2,4,6-三溴-3-硝基苯酚 | 69076-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4,6-三溴-3-硝基苯酚
• 英文名称: 2,4,6-tribromo-3-nitrophenol
• 英文别名: 3-nitro-2,4,6-tribromophenol；2,4,6-tribromo-3-nitro-phenol；2.4.6-Tribrom-3-nitro-1-hydroxy-benzol；2,4,6-Tribrom-3-nitro-phenol
• CAS: 69076-62-6
• 化学式: C₆H₂Br₃NO₃
• 分子量: 375.799
• InChiKey: IFNFSKQWRJSFRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

SDS

2,4,6-三溴-3-硝基苯酚MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴-3-硝基苯酚 在 硝酸 作用下， 生成 2,6-dibromo-3,4-dinitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  CCCIX。—硝基取代溴酚中的溴。第一部分：2：4：6-三溴-3-硝基苯酚和-3-氯苯酚。组迁移的一些情况

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002268
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 benzyltrimethylammonium tribromide 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2,4,6-三溴-3-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。XX。苯酚与聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的溴化

  摘要：

  通过将苯酚在二氯甲烷 - 甲醇中的溶液通过装有苯乙烯聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的柱子，定量获得溴取代的苯酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3373

文献信息

• Synthetic Clay Excels in ⁹⁰Sr Removal
  作者：Sridhar Komarneni、Tatsuya Kodama、William J. Paulus、C. Carlson

  DOI：10.1557/jmr.2000.0182

  日期：2000.6

  ground water from Hanford site, and fundamental studies of 2Nasup +}yields}Srsup 2+} exchange equilibria revealed that a synthetic clay is extremely selective for sup 90}Sr with a high capacity for uptake. Comparative studies with existing Sr selective ion exchangers clearly revealed that the present synthetic clay exhibited the best performance for sup 90}Sr removal from actual ground water collected

  对来自汉福德场地的实际地下水进行的测试以及对 2Na sup +}产量}Srsup 2+} 交换平衡的基础研究表明，合成粘土对 sup 90}Sr 具有极高的选择性，具有很高的吸收能力。与现有 Sr 选择性离子交换剂的比较研究清楚地表明，本合成粘土表现出从汉福德三个不同位置收集的实际地下水中去除 sup 90}Sr 的最佳性能。这种新型 Sr 离子筛有望用于在意外释放和 sup 90}Sr 污染后净化环境。(c) 2000 材料研究学会。
• Graphene Oxide Promoted Oxidative Bromination of Anilines and Phenols in Water
  作者：Prashant Vasantrao Ghorpade、Dattatray Appasha Pethsangave、Surajit Some、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00188

  日期：2018.7.20

  activity, has been explored in aromatic nuclear bromination chemistry for the first time. The versatile catalytic activity of graphene oxide (GO) has been used to selectively and rapidly brominate anilines and phenols in water. The best results were obtained at ambient temperatures using molecular bromine in a protocol promoted by oxidative bromination catalyzed by GO; these transformations proceeded

  氧化石墨烯的中等酸性和氧化性及其可用于催化活性的大表面积，已首次在芳香族核溴化化学中得到了探索。氧化石墨烯（GO）的多功能催化活性已用于选择性和快速溴化水中的苯胺和苯酚。在环境温度下使用分子溴按GO催化的氧化溴化所促进的方案获得了最佳结果。这些转化以相对于溴的100％原子经济性以及对三溴苯胺和-酚的高选择性进行。观察到GO的第二次循环（第三次使用）后形成了还原的氧化石墨烯（r-GO）。此技术对N也有效-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为溴化试剂。在NBS的情况下，反应是瞬时的，GO表现出出色的可回收性，在几个周期内没有任何活性损失。
• Bromination of Phenols by Use of Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Hajime Tokiyama、Takahiro Hirakawa、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1987.627

  日期：1987.4.5

  The reaction of phenols with benzyltrimethylammonium tribromide in dichloromethane-methanol for 1 h at room temperature gave polybromophenols in good yields.

  苯酚与苄基三甲基三溴化铵在二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 1 小时，以良好的收率得到多溴苯酚。
• Regioselective monobromination of substituted phenols in the presence of β-cyclodextrin
  作者：Palaniswamy Suresh、Subramanian Annalakshmi、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.137

  日期：2007.6

  Cyclodextrin acts as a restricting nanovessel to enhance regioselectivity in bromination of substituted phenols such as 3-nitrophenol, 2-chlorophenol, 3-chlorophenol, and 4-chlorophenol. In contrast to solution bromination, cyclodextrin facilitates regioselective monobromination and formation of polybrominated products are substantially reduced. Selectivities in brominations are also observed in water

  环糊精充当限制性纳米容器，以增强取代酚（例如3-硝基苯酚，2-氯苯酚，3-氯苯酚和4-氯苯酚）的溴化反应中的区域选择性。与溶液溴化相反，环糊精促进区域选择性单溴化，多溴化产物的形成大大减少。在水中和固态下也观察到溴化反应的选择性。观察到的结果是根据环糊精腔内取代酚的特定包容模式进行合理化的，并从能量最小化研究和1 H– 1 H NOESY中获得了有力的支持。
• N -dealkylative S N Ar reaction using aromatic halides: Synthesis of dihydrobenzoxazine and tetrahydrobenzoxazepine derivatives
  作者：Mosim Amin Pathan、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.047

  日期：2017.10

  An efficient protocol for the synthesis of dihydrobenzoxazine and tetrahydrobenzoxazepine derivatives has been developed using haloarenes involving N-dealkylative SNAr reaction. The method employs a wide variety of substrates and features the formation of CO and CN bonds in one-pot fashion. The products thus generated have been further transformed to m-terphenyls by using Suzuki coupling reaction.

  为二氢苯并恶嗪和tetrahydrobenzoxazep​​ine衍生物的合成的高效协议已经使用涉及卤代芳烃开发Ñ -dealkylative小号Ñ的Ar反应。该方法采用多种底物，并具有一锅法形成C O和C N键的特征。这样产生的产品已进一步转化为米，通过使用Suzuki偶联反应-terphenyls。