2,4,5-三溴-3,6-二甲基苯酚 | 78998-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三溴-3,6-二甲基苯酚
• 英文名称: 2,4,5-tribromo-3,6-dimethylphenol
• 英文别名: 3,4,6-tribromo-2,5-dimethylphenol；2,4,5-tribromo-3,6-dimethyl-phenol；3.5.6-Tribrom-2-hydroxy-p-xylol；2,4,5-Tribrom-3,6-dimethyl-phenol；3.5.6-Tribrom-2-oxy-1.4-dimethyl-benzol；3.4.6-Tribrom-p-xylenol
• CAS: 78998-97-7
• 化学式: C₈H₇Br₃O
• 分子量: 358.855
• InChiKey: LSWDGWUKYMCEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三溴-3,6-二甲基苯酚 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4,5-三溴-6-羟基-3,6-二甲基-环己-2,4-二烯酮
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Breitwieser, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4,6-三甲基-苯酚 在 溴 作用下， 生成 2,4,5-三溴-3,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Auwers; Anselmino, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Approach to (−)-Hamigeran B and (−)-4-Bromohamigeran B via Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Racemic Ketone To Assemble the Chiral Core Framework
  作者：Han Lin、Li-Jun Xiao、Min-Jie Zhou、Hong-Ming Yu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00369

  日期：2016.3.18

  A new strategy featuring an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of a racemic ketone via dynamic kinetic resolution to generate a cyclopentanol with three contiguous stereocenters and a SmI2-promoted pinacol coupling to install the six-membered ring with correct stereochemistry has been described for the enantioselective total synthesis of (−)-hamigeran B (19 steps, 10.6% overall yield) and

  已经描述了一种新的策略，该方法通过动态动力学拆分通过铱催化外消旋酮的不对称氢化，生成具有三个连续立体中心的环戊醇，并通过SmI 2促进的频哪醇偶联以正确的立体化学方式安装六元环，从而实现了对映选择性（-）-hamigeran B（19步，总产率的10.6％）和（-）-4-bromohamigeran B（19步，总产率的12.3％）的总合成。
• Fukuyama Cross-Coupling Approach to Isoprekinamycin: Discovery of the Highly Active and Bench-Stable Palladium Precatalyst POxAP
  作者：Shuang-Qi Tang、Jacques Bricard、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00031

  日期：2019.2.1

  identified for use in Fukuyama cross-coupling reactions. Suitable for storage under air, the POxAP precatalyst allowed reaction between thioesters and organozinc reagents with turnover numbers of ∼90000. A series of 23 ketones were obtained with yields ranging from 53 to 99%. As proof of efficacy, an alternative approach was developed for the synthesis of a key precursor of the natural product isoprekinamycin

  确定了一种有效且用户友好的钯（II）预催化剂POxAP（后氧化加成预催化剂）可用于福山交叉偶联反应。POxAP预催化剂适合在空气中储存，它可使硫代酯与有机锌试剂之间的反应发生反应，其周转数约为90000。获得了一系列23种酮，产率为53％至99％。作为功​​效的证明，开发了另一种方法来合成天然产物异普瑞霉素的关键前体。
• Divergent Enantioselective Synthesis of (Nor)illudalane Sesquiterpenes via Pd⁰-Catalyzed Asymmetric C(sp³)–H Activation
  作者：Romain Melot、Marcus V. Craveiro、Thomas Bürgi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04086

  日期：2019.2.1

  divergent enantioselective synthesis of (nor)illudalane sesquiterpenes was designed by using a Pd0-catalyzed asymmetric C(sp3)–H arylation as a key step to control the isolated, highly symmetric quaternary stereocenter of the target molecules. A matched combination of chiral substrate and catalyst proved optimal to reach good levels of stereoselectivity. This approach enabled the synthesis of three

  通过使用Pd 0催化的不对称C（sp 3）-H芳基化作为控制目标分子离体的，高度对称的四元立体中心的关键步骤，设计了（正）伊拉达拉烷倍半萜的不同对映体选择性合成。手性底物和催化剂的匹配组合被证明是最佳的，可以达到良好的立体选择性。该方法使得能够合成三种（去甲）illudalanes，包括首次以对映体富集形式合成的（S）-地苯醌和（S）-鲁su香酚F。
• Total Synthesis of (Nor)illudalane Sesquiterpenes Based on a C(sp³)–H Activation Strategy
  作者：Romain Melot、Marcus V. Craveiro、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01669

  日期：2019.10.18

  Three (nor)illudalane sesquiterpenes were synthesized from a common intermediate in racemic and enantioenriched forms using Pd0-catalyzed C(sp3)-H arylation as a key step. The configuration of the isolated, highly symmetric quaternary stereocenter of the target molecules was controlled through a matched combination of chiral substrate and catalyst. Moreover, the recently developed Ir-catalyzed C-H

  使用Pd0催化的C（sp3）-H芳基化为关键步骤，从外消旋和对映体富集形式的一种常见中间体合成了三（正）伊拉达拉烷倍半萜。通过手性底物和催化剂的匹配组合来控制靶分子的分离的，高度对称的四元立体中心的构型。此外，采用最近开发的Ir催化的CH硼化/ Cu催化的甲基化方法将甲基安装在苯环上。这种策略允许高效合成外消旋和（S）构型的嘌呤奎尼酸，地喹醌和russujaponol F.
• Synthesis of some benzimidazole-, benzothiazole- and pyridine-derived chelating agents
  作者：Jayakumar G. Gilbert、Anthony W. Addison、Mallayan Palaniandavar、Raymond J. Butcher

  DOI：10.1002/jhet.5570390225

  日期：2002.3

  for the preparation of new linear bidentate, tetradentate and tripodal heptadentate ligands incorporating benzimidazole, benzothiazole and pyridyl groups. The compounds were characterized by their nmr, uv and mass spectra. The crystal and molecular structure is reported for a chiral benzothiazole derived from camphoric acid.

  给出了制备新的结合有苯并咪唑，苯并噻唑和吡啶基的线性二齿，四齿和三足七齿配体的程序。该化合物通过其核磁共振，紫外光谱和质谱进行表征。报道了衍生自樟脑酸的手性苯并噻唑的晶体和分子结构。