsifs ou de l'éjaculation précoce.
• Synthesis of various 5-substituted uracils
  作者：Dan Peters、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570270756

  日期：1990.11

  Several Pd-catalyzed coupling reactions have been evaluated for the synthesis of 5-substituted uracils. A convenient reaction, further developed by us, is the Suzuki Pd(0)-catalyzed coupling between arylboronic acids and aryl bromides or iodides in weakly alkaline medium. However, all attempts to use 5-bromo- or 5-iodouracil as the aryl halide failed. On the other hand, couplings between 2,4-di-t-

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由