2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐 | 1484-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐
• 英文名称: 2,4,6-triphenylpyrilium perchlorate
• 英文别名: 2,4,6-triphenylpyrylium perchlorate；2,4,6-triphenylpyrylium;perchlorate
• CAS: 1484-88-4
• 化学式: C₂₃H₁₇O*ClO₄
• 分子量: 408.838
• InChiKey: DVWQSKNALFXODO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  288-290 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1,3,5-三苯基-3-戊烯-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1,3,5-三苯基-2,4-戊二烯-1-酮和1,3,5-三苯基-5-亚氨基-3-戊二烯-1-酮的NMR光谱： 3,5-二苯基-5-苯甲酰基-2-吡唑啉中的苯甲酰基亚甲基质子

  摘要：

  2,4,6-三苯基吡啶鎓盐与碱金属氰化物，二烷基胺或醇盐（IIIa，X = CN，NR 2，OR）以及羟胺，肼，苯肼，氨或氢氧化物（IVa，Y =讨论了NOH，NNH 2，NNHPh，NH，O）。后者的产物可能是通过分子内1，5-氢转移形成的。3,5-二苯基-5-苯甲酰基-2-吡唑啉（IX，Z = NH或NPh）的苯甲基亚甲基质子在磁性上不等价，与3,5-二苯基-5-苯甲酰基-2-异恶唑啉（IX ，Z = O）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97870-6
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1,3,5-triphenyl-penta-2,4-dien-1-one 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  Barry-Kone, N.; Fossey, J.; Loupy, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 218 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 桂醛二甲缩醛 在 2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2-((E)-1-Methoxy-3-phenyl-allyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  y盐促进缩醛与各种甲硅烷基化亲核试剂的取代反应

  摘要：

  催化量的三芳基吡啶盐的光化学和热催化作用促进了二甲基乙缩醛与甲硅烷基化亲核试剂的取代反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01776-5

文献信息

• TEMPO-Attached Pre-fluorescent Probes Based on Pyridinium Fluorophores
  作者：Carolina Aliaga、Freddy Celis、Susan Lühr、Rubén Oñate

  DOI：10.1007/s10895-015-1579-0

  日期：2015.7

  The photophysical behavior of three pyridinium-derived fluorophores, the N-aryl-2,4,6-triphenylpyridinium, the N-aryl-5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzo[h]quinolinium and the N-aryl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]acridinium perchlorates, was investigated. Comparison of their fluorescence quantum yields led to the preparation of a novel, more sensitive pyridinium-based, TEMPO-attached prefluorescent probe for H-abstraction processes, the N-4-[4-(N-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)carbonylamino]phenyl}-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]-acridinium perchlorate.

  研究了三种吡啶盐类荧光染料的光物理行为，分别是N-芳基-2,4,6-三苯基吡啶盐、N-芳基-5,6-二氢-2,4-二苯基苯并[h]喹啉盐以及N-芳基-5,6,8,9-四氢-7-苯基二苯并[c,h]吖啶高氯酸盐。通过比较它们的荧光量子产率，制备了一种新型的、更灵敏的基于吡啶盐的TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基）连接的前荧光探针，用于H-抽提过程，即N-4-[4-(N-氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)羰基氨基]苯基}-5,6,8,9-四氢-7-苯基二苯并[c,h]吖啶高氯酸盐。
• Solvent bandwidth dependence and band asymmetry features of charge-transfer transitions in N-pyridinium phenolates
  作者：A. M. Kjaer、Jens Ulstrup

  DOI：10.1021/ja00241a007

  日期：1987.4

  with epsilon/sub o//sup -1/ - epsilon/sub s//sup -1/, epsilon/sub o/ being the optical and epsilon/sub s/ the static dielectric constant. The molecular frequency, Omega/sub c/, and displacement, ..delta../sub c/, are not very solvent dependent, emphasizing their molecular character, and the value Omega/sub c/ approx. = 1600 cm/sup -1/ suggests that C-O, C-N, and C-C stretching is involved. (2) Bands for

