2,4-二氯-6-(3-硝基苯胺基)-1,3,5-三嗪 | 2352-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-6-(3-硝基苯胺基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-(3-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-(3-nitroanilino)-1,3,5-triazine；(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-(3-nitro-phenyl)-amine；4,6-Dichlor-2-<3-nitro-anilino>-<1,3,5>triazin；N-(4,6-Dichlor-1,3,5-triazin-2-yl)-m-nitro-anilin；2,6-Dichlor-4-(3-nitro-anilino)-1,3,5-triazin
• CAS: 2352-39-8
• 化学式: C₉H₅Cl₂N₅O₂
• 分子量: 286.077
• InChiKey: CGNBLWJMIUAMMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259 °C
• 沸点：
  506.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-(3-硝基苯胺基)-1,3,5-三嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-N'-(2-methoxy-phenyl)-N''-(3-nitro-phenyl)-[1,3,5]triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Erra Tyagi; Mital; Prakash, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 5, p. 352 - 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 间硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,4-二氯-6-(3-硝基苯胺基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪类似物对人组织蛋白酶S的选择性抑制

  摘要：

  我们在此报告了一系列新的2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪作为人类半胱氨酸组织蛋白酶的可逆抑制剂的合成和生物学评估。从市售的三氯三嗪分三到四个步骤分别得到所需的带有吗啉和N- Boc哌啶的产物。在体外针对各种组织蛋白酶的抑制特性评估了17种迄今未知的化合物。其中，化合物7c（4-（吗啉-4-基）-6- [4-（三氟甲氧基）苯胺基] -1,3,5-三嗪-2-腈）被确定为组织蛋白酶最有效和选择性的抑制剂S（Ki = 2±0.3 nM）。此外7C受损蛋白原S.分子对接研究的自催化成熟支持7C 通过与Gly23，Cys25和Trp26（S1子位点），Asn67，Gly69和Phe70（S2子位点）以及Gln19（S1'口袋）相互作用，结合在组织蛋白酶S的活性位点内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.032
• 作为试剂：
  描述：

  三聚氯氰 、 间硝基苯胺 、 sodium hydroxide 在 氮气 、 ice 、 2,4-二氯-6-(3-硝基苯胺基)-1,3,5-三嗪 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,4-二氯-6-(3-硝基苯胺基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Triazine compounds and their analogs, compositions, and methods

  摘要：

  本发明涉及三嗪化合物及其类似物和衍生物，以及包含这些化合物的方法和组合物。本发明的化合物和组合物可用于治疗由炎症反应引起的病理生理状况，抑制或阻断糖化蛋白诱导的内皮细胞信号相关炎症反应，抑制平滑肌增殖，治疗以平滑肌增殖为特征的血管闭塞性疾病，如再狭窄和动脉粥样硬化等。

  公开号：

  US07335770B2

文献信息

• Design, Facile Synthesis, Antibacterial Activity and Structure-Activity Relationship of Novel Di- and Tri-Substituted 1,3,5-Triazines
  作者：Surajit Kumar Ghosh、Ashmita Saha、Bornali Hazarika、Udaya Pratap Singh、Hans Raj Bhat、Prashant Gahtori

  DOI：10.2174/157018012799129846

  日期：2012.3.1

  continuation of our research on discovery of novel heterocyclic scaffolds from 1,3,5-triazine, present study deals with design and development of some novel di- and tri-substituted 1,3,5-triazine derivatives. The synthesis of title analogues were accomplished by SNAr reaction and subsequently underwent rigorous antibacterial screening against a panel of representative Gram-negative and Gram-positive bacteria

  由于大量产生抗药性微生物，迫切需要开发新型化学治疗剂。在继续我们从1,3,5-三嗪发现新型杂环支架的研究的过程中，本研究涉及一些新型的二和三取代的1,3,5-三嗪衍生物的设计和开发。标题类似物的合成通过SNAr反应完成，然后针对一组代表性的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌进行严格的抗菌筛选。筛选结果表明，微小的结构变异可能会引起活性的急剧变化。胺桥和哌嗪被称为生物活性的产生和升级所必需的关键结构片段。
• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20070197533A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌性3,5-二氨基哌啶取代的芳香和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。
• Design, Synthesis, Docking Studies and Molecular Dynamics Simulation of New 1,3,5‐Triazine Derivatives as Anticancer Agents Selectively Targeting Pancreatic Adenocarcinoma (Capan‐1)
  作者：Shazia Asghar、Shahid Hameed、Najim A Al‐Masoudi、Bahjat Saeed、Amneh Shtaiwi

  DOI：10.1002/cbdv.202400112

  日期：——

  and 11 n displayed selective activity against the pancreatic adenocarcinoma (Capan-1) cell line with IC50 values of 7.3–11.5 μM. These results indicate that derivative 11 o may serve as a promising lead compound for the ongoing development of novel antiproliferative agents. The docking studies were conducted to predict the interactions of derivative 11 o with putative protein targets in pancreatic adenocarcinoma

  基于s-三嗪核显着的抗癌特性，制备了一系列新的2-甲氧基-4-(3-吗啉代-5-(芳氨基)苯氧基)苯甲醛衍生物11a – u并评估了体外抗增殖活性针对八种不同的人类癌细胞系（Capan-1、HCT-116、LN229、NCI-H460、DND-41、HL-60、K562 和 Z138）。化合物11o 、 11r和11s是对胰腺腺癌(Capan-1)细胞系最有效的抗癌药物，IC 50值分别为1.4、5.1和5.3μM，而化合物11f、11g 、 11k 、 11 l和11 n对胰腺腺癌 (Capan-1) 细胞系表现出选择性活性，IC 50值为 7.3–11.5 μM。这些结果表明衍生物11o可以作为新型抗增殖剂持续开发的有前景的先导化合物。进行对接研究是为了预测衍生物11 o与胰腺腺癌细胞 (Capan-1) 细胞系中推定的蛋白质靶标（特别是异戊二烯基结合蛋白 PDEδ）的相互作用。此外，分子动力学模拟结果分析表明，复合物11
• Renfrew, A. Hunter M.; Taylor, John A.; Whitmore, James M. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2389 - 2394
  作者：Renfrew, A. Hunter M.、Taylor, John A.、Whitmore, James M. J.、Williams, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• BATT S. B.; KHUNT V. N.; PARIKH A. R., VISHWAKARMA, 1980, 20, NO 9, 19-20
  作者：BATT S. B.、 KHUNT V. N.、 PARIKH A. R.

  DOI：——

  日期：——