2,4-二甲基吡咯烷 | 13603-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,4-二甲基吡咯烷
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-pyrrolidin
• 英文别名: 2,4-Dimethylpyrrolidine
• CAS: 13603-04-8
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD19216840
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: DUOJVRWFIHNZTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.71°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8297
• 保留指数：
  786;786

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯烷 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 1-(2-chloro-ethyl)-2,4-dimethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  组胺拮抗剂；N-（吡咯烷基）-吩噻嗪。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a079
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2,4-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Osugi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1281,1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organolanthanide-catalyzed hydroamination. A kinetic, mechanistic, and diastereoselectivity study of the cyclization of N-unprotected amino olefins
  作者：Michel R. Gagne、Charlotte L. Stern、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja00027a036

  日期：1992.1

  regiospecific Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H, CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu)-catalyzed hydroamination/cyclization of the amino olefins Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2} to yield heterocycles. Kinetic isotope effects are observed for some of the cyclizations. The complexes were synthesized to model

  该贡献报告了高效的区域特异性 Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H , CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu) -氨基烯烃Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2}的催化加氢胺化/环化以产生杂环。对于一些环化，观察到了动力学同位素效应。合成复合物以模拟催化循环中的物种。每个晶胞结晶两个独立的分子，平均 La-NHCHsub 3} 和 Lale}NHsub 2}CHsub 3} 键距分别为 2.31 (1) 和 2.70 (1) 埃}。胺-酰胺配合物在一些胺和酰胺配体之间进行快速的分子内质子转移。与游离胺的分子间交换在
• Chelating Diamide Based Rate Enhancement of Intramolecular Alkene Hydroaminations Catalyzed by a Neutral Sc(III) Complex
  作者：Joon Young Kim、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/ol051574h

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Neutral scandium amido complexes are viable catalysts for intramolecular alkene hydroamination. Catalytic activity is strongly coupled to the electronic character of the Sc(III) ligand environment with chelating diamide coordination providing a precatalyst possessing substantially improved activity and superb distereoselectivity in the synthesis of trans-2,5-disubstituted pyrrolidines

  [反应：见正文]中性scan酰胺基络合物是分子内烯烃加氢胺化的可行催化剂。螯合二酰胺配位将催化活性与Sc（III）配体环境的电子特性紧密耦合，从而提供了一种在合成反式2,5-二取代的吡咯烷中具有显着提高的活性和极好的立体选择性的预催化剂。
• [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR GLYT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005049023A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt, solvate or a physiologically functional derivative thereof, wherein R1 to R10 are as defined in the specification and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其盐、溶剂合物或生理功能衍生物，其中R1至R10如规范中定义，并且这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神疾病，包括精神分裂症方面具有用处。
• Highly Active and Diastereoselective N,O- and N,N-Yttrium Complexes for Intramolecular Hydroamination
  作者：Frank Lauterwasser、Paul G. Hayes、Warren E. Piers、Laurel L. Schafer、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201000892

  日期：2011.5

  The intramolecular hydroamination of aminoalkynes and unactivated aminoalkenes catalyzed by yttrium N,O‐ and N,N‐complexes has been investigated. The N,N‐yttrium complexes are highly active, catalyzing the conversion of a wide range of terminal aminoalkenes at room temperature, and internal aminoalkenes at elevated temperature, to yield pyrrolidine and piperidine products in high yields. A high diastereoselectivity

  研究了钇N，O-和N，N-络合物催化的氨基炔烃和未活化的氨基烯烃的分子内加氢胺化反应。的N，N- -yttrium络合物是高活性的，催化大范围在室温下终端aminoalkenes，和在升高的温度下的内部aminoalkenes的转化，得到吡咯烷和哌啶产物以高收率。以1-甲基-4-戊烯基胺为底物，在0°C时观察到高达23：1的高非对映选择性。
• Pyrrolidines from β-Aminoselenides via Radical Cyclization. Diastereoselectivity Control by the N-Substituent
  作者：Magnus Besev、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol005829x

  日期：2000.6.1

  radicals-were prepared by ring opening of N-allylaziridines with benzeneselenol under acidic conditions or by sodium cyanoborohydride reduction of N-allylimines of alpha-phenylselenenyl ketones. The effect of various N-protective groups (acyl, sulfonyl, or phosphinoyl) on diastereoselectivity in thermally or photochemically initiated 3-aza-5-hexenyl reductive radical cyclization was studied. Whereas N-unprotected

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。