2,4-二甲氧基-1-(1-苯基乙烯基)苯 | 24890-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-1-(1-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 2',4'-dimethoxy-1,1-diphenylethene
• 英文别名: 1-phenyl-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethylene；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylethylene；2,4-dimethoxy-α-phenylstyrene；Ph(2,4-(OMe)2C6H3)CCH2；2,4-Dimethoxy-1-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 24890-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: OPZGGYHCDAJIFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-1-(1-苯基乙烯基)苯 在 mercuric triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到6-methoxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-二甲氧基-1-(1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.018

文献信息

• Al(OTf)3: An Efficient Lewis Acid Additive for Domino Addition–Elimination of Grignard Reagents to Activated Ketones
  作者：Barend Bezuidenhoudt、Tanya Pieterse、Melanie Visser、Charlene Marais

  DOI：10.1055/s-0035-1561401

  日期：——

  addition–elimination of Grignard reagents to electron-rich ketones, such as methoxy substituted acetophenones, propiophenone and chromanone in a one-pot process, and that it has an enhancing effect on the addition of these reagents to the ketones. It has also been found that the reactions are highly stereoselective towards one regioisomer of the alkene in the case of oxygenated aryl-alkyl substituted substrates, but

  已经证明，化学计量或催化量的三氟甲磺酸铝有助于在一锅法中将格氏试剂加成消除到富电子酮，例如甲氧基取代苯乙酮、苯丙酮和色满酮，并且它具有增强作用将这些试剂添加到酮中。还发现，在含氧芳基-烷基取代底物的情况下，反应对烯烃的一种区域异构体具有高度立体选择性，但当消除源自双苄醇中间体时则不然。
• Supported phosphotungstic acid catalyst on modified activated carbon for Friedel–Crafts alkenylation of diverse aromatics to their corresponding α-arylstyrenes
  作者：Zhongkui Zhao、Xianhui Wang

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.07.007

  日期：2015.8

  The 100% conversion of phenylacetylene with 95.7% selectivity towards α-(2,5-dimethylphenyl) styrene can be achieved over the developed 30 wt.% PTA/AC catalyst under optimized reaction conditions, and no visible loss in catalytic performance can be observed after it suffers from several times recycling. The various characterization techniques including X-ray diffraction, N2 adsorption–desorption, Fourier

  通过简便的湿法浸渍法制备的改性活性炭上负载的磷钨酸催化剂（PTA / AC），用于多种芳烃与苯乙炔的Friedel-Crafts烯基化反应，以合成相应的α-芳基苯乙烯。反应结果表明，所制备的具有30 wt。％PTA负载量的PTA / AC催化剂具有出色的催化性能。在优化的反应条件下，在开发的30 wt。％PTA / AC催化剂上，可以实现100％的苯乙炔转化率，对α-（2,5-二甲基苯基）苯乙烯的选择性为95.7％，并且看不到可见的催化性能损失经过多次回收后。各种表征技术，包括X射线衍射，N 2吸附-解吸，傅立叶变换红外光谱和NH 3采用程序升温脱附技术揭示了催化剂性质与催化性能之间的关系。此外，Friedel-Crafts烯基化反应的芳族化合物范围的结果表明，开发的PTA / AC烯基化催化剂可以有效地催化多种芳族化合物，甚至对于缺电子的氯苯。通过使用改良的低成本和可持续性AC作为载体，开发的PTA
• Supported phosphotungstic acid catalyst on mesoporous carbon with bimodal pores: A superior catalyst for Friedel-Crafts alkenylation of aromatics with phenylacetylene
  作者：Zhongkui Zhao、Xianhui Wang

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.08.028

  日期：2016.9

  of 2.67% of the 35% PTA/MC solid acid catalyst. It is also found that catalytic properties of the solid acids are strongly depended on acidic properties that affected by the textural properties of supports and PTA loading, as well as the accessibility of active sites affected by specific surface area and pore structure of catalyst. Moreover, the 35 wt.% PTA/MC catalyst has demonstrated outstanding catalytic

