2,4-二甲基-3-羰基-戊酸甲酯 | 59742-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基-3-羰基-戊酸甲酯
• 中文别名: 2,4-二甲基-3-氧代戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4-dimethyl-3-oxopentanoate
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3-oxo-valeric acid methyl ester；2,4-Dimethyl-3-oxo-valeriansaeure-methylester；Methyl-α,γ,γ-trimethylacetoacetat
• CAS: 59742-51-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: GCXQFZHZPBLGKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-羰基-戊酸甲酯 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITO, YOSHIO;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 38, 4643-4646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 2-溴丙酸甲酯 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 2,4-二甲基-3-羰基-戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  聚烯大环内酯 (-)-Roxaticin 的聚合合成

  摘要：

  (-)-Roxaticin 是由多元醇四丙酮化物 5 合成的，它是通过三重收敛路线制备的。使用 Noyori 不对称氢化制备每个光学纯的结构单元（2、3 和 4）。二溴化物 3 与氰醇丙酮化物 2 和 4 连续烷基化，然后立体选择性还原脱氰得到四丙酮化物 5。 由于多烯链对氧化脱保护的不稳定性，最初在关键保护步骤中使用 1-甲基环丙基醚制备罗沙星的方法未成功。1,3-苯并二硫戊环-2-基 (BDT) 醚在模型研究中表现良好，并用于 roxaticin 系统。将 roxaticin 前体保护为 BDT 醚，然后使用 Wollenberg 方法制备多烯，得到四烯醛。大环使用分子内Horner-Emmons Wittig反应闭合，酸催化脱保护完成roxaticin的合成。我们合成 roxaticin 说明了多烯大环内酯类抗生素的高度收敛合成的第一代方法，最终可用于制备立体化学和结构类似物

  DOI：

  10.1021/ja00084a017

文献信息

• USE OF SUBSTITUTED ISOQUINOLINONES, ISOQUINOLINDIONES, ISOQUINOLINTRIONES AND DIHYDROISOQUINOLINONES OR IN EACH CASE SALTS THEREOF AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140302987A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Use of substituted isoquinolinones, isoquinolinediones, isoquinolinetriones and dihydroisoquinolinones of the general formula (I) or their respective salts where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  使用通式（I）中的替代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或它们的相应盐，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，增强植物生长和/或增加植物产量，并选择性地制备上述化合物的过程。
• Enantio- and Diastereoselective Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroolefins Catalyzed by a Bifunctional Thiourea
  作者：Tomotaka Okino、Yasutaka Hoashi、Tomihiro Furukawa、Xuenong Xu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ja044370p

  日期：2005.1.1

  thiourea moiety and an amino group on a chiral scaffold. Among them, thiourea 1e bearing 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene and dimethylamino groups was revealed to be highly efficient for the asymmetric Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins. Furthermore, we have developed a new synthetic route for (R)-(-)-baclofen and a chiral quaternary carbon center with high enantioselectivity by Michael

  我们在手性支架上合成了一类带有硫脲部分和氨基的新型双功能催化剂。其中，带有 3,5-双（三氟甲基）苯和二甲氨基的硫脲 1e 被证明对于 1,3-二羰基化合物到硝基烯烃的不对称迈克尔反应非常有效。此外，我们通过迈克尔反应开发了 (R)-(-)-巴氯芬和具有高对映选择性的手性季碳中心的新合成路线。在这些反应中，我们假设催化剂的硫脲部分和氨基分别活化硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物，以提供具有高对映选择性和非对映选择性的迈克尔加合物。
• α-Sulfonyloxylation of 1,3-dicarbonyl compounds utilizing hypervalent iodine(iii) reagent: Construction of quaternary carbon center
  作者：Ruojuan Liu、Junzheng Wang、Wen Hu、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1080/00397911.2018.1472281

  日期：2018.8.3

  Abstract An efficient method for direct α-sulfonyloxylation of various sterically hindered 1,3-dicarbonyl compounds has been developed under mild reaction conditions. The yields of desired products is up to 90% and a plausible mechanism was accordingly proposed. Graphical Abstract

  摘要 开发了一种在温和反应条件下直接 α-磺酰氧基化各种空间位阻 1,3-二羰基化合物的有效方法。所需产物的产率高达 90%，因此提出了一种合理的机制。图形概要
• Enantio- and diastereoselective construction of vicinal quaternary and tertiary carbon centers by catalytic Michael reaction of α-substituted β-keto esters to cyclic enones
  作者：Keisuke Majima、Shin-ya Tosaki、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.139

  日期：2005.8

  A catalytic enantio- and diastereoselective Michael reaction was achieved to construct vicinal quaternary and tertiary carbon centers in one step. Using 5 mol % of La(O-i-Pr)3 and 10 mol % of a new N-linked-BINOL type ligand, the reaction of α-substituted β-keto esters to cyclic enones provided the corresponding Michael adducts in up to quantitative yield with a diastereomeric ratio up to 86/14 and

  一步完成了一个催化的对映体和非对映体选择性迈克尔反应，从而构建了相邻的季碳和叔碳中心。使用5 mol％的La（O- i- Pr）3和10 mol％的新的N-联-BINOL型配体，α-取代的β-酮酯与环状烯酮的反应可提供相应的迈克尔加成定量收率，主要异构体的非对映异构体比率高达86/14，对映异构体过量高达86％。还研究了使用La（OTf）3代替La（Oi - Pr）3的另一种催化剂制备方法。
• Zajaczkowska-Terpinska,E.; Bisanz,T., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 2017 - 2024
  作者：Zajaczkowska-Terpinska,E.、Bisanz,T.

  DOI：——

  日期：——