2,4-二氟-4'-甲氧基-1,1'-联苯 | 90101-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氟-4'-甲氧基-1,1'-联苯
• 英文名称: 2,4-difluoro-4'-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,4-difluoro-4'-methoxybiphenyl；2,4-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 90101-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O
• 分子量: 220.219
• InChiKey: BWSOJWZJAGFIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  285.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟-4'-甲氧基-1,1'-联苯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(2,4-二氟苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 5-(2,4-difluorophenyl)-salicylic acid

  摘要：

  描述了一种制备5-(2,4-二氟苯基)-水杨酸的方法，包括在过渡金属基催化剂存在下，通过有机金属衍生物与适当的取代苯反应。

  公开号：

  US05312975A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 Ph₃PAu(1-methylbenzotriazole)OTf 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-二氟-4'-甲氧基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  配体辅助的金催化与芳重氮盐交叉偶联：无需外部氧化剂的氧化还原金催化

  摘要：

  金催化的C（sp）–C（sp 2）和C（sp 2）–C（sp 2）交叉偶联反应是通过芳基重氮盐作为偶联伙伴完成的。在bpy配体的帮助下，金（I）物质在没有任何外部氧化剂的情况下被重氮氧化为金（III）。用NMR和ESI-MS监测反应为氮的挤出，随后的Au III还原消除提供了有力的证据，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201503546

文献信息

• Palladium Catalysed Cross-Coupling of Aryl Bromides with Functionalised Arylboronic Acids in the Presence of a Tetraphosphine Ligand
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Marie Feuerstein、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2002-34896

  日期：——

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the cross-coupling of aryl bromides with functionalised arylboronic acids. The electronic properties of the arylboronic acids seem to have a minor influence on the reaction rate. Better results were generally obtained for the reaction of electron poor aryl bromides associated with electron rich arylboronic acids rather than the contrary.

  Cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)-环戊烷/[PdCl(C3H5)]2系统有效地催化芳基溴化物与官能化芳基硼酸的交叉偶联。芳基硼酸的电子特性似乎对反应速率的影响很小。与富电子芳基硼酸相关的缺电子芳基溴化物的反应通常获得更好的结果，而不是相反。
• Neopentylphosphines as effective ligands in palladium-catalyzed cross-couplings of aryl bromides and chlorides
  作者：Lensey L. Hill、Joanna M. Smith、William S. Brown、Lucas R. Moore、Paul Guevera、Emily S. Pair、Jake Porter、Joe Chou、Christopher J. Wolterman、Raluca Craciun、David A. Dixon、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.037

  日期：2008.7

  The use of neopentylphosphine ligands in the palladium-catalyzed Suzuki, Sonogashira, Heck, and Hartwig–Buchwald couplings of aryl bromides and chlorides are reported. Di-tert-butylneopentylphosphine (DTBNpP) provided highly active catalysts for the coupling of aryl bromides at mild temperatures. Trineopentylphosphine, an air-stable trialkylphosphine, gave inactive catalysts at room temperature, but

  据报道，新戊基膦配体在钯催化的Suzuki，Sonogashira，Heck和Hartwig-Buchwald芳基溴化物和氯化物偶联反应中使用。二-叔-butylneopentylphosphine（DTBNpP）对于芳基溴的在温和的温度的耦合提供高活性催化剂。脯氨酰叔丁基膦，一种空气稳定的三烷基膦，在室温下可提供惰性催化剂，但在升高的温度下芳基氯化物的H–B胺化反应中表现出良好的活性。
• The Suzuki-Miyaura Reaction Performed Using a Palladium-N-Heterocyclic Carbene Catalyst and a Weak Inorganic Base
  作者：Frédéric Izquierdo、Martin Corpet、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/ejoc.201500043

  日期：2015.3

  We gratefully acknowledge the EC for funding through the seventh framework program SYNFLOW, the ERC (Advanced Investigator Award ‘FUNCAT’ to SPN) and the EPSRC. S.P.N. is a Royal Society Wolfson Research Merit Award holder.

  我们非常感谢 EC 通过第七个框架计划 SYNFLOW、ERC（SPN 的高级调查员奖“FUNCAT”）和 EPSRC 提供资金。SPN 是皇家学会沃尔夫森研究优异奖的获得者。
• Aminoborylation/Suzuki–Miyaura tandem cross coupling of aryl iodides as efficient and selective synthesis of unsymmetrical biaryls
  作者：Ludovic Marciasini、Nicolas Richy、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1039/c1cc14605j

  日期：——

  Sequential borylation of a first aryl iodide using a dialkylaminoborane followed by a Suzuki-Miyaura cross coupling of second aryl iodide ended up with an efficient, selective and practical synthesis of unsymmetrical biaryls. This tandem coupling shows a wide range of applicability.

  使用二烷基氨基硼烷对第一芳基碘进行顺序硼化，然后对第二芳基碘进行Suzuki-Miyaura交叉偶联，最终实现了不对称联芳基的高效，选择性和实用合成。这种串联联接器显示出广泛的适用性。
• Continuous-Flow Synthesis of Biaryls Enabled by Multistep Solid-Handling in a Lithiation/Borylation/Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequence
  作者：Wei Shu、Laurent Pellegatti、Matthias A. Oberli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201105223

  日期：2011.11.4

  it flow: An efficient and modular synthesis of biaryls under continuous‐flow conditions has been realized by a lithiation/borylation/Suzuki–Miyaura cross‐coupling sequence under ambient conditions. Aryl bromides and heteroaromatic precursors can be transformed in the room‐temperature lithiation reaction with nBuLi, followed by borylation and Suzuki–Miyaura coupling with the aid of ultrasonic irradiation

  让它流动：通过在环境条件下的锂化/硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联序列，实现了在连续流动条件下有效且模块化的联芳基合成。芳基溴化物和杂芳族前体可以在室温下与n BuLi进行锂化反应中进行转化，然后借助超声波辐照进行硼化和Suzuki-Miyaura偶联（参见方案）。