  他们研究了 Betaine-26 2,4,6-triphenyl-N-(di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)pyridinium 离子在一系列极性、非极性、质子和非质子溶剂中的溶剂化变色吸收带的形状. 多声子能带理论，包括分子模式和振动色散溶剂，表明溶剂分为三类：（1）极性非质子溶剂的能带形状被无结构的连续电介质和单个高频分子的能带很好地再现模式。溶剂增宽与 epsilon/sub o//sup -1/ - epsilon/sub s//sup -1/ 相关，epsilon/sub o/ 是光学常数，epsilon/sub s/ 是静态介电常数。分子频率 Omega/sub c/ 和位移 ..delta../sub c/ 与溶剂无关，强调它们的分子特性，和值 Omega/sub c/ 大约。= 1600 cm/sup -1/ 表明涉及 CO、CN 和 CC 拉伸。(2)
• Reaction of Pyrylium Salts with Nucleophiles. 23: Triarylethene Derivatives Containing an Oxyalkyleneamino or Oxyalkylene-N-pyridinium Side Chain
  作者：Octavian Stanciuc、Alexandru T. Balaban

  DOI：10.1002/jps.2600820911

  日期：1993.9

  amines related to anticancer drugs clomiphene and tamoxifen on the basis of key intermediates with a phenolic group, to which a side chain (omega-aminoethoxy or omega-aminopropoxy) was attached. These compounds were then reacted with 2,4,6-trimethyl- or 2,4,6-triphenylpyrylium salts. This afforded pyridinium analogues of clomiphene and tamoxifen as potential therapeutic agents for treatment against hormone-dependent

  设计了一种合成设计，用于制备与抗癌药克罗米芬和他莫昔芬有关的伯胺，该伯胺的主要中间体是带有酚基的中间体，该中间体上连接有侧链（ω-氨基乙氧基或ω-氨基丙氧基）。然后使这些化合物与2,4,6-三甲基-或2,4,6-三苯基吡啶鎓盐反应。这提供了克罗米芬和他莫昔芬的吡啶鎓类似物作为针对激素依赖性肿瘤的潜在治疗剂。
• Polarographic reduction of pyrylium salts
  作者：M.I. Ismail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96107-1

  日期：1991.3

  The polarographic reduction of several pyrylium perchlorates in buffered and unbuffered solution was investigated at DME. In 0.1M LiCl-DMF, two waves are observed. The first wave is reversible and diffusion controlled representing the uptake of one electron, whereas the second wave is a catalytic reduction of the perchlorate ion. In buffered solutions (pH ⩽ 5), only one wave is obtained and its i,

  在DME上研究了缓冲液和非缓冲液中几种高氯酸吡啶的极谱还原。在0.1M LiCl-DMF中，观察到两个波。第一波是可逆的，其扩散控制代表一个电子的吸收，而第二波是高氯酸根离子的催化还原。在缓冲溶液（pH⩽5）中，由于吡啶盐部分转化为假碱，仅获得一波波，且其i随pH降低。计算了这些化合物的转化率，电子亲和力，电离电势以及HOMO和LUMO的能级，并且在光谱数据和氧化还原电势之间存在线性关系。
• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXII</b>. Pyrido[1,2-<i>a</i>]indolium salts from 2-methyl-3<i>H</i>-indoles by pyrylium mediated three carbon annelation
  作者：Thomas Zimmermann、Lothar Hennig

  DOI：10.1002/jhet.5570390203

  日期：2002.3

  The synthesis of pyrido[1,2-a]indolium perchlorates 8,11 from 2,4,6-triarylpyrylium perchlorates 1 and 2-methyl-3H-indoles 6,9 in the presence of a basic condensing agent (anhydrous sodium acetate, piperidine acetate, triethylamine/acetic acid, triethylamine) in ethanol by a 2,4-[C3+C2N] pyrylium ring transformation is reported. Spectroscopic data of the transformation products and their mode of formation

  吡啶并合成[1,2一]吲哚鎓高氯酸盐-8,11-从2,4,6-三芳基高氯酸盐1和2-甲基-3- ħ -indoles 6,9在碱性缩合剂的存在下（无水醋酸钠报道了乙醇中乙酸哌啶，三乙胺/乙酸，三乙胺通过2，4- [C 3 + C 2 N]吡啶鎓环的转化。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。