氯甲酸丁酯 | 592-34-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 氯甲酸丁酯
• 中文别名: 氯甲酸正丁酯；正丁基氯仿；丁基氯甲酯；N-丁基氯甲酸酯；正丁基氯甲酰酯；n-丁基氯甲酸酯
• 英文名称: carbonochloridic acid, butyl ester
• 英文别名: n-Butyl chloroformate；butyl chloroformate；butyl carbonochloridate
• CAS: 592-34-7
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• mdl: MFCD00000650
• 分子量: 136.578
• InChiKey: NRDQFWXVTPZZAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70 °C
• 沸点：
  142 °C(lit.)
• 密度：
  1.074 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  77 °F
• LogP：
  1.895 (est)
• 物理描述：
  N-butyl chloroformate appears as a colorless liquid. Flash point near 70°F. Very toxic by inhalation. Denser than water. Used to make other chemicals.
• 溶解度：
  Solubility in water: reaction
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.72
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 20 °C: 0.72
• 自燃温度：
  285 °C
• 保留指数：
  832;832
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性 [11] - 稳定 2. 禁配物 [12] - 强氧化剂、强酸、强碱、胺类、水蒸气 3. 避免接触的条件 [13] - 受热、潮湿空气 4. 聚合危害 [14] - 不聚合 5. 分解产物 [15] - 氯化氢

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。灼热感。咳嗽。呼吸困难。气短。症状可能延迟出现。

Sore throat. Burning sensation. Cough. Laboured breathing. Shortness of breath. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

发红。疼痛。皮肤灼伤。

Redness. Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。灼热感。休克或昏厥。

Abdominal pain. Burning sensation. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R34,R10,R23
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29159020
• 危险品运输编号：
  UN 2743 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。 - 远离火种、热源，库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。 - 包装必须密封，切勿受潮。 - 应与氧化剂、酸类、碱类、胺类等分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61609
ＣＡＳ:	592-34-7
中文名称:	氯甲酸丁酯
英文名称:	n-butyl chloroformate
别 名:
分子式:	C 5 H 9 ClO 2 ；ClCOO(CH 2 ) 3 CH 3
分子量:	136.58
熔 点:	142℃
密 度:	相对密度(水=1)1.05
蒸汽压:	25℃
溶解性:	可混溶于乙醚、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有刺激性气味
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用于有机合成

2.对环境的影响
一、健康危害

侵入途径：吸入。食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜和皮肤有腐蚀性。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：遇明火、高热易燃。遇水或受热分解，放出有毒的腐蚀性烟气。其蒸气比空气重，能大较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

3.现场应急监测方法


4.实验室监测方法
气相色谱法

5.环境标准


6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并立即进行隔离，小泄漏时隔离150m，大泄漏时隔离300m，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸取附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，建议佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴氯丁橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。特别注意眼和呼吸道的防护。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。不宜用水。

制备方法与用途

氯甲酸正丁酯的应用与制备

应用

氯甲酸正丁酯主要用于医药和有机合成领域。它在实验室研发过程及化工、医药合成过程中发挥着重要作用。

制备

氯甲酸正丁酯的制备步骤如下：将1580g正丁醇（分子量为74）预热至100℃，通过反应精馏塔上进料口加入。同时，光气（压力为0.5MPa，分子量为98.9）从下进料口进入，在反应段与正丁醇充分接触，保持反应温度在100℃。产生的氯化氢及过量的光气通过塔顶进入后续回收装置。在此过程中，液态光气在-40℃条件下经深度冷凝分离，并通过换热器循环使用。氯化氢气体则被导入含有1.0wt% NaOH水溶液的吸收装置中进行吸收处理。最终，氯甲酸正丁酯作为单一产物流从塔底进入储罐，供后续工序使用。通过对反应液进行气相色谱分析得知，丁醇转化率超过99.9%，而氯甲酸酯的选择性也达到99.9%以上。

用途

主要用于有机合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸丁酯 在 三氟乙酸 、 吡啶 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到3-(3-(2-chloroimidazol-1-ylmethyl)phenyl)-5-isobutylthiophene-2-(N-butoxycarbonyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/109048

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二正丁酯 在 五氯化磷 作用下， 生成 氯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Kohlrausch; Sabathy, Monatshefte fur Chemie, 1939, vol. 72, p. 309

