2,4-二溴-6-(3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-基)苯酚 | 10245-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,4-二溴-6-(3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-基)苯酚
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)phenol
• 英文别名: pentabromopseudilin；2,4-dibromo-6-(3,4,5-tribromo-pyrrol-2-yl)-phenol；2,3,4-tribromo-5-(1'-hydroxy-2',4'-dibromophenyl)-pyrrole
• CAS: 10245-81-5
• 化学式: C₁₀H₄Br₅NO
• 分子量: 553.668
• InChiKey: LXMNWKJHYOZUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  464.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.606±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO(5mg/ml)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,4-二溴-6-(3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-基)苯酚 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到2,3,4-tribromo-5-(3,5-dibromo-2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Re(V)-Catalyzed C−N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  A regioselective synthesis of propargylamines by the coupling of propargyl alcohols with tosylamines and carbamates catalyzed by an air and moisture-tolerant rhenium-oxo complex is described. The ability to couple functionalized components allows for convergent approaches to nitrogen-containing heterocyclic compounds such as the marine antibiotic pentabromopseudilin. These compounds were assayed against human lipoxygenase and found to be both potent and selective.

  DOI：

  10.1021/ol050897a
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate 在 sodium sulfide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2,4-二溴-6-(3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过Heck芳基化反应合成五溴杂色杜丁林和其他芳基吡咯衍生物

  摘要：

  通过Heck-Matsuda反应（分别涉及内环烯氨基甲酸酯和N保护的3-吡咯啉）合成了五溴伪丁二烯以及其他2和3-芳基吡咯衍生物。整个过程使得可以轻松有效地获取几种生物活性化合物中存在的这些结构基序。尝试合成异戊巴普索杜林的化合物导致了三溴芳基马来酰亚胺。我们假设这后一种化合物是由异戊巴普索杜林的异常热不稳定性引起的推定产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.086

文献信息

• C-H Arylation of <i>N</i> -Heteroarenes under Metal-Free Conditions and its Application towards the Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilins
  作者：Mukesh Kumar、Shweta Sharma、Parijat Sil、Manoj Kushwaha、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201900353

  日期：2019.6.16

  Herein, we have developed a metal‐free and mild condition for the synthesis of 2‐arylated heteroarenes. The complex forming property and charge transfer property of phenothiazine expanded its application towards catalysis The optimized condition has been successfully employed for the synthesis important marine natural product namely pentabromo/chloropseudilins (PBP/PCP). The synthesized Pentachloropseudilin

  在此，我们已经开发出了无金属的温和条件，可以合成2-芳基杂芳烃。吩噻嗪的复杂的形成性质和电荷转移性质将其扩展到催化领域。优化的条件已成功用于合成重要的海洋天然产物五溴/氯假单胞菌素（PBP / PCP）。合成的五氯伪尿素（PCP）已显示出Myosin1c耗竭效应的表型，这为将PCP用作细胞中Myosin 1功能的特异性探针提供了有力的依据。
• Silver(I)-Catalyzed Route to Pyrroles: Synthesis of Halogenated Pseudilins as Allosteric Inhibitors for Myosin ATPase and X-ray Crystal Structures of the Protein-Inhibitor Complexes
  作者：René Martin、Célia Risacher、André Barthel、Anne Jäger、Arndt W. Schmidt、Sabine Richter、Markus Böhl、Matthias Preller、Krishna Chinthalapudi、Dietmar J. Manstein、Herwig O. Gutzeit、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201402177

  日期：2014.7

  and pentachloropseudilin represent a new class of isoform-specific allosteric inhibitors of myosin ATPase. Herein, we describe an application of the silver(I)-catalyzed cycloisomerization of N-(homopropargyl)toluenesulfonamides to the total syntheses of these natural products and several non-natural analogues. Moreover, we examine the inhibitiory effect of pentahalogenated pseudilins on myosin ATPase

  五卤化 2-芳基吡咯型生物碱 pentabrompseudilin 和 pentachloropseudin 代表了一类新的肌球蛋白 ATP 酶的异构体特异性变构抑制剂。在此，我们描述了银 (I) 催化的 N-（高炔丙基）甲苯磺酰胺环异构化在这些天然产物和几种非天然类似物的全合成中的应用。此外，我们检查了五卤化假素对肌球蛋白 ATP 酶活性的抑制作用。
• Total Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilin, and Synthetic Analogues-Allosteric Inhibitors of Myosin ATPase
  作者：René Martin、Anne Jäger、Markus Böhl、Sabine Richter、Roman Fedorov、Dietmar J. Manstein、Herwig O. Gutzeit、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.200903743

  日期：2009.10.12

  Stopping myo: The total syntheses of the title compounds have been achieved using a highly efficient silver(I)‐catalyzed cyclization of N‐tosyl‐homopropargylamines. The pseudilin derivatives represent a novel class of myosin inhibitors. A new allosteric binding pocket of the Dictyostelium myosin‐2 motor domain has been identified for pentabromopseudilin (1) by using an X‐ray crystal structure determination

  终止肌细胞：使用高效的银（I）催化的N-甲苯磺酰基-高炔丙基胺的环化反应，可以实现标题化合物的总合成。假单胞菌素衍生物代表一类新型的肌球蛋白抑制剂。通过抑制物-蛋白质复合物的X射线晶体结构测定，已经确定了五溴单丝菌素（Ditabyoopseselin）（1）已确定了一个新的变种，即网柄菌肌球蛋白2运动域的变构结合口袋。
• Two-step total synthesis of an anti-MRSA and myosin-inhibiting marine natural product pentabromopseudilin via Suzuki-Miyaura coupling of a MIDA boronate ester
  作者：Dong-Young Kum、Mohamad Nazari、Kerry L. McPhail、Christina S. Cooper、Takashi L. Suyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.057

  日期：2017.8

  A marine natural product isolated from Pseudoalteromonas sp., pentabromopseudilin, with promising anti-MRSA and myosin ATPase inhibition activities was synthesized in two steps using recently developed MIDA boronate Suzuki-Miyaura coupling technology. Additionally, bromination was shown to be necessary for the antimicrobial activity of pentabromopseudilin.

  使用最近开发的MIDA硼酸盐Suzuki-Miyaura偶联技术，分两步合成了从假单孢菌（Pseudoalteromonas sp。），五溴卟啉（Pentabromopseudilin）中分离出来的具有前途抗MRSA和肌球蛋白ATPase抑制活性的海洋天然产物。另外，显示溴化对于五溴庚二氮芥的抗微生物活性是必需的。
• Structure-Activity Relationships of Phenyl- and Benzoylpyrroles.
  作者：Hartmut LAATSCH、Bernd RENNEBERG、Ulf HANEFELD、Michael KELLNER、Heinz PUDLEINER、Gerhard HAMPRECHT、Hans-Peter KRAEMER、Heidrun ANKE

  DOI：10.1248/cpb.43.537

  日期：——

  Antitumor, antimicrobial, and phytotoxic activities of the marine antibiotic pentabromopseudilin (1a) and related phenyl-, benzyl- and benzoyl pyrroles were compared. All activities depended strongly on the substituent pattern, with the natural compound 1a being the most active one. As judged from model reactions, a covalent bond of nucleophiles to the pyrrole system may be involved in the inhibition

  比较了海洋抗生素五溴庚二素（1a）和相关的苯基，苄基和苯甲酰基吡咯的抗肿瘤，抗菌和植物毒性活性。所有活性在很大程度上取决于取代基的形式，其中天然化合物1a是最活跃的。从模型反应判断，亲核试剂与吡咯系统的共价键可能参与大分子合成的抑制。

表征谱图