2,4-二甲基-1,3-二氧戊环 | 3390-12-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2,4-二甲基-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1,3-dioxolane；2,4-dimethyl-[1,3]dioxolane；2,4-Dimethyl-[1,3]dioxolan；2,4-Dimethyl-<1,3>dioxolan；2,4-Dimethyl-1,3-dioxalan
• CAS: 3390-12-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD00190653
• 分子量: 102.133
• InChiKey: ROSFUFIOLRQOON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-125 °C
• 密度：
  0.9283 g/cm3
• LogP：
  0.26
• 物理描述：
  Colourless liquid; Dairy aroma with fruity overtones
• 溶解度：
  Slightly soluble in water
• 折光率：
  1.390-1.401
• 保留指数：
  674;664;680;683;672;676

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并远离湿气（以免发生分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-二氧戊环 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2-((1-chloropropan-2-yl)oxy)vinyl)phosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Fridland,S.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1046 - 1048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 乙醛 生成 2,4-二甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Gramont, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1884, vol. <2> 41, p. 361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A study of the oxidehydration of 1,2-propanediol to propanoic acid with bifunctional catalysts
  作者：Claudia Bandinelli、Barbara Lambiase、Tommaso Tabanelli、Jacopo De Maron、Nikolaos Dimitratos、Francesco Basile、Patricia Concepcion、Jose Manuel Lopez Nieto、Fabrizio Cavani

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.05.036

  日期：2019.7

  (ODH) of 1,2-propanediol to propionic acid has been studied as an intermediate step in the multi-step transformation of bio-sourced glycerol into methylmethacrylate. The reaction involves the dehydration of 1,2-propanediol into propionaldehyde, which occurs in the presence of acid active sites, and a second step of oxidation of the aldehyde to the carboxylic acid. The two reactions were carried out using

  作为生物源甘油多步转化为甲基丙烯酸甲酯的中间步骤，已经研究了1,2-丙二醇气相氧化水合（ODH）生成丙酸的过程。该反应涉及在酸活性位点的存在下发生的将1，2-丙二醇脱水成丙醛，以及将醛氧化成羧酸的第二步。这两个反应是使用级联策略和由W-Nb-O，WVO和W-Mo-VO六角形钨青铜制成的多功能催化剂进行的，这些系统在甘油到丙烯酸的ODH中也具有活性和选择性。尽管所涉及的反应相似，但事实证明1,2-丙二醇的ODH选择性不如甘油ODH，丙酸的最佳收率不超过13％，1 -C 2化合物。
• Mercury-photosensitized dehydrodimerization reactions with cyclic ethers
  作者：O Genkinger、J Bargon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01536-5

  日期：1996.9

  Mercury-photoinduced radical reactions with cyclic diethers lead to the expected bicyclic products. In addition, new non-symmetric dimerization products are obtained as byproducts of this reaction. The generation of these new species can be explained through selective radical-induced rearrangement (β-scission).

  汞与环二醚的光致自由基反应可生成预期的双环产物。另外，获得了新的非对称二聚产物作为该反应的副产物。这些新物种的产生可以通过选择性自由基诱导的重排（β-分裂）来解释。
• Photochemically initiated reactions of substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathiolanes in CFCl3
  作者：J.W. Hartgerink、L.C.J. van Der Laan、J.B.F.N. Engberts、Th.J. de Boer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91643-6

  日期：1971.1

  from the substrate to give intermediate cyclic (thio)acetal radicals which can be trapped efficiently by 2-nitroso-2-methylpropane in inert solvents. The resulting nitroxides are identified by their ESR hfs-constants. No ring-opened (thio)ester radicals could be trapped. The course of photolysis of optically active 2RS,4R-(−)-2-methyl-4-phenyl-1,3-dioxolane and other (racemic) 2,4-disubstituted-1,3-dioxolanes

  在二苯甲酮存在下，某些2-烷基-1,3-二氧戊环酮和2-烷基-1,3-氧杂硫杂环戊烷在CFCl 3中的光化学反应分别分别生成开放的2-氯乙基羧酸酯和S -2-氯乙基硫代羧酸酯。。光化学激发的二苯甲酮从基材上抽出杂原子之间的碳原子上的氢原子，得到中间的环状（硫代）缩醛自由基，该自由基可被2-亚硝基-2-甲基丙烷有效地捕获在惰性溶剂中。所产生的氮氧化物通过其ESR hfs常数来识别。没有开环的（硫代）酯自由基可以被捕获。光学活性2 RS，4 R的光解过程-（-）-2-甲基-4-苯基-1,3-二氧戊环和其他（外消旋）2,4-二取代-1,3-二氧戊环支持一种机制，其中环状基团从溶剂中提取卤素以形成卤素中间体环状氯（硫）缩醛。新的CCl键的异质裂解可得到稳定的环状碳酸根离子和氯离子。氯离子对C-4或C-5碳原子的亲核攻击（涉及手性C-4的转化）导致环断裂和最终产物的形成。
• Study on the one-pot oxidative esterification of glycerol with MOF supported polyoxometalates as catalyst
  作者：Jie Zhu、Peng-cheng Wang、Ming Lu

  DOI：10.1039/c5cy00102a

  日期：——

  One-pot oxidative esterification of glycerol was achieved with MOF supported polyoxometalates as a catalyst.

  使用MOF支持的多金属氧酸盐作为催化剂，实现了甘油的一锅式氧化酯化。
• Structural features of cleavage of nonsymmetrically substituted 1,3-dioxolanes by the Grignard reagent
  作者：B. A. Trofimov、A. S. Atavin、S. E. Orlova、E. I. Kositsina、V. V. Keiko

  DOI：10.1007/bf00908504

  日期：1967.12

表征谱图