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-formyl-DL-α-phenylglycine 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四磷十氧化物 、 三乙胺 、 氯甲酸丁酯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 [(S)-3-sec-butyl-6-methyl-7-phenyl-2,3-dihydroimidazo[5,1-b]oxazol-5-ylidene]silver(I) iodide
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷合铑和铱的N-杂环碳烯配合物及其在酮的不对称转移加氢中的应用

  摘要：

  在过渡金属介导的酮的不对称转移加氢反应中，已经探索了一种新的N-杂环卡宾配体的催化潜力，该配体是从手性稠合双环支架上沿带有手性助剂的C-N键旋转受限的方式开发的。特别是，手性恶唑烷稠合的N-杂环卡宾前体（3 S）-3-R-6-甲基-7-苯基-2,3-二氢咪唑并[5,1- b ]恶唑-6-碘化碘[R =仲丁基（1f），异丁基（2f），异丙基（3f）]由市售的光学纯氨基酸以多步顺序合成，避免了繁琐的手性拆分。手性碘化咪唑鎓碘化物盐1f – 3f与Ag 2 O的反应生成相应的银络合物1g – 3g，将其用[（COD）MCl] 2处理（M = Rh，Ir； COD = 1,5-环辛二烯）提供铑（I）和铱（I）络合物（1h–3h和1i – 3i， 分别）。铑（I）和铱（I）配合物可方便地催化苯乙酮的不对称转移加氢，反应范围涉及多种底物，包括富电子底物，如4-甲基苯乙酮，3,4-二甲基苯乙酮，4-叔丁

  DOI：

  10.1002/ejic.201700303

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009069100A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  这项发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏-、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的疾病或状况中的使用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓形成。（I）。
• Structure–activity relationship study of arylsulfonylimidazolidinones as anticancer agents
  作者：Vinay K. Sharma、Ki-Cheul Lee、Eeda Venkateswararao、Cheonik Joo、Min-Seok Kim、Niti Sharma、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.025

  日期：2011.11

  In an effort to find novel N-arylsulfonylimidazolidinones as highly potent anticancer agent, the structure–activity relationship of ethyl 2-methyl-4-(2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-ylsulfonyl)phenylcarbamate was explored through synthesis and evaluation of in vitro cytotoxicity of its analogs against HCT116, A549 and NCL-H460 cancer cell lines. Among the synthesized derivatives, the carbamate analogs

  为了找到新型的N-芳基磺酰亚胺基咪唑啉酮类强效抗癌药，通过对2-甲基-4-（2-氧代-4-苯基咪唑烷基-1-基磺酰基）苯基氨基甲酸酯的结构和活性关系进行了探索。其类似物对HCT116，A549和NCL-H460癌细胞系的体外细胞毒性。在合成的衍生物中，氨基甲酸酯类似物（4a - f和4k - p）对所有癌细胞系均表现出对阿霉素的优异细胞毒性。这些衍生物的SAR研究证实，完整的4-苯基-1-苯磺酰氨基咪唑啉酮作为基本药效团具有关键作用，仅在1-氨基苯磺酰基部分的2位疏水取代有利于增强活性。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160081339A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A tetrazolinone compound of formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 , R 5 , and R 6 each independently represents a hydrogen atom, etc.; A represents a C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P, etc.; Q represents the following group Q1, etc.; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, has excellent control activity against pests.

  一种化学式（1）所示的四唑酮化合物： 其中R1和R2分别独立表示氢原子，等等； R3表示C1-C6烷基，等等；R4、R5和R6分别独立表示氢原子，等等；A表示一个C6-C16芳基，可选地具有来自P族等组的一个或多个原子或基团；Q表示以下Q1组等；以及 X表示氧原子或硫原子，对害虫具有出色的控制活性。
• Compounds with antiparasitic activity and medicines containing same
  申请人：Vial Henri

  公开号：US20050176819A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds having an anti-parasitic, in particular antimalarial activity, characterized in that they correspond to general formula (I) Applications in particular as compounds with anti-parasitic activity.

  这项发明涉及具有抗寄生虫特别是抗疟活性的化合物，其特征在于它们符合一般式(I)。特别适用于具有抗寄生虫活性的化合物。

表征谱图