2,4-二氟苯基三氟甲烷磺酸酯 | 264135-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氟苯基三氟甲烷磺酸酯
• 英文名称: 2,4-difluorophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2,4-difluorophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 264135-49-1
• 化学式: C₇H₃F₅O₃S
• 分子量: 262.157
• InChiKey: HDPFJBUPWOYJFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 2,4-二氟苯基三氟甲烷磺酸酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2,4-二氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  钯-钴双金属催化剂在（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸化合物的室温羰基化：钴羰基的双重作用

  摘要：

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600736
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,4-二氟苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2,4-二氟苯基三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的 PdI 二聚体实现远程功能化：以前所未有的速度获得氟化 1,1-二芳基烷烃

  摘要：

  我们报告了在室温下在不到 10 分钟的反应时间内在长达 11 个碳的距离上进行的远程芳基化。空气稳定的 Pd 二聚体 [Pd(μ-I)(PCy 2 t Bu)] 2实现了前所未有的速度。

  DOI：

  10.1002/anie.202113667

文献信息

• Coupling Reactions of Alkynylsilanes Mediated by a Cu(I) Salt:  Novel Syntheses of Conjugate Diynes and Disubstituted Ethynes
  作者：Yasushi Nishihara、Kazutaka Ikegashira、Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo991686k

  日期：2000.3.1

  degrees C under an aerobic conditions smoothly undergoes homo-coupling to give the corresponding symmetrical 1,3-butadiynes in 70-99% yields. In addition, (arylethynyl)trimethylsilanes are found to couple with aryl triflates and chlorides in the presence of Cu(I)/Pd(0) (10 mol %/5 or 10 mol %) cocatalyst system to give the corresponding diarylethynes in 49-99% yields. The cross-coupling reaction is

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。
• Electrochemical nickel-catalyzed cross-coupling of glycosyl thiols with preactivated phenols and ketones
  作者：Fuxin Li、Hui Liu、Wanyu Xing、Qingju Zhang、Liming Wang

  DOI：10.1039/d4ob00442f

  日期：——

  An efficient electrochemical nickel-catalyzed cross-coupling reaction has been reported here for the synthesis of S-glycosides from preactivated phenols and ketones under mild conditions. Various glycosyl thiols, including unprotected sugar, and a diverse range of aryl/alkenyl triflates, including some complex biorelevant phenols and ketones, were well tolerated in this method.

  本文报道了一种有效的电化学镍催化交叉偶联反应，用于在温和条件下从预活化的酚和酮合成S-糖苷。该方法对各种糖基硫醇（包括未保护的糖）和各种芳基/烯基三氟甲磺酸酯（包括一些复杂的生物相关酚和酮）具有良好的耐受性。
• Air‐Stable Pd ^I Dimer Enabled Remote Functionalization: Access to Fluorinated 1,1‐Diaryl Alkanes with Unprecedented Speed
  作者：Gourab Kundu、Filip Opincal、Theresa Sperger、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202113667

  日期：2022.1.3

  We report a remote arylation in less than 10 min reaction time at room temperature over a distance of up to 11 carbons. The unprecedented speed is enabled by the air-stable PdI dimer [Pd(μ-I)(PCy2tBu)]2.

  我们报告了在室温下在不到 10 分钟的反应时间内在长达 11 个碳的距离上进行的远程芳基化。空气稳定的 Pd 二聚体 [Pd(μ-I)(PCy 2 t Bu)] 2实现了前所未有的速度。
• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。