2,4,4-三甲基-1-环己烯-1-羧酸 | 18088-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4,4-三甲基-1-环己烯-1-羧酸
• 英文名称: (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)carboxylic acid
• 英文别名: β-cyclolavandulylic acid；β-cyclolavandulic acid；2,4,4-trimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid；2,4,4-Trimethyl-cyclohex-1-encarbonsaeure；2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid；2,4,4-Trimethyl-cyclohexen-carbonsaeure；2,4,4-Trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylic acid；2,4,4-trimethylcyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 18088-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YTWWEINCKYNWLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  83 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-1-环己烯-1-羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三溴化磷 、 tetracarbonyl nickel 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (±)-1-(2-hydroxypropyl)-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)-9H-carbazol-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第42部分。通过铁和镍介导的偶联反应，首次有效地合成神经元细胞保护有效物质（±）-拉杜金霉素。

  摘要：

  通过使用咔唑骨架的铁介导结构和镍介导的烷基化为关键步骤，描述了有效的神经元细胞保护性生物碱（±）-十二烷基喹啉的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00340-2
• 作为产物：
  描述：

  isopropenyl-(3-methyl-but-2-enyl)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 硫酸 作用下， 生成 2,4,4-三甲基-1-环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  关于薰衣草酸及其转化产品

  摘要：

  通过使异戊二烯氢溴酸盐与异亚丙基丙二酸酯缩合，反应产物皂化和脱羧来生产薰衣草酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350630

文献信息

• Transition metals in organic synthesis, Part 98. Transition metal mediated total synthesis of the potent neuronal cell protecting alkaloid (±)-lavanduquinocin
  作者：Wolfgang Fröhner、Kethiri R. Reddy、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.323

  日期：——

  An efficient total synthesis of ( ±)-lavanduquinocin, a potent neuronal cell protectin g alkaloid from Streptomyces viridochromogenes , i reported. Key-steps are an iron-mediated one-p ot construction of the carbazole framework and a nicke l-m diated coupling reaction.

  我报道了 (±)-lavanduquinocin 的有效全合成，这是一种有效的神经元细胞保护 g 生物碱免受 Streptomyces viridochromogenes 的影响。关键步骤是咔唑骨架的铁介导的单点构建和镍介导的偶联反应。
• Preparation of organic acids and/or esters
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04249015A1

  公开（公告）日：1981-02-03

  Carboxylic acids and/or esters are prepared by converting the ##STR1## moiety in a 1-substituted 2,2-trihaloethanol, or derivative wherein X represents halogen and R is hydrogen or an acyl group to an organic acid and/or ester grouping of the formula ##STR2## wherein R' is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms, in the process which comprises reacting the 1-substituted 2,2,2-trihaloethanol or acylated derivative with molecular oxygen in the presence of a catalyst comprising a complex of a transition metal having an atomic number from 21-30, 39-48 or 57-80 and at least one molecule of a ligand containing trivalent nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony. This reaction is carried out in a reaction medium comprising an alcohol or aqueous alcohol having 1 to 6 carbon atoms optionally containing an alkali metal, said alcoholic solvent also serving as a reactant source when carboxylic acid esters are formed.

  通过将1-取代的2,2-三卤乙醇中的##STR1##基团或其中X代表卤素、R代表氢或酰基的衍生物转化为具有##STR2##式的有机酸和/或酯基团，制备羧酸和/或酯。该过程包括将1-取代的2,2,2-三卤乙醇或酰化衍生物与分子氧在存在由具有21-30、39-48或57-80原子序数的过渡金属的络合物以及至少一分子含三价氮、磷、砷或锑的配体的催化剂反应。这种反应在包含1到6个碳原子的醇或含有碱金属的醇性溶剂构成的反应介质中进行，当制备羧酸酯时，该醇性溶剂也作为反应源。
• Sesquiterpènes et azulènes. 120^ecommunication. Sur un nouveau type de composés sesquiterpéniques
  作者：Cl. Ferrero、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19560390723

  日期：——

  The preparation of β-cyclolavandulic acid following Kuhn & Schinx has been studied more thoroughly, and the by-products (lactones) obtained on cyclization of lavandulic acid have been examined.

  进一步研究了按照Kuhn＆Schinx制备β-环戊二酸的方法，并研究了将环十二烷酸环化后获得的副产物（内酯）。
• �ber einige ?-Cyclolavandulyl-Verbindungen
  作者：A. Brenner、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350527

  日期：1952.8.1

  (A) Aus γ-Cyclolavandulol wurde über β-Cyclolavandulal β-Cyclolavandulyliden-aceton, ein mit dem β-Ionon verwandtes Keton hergestellt.

  （A）γ-环戊香草醛，β-环戊香草醛，β-环戊二烯丙基丙酮，β-离子verwandtes Keton hergestellt茴香醚（Ausγ-Cyclolavandulolwurdeüberβ-Cyclolavandulalβ-Cyclolavandulyliden-aceton）。
• Oda, Mitsunori; Isobe, Atsushi; Hayashi, Masashi, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 10, p. 438 - 440
  作者：Oda, Mitsunori、Isobe, Atsushi、Hayashi, Masashi、Miyatake, Ryuta、Shimao, Ichiro、Kuroda, Shigeyasu

  DOI：——

  日期：——