  在多种载体上的负载型磷钨酸（PTA）催化剂，包括改性的市售活性炭（AC），通过SBA-15硬模板法的经典介孔碳（CMK-3）以及通过蒸发具有高表面积和双峰孔隙的介孔碳轻度湿法浸渍法诱导的三组分共组装法（MC）被用作固体酸催化剂，用于对二甲苯与苯乙炔的弗里德-克来福特烯基化反应。N 2吸附-解吸，X射线衍射（XRD）和NH 3程序升温脱附（NH 3-TPD）表征技术用于揭示结构与性能的关系。PTA / MC的催化性能比以前报道的PTA / AC甚至PTA / CMK-3都好。通过改变PTA的负载量优化了PTA / MC催化剂，最佳PTA负载量为35％。在2.67％的35％PTA / MC固体酸催化剂的存在下，可以实现接近100％的向苯乙炔的转化。还发现，固体酸的催化性能在很大程度上取决于受载体的质地和PTA负载影响的酸性，以及受催化剂的比表面积和孔结构影响的活性位的可及性。此外，35 wt。
• One-pot synthesis of oligomeric aryl-substituted PPV analogs with extended π-conjugation
  作者：Ben-Ami Feit、Ludmila Buzhansky

  DOI：10.1039/a905710b

  日期：——

  A conceptually novel approach for a stepwise one-pot synthesis of oligomeric poly(phenylvinylene) (PPV, –[C6H4–CHCH]–) analogs with extended π-conjugation of the type H–[CHC(Ar)–C6H4–C(Ar)CH]n–H (n = 2, 4), from the corresponding dienic monomers (n = 1), has been studied. The oligomerizations were performed in high yields by repeating the sequential preparation of the mercuric trifluoroacetate derivative H–[CHC(Ar)–C6H4–C(Ar)CH]n–HgCO2CF3 (n = 1, 2) and its coupling in the presence of PdCl2. The feasibility of this approach was demonstrated by a one-pot preparation of several tetramers, directly from the corresponding monomers.

  我们研究了一种概念新颖的方法，即从相应的二元单体（n =  1）一步法合成具有 Hâ[CHC(Ar)âC6H4âC(Ar)CH]nâH （n =  2、4）型扩展Ï-共轭的低聚聚聚苯乙烯（PPV，â[C6H4âCHCH]â）类似物。通过重复三氟乙酸汞衍生物 Hâ[CHC(Ar)âC6H4âC(Ar)CH]nâHgCO2CF3 （n = 1, 2）的连续制备及其在 PdCl2 存在下的偶联，以高产率实现了低聚物化。这种方法的可行性体现在直接从相应的单体一锅制备出了几种四聚体。
• Mechanistic studies of photohydration of <i>m</i>-hydroxy-1,1-diaryl alkenes
  作者：John G Cole、Peter Wan

  DOI：10.1139/v01-196

  日期：2002.1.1

  reported for the parent m-hydroxy-α-phenylstyrene (5), which has been proposed as consisting of a water trimer-mediated excited state (formal) intramolecular proton transfer (ESIPT) from the phenolic proton to the β-carbon of the alkene moiety to give an observable (by laser flash photolysis (LFP)) m-quinone methide intermediate 6. For this purpose, derivatives of 5 with substituents (methyl or methoxy) on

  已经在 CH3CN 水溶液中研究了各种间羟基-1,1-二芳基烯烃 (8??10) 和相关系统 (11 和 12) 的光水合。所有这些烯烃在 1:1 H2O2CH3CN 中有效光水合，得到相应的 1,1-二芳基乙醇（马尔科夫尼科夫加成）产物，具有高化学和量子产率。本研究的目的是进一步探讨报告的母体间羟基-α-苯基苯乙烯 (5) 的光水合机制，其已被提议由水三聚体介导的激发态（正式）分子内质子转移 (ESIPT) 组成) 从酚质子到烯烃部分的 β-碳，得到可观察的（通过激光闪光光解 (LFP)）间苯醌甲基化物中间体 6。为此，探索了在 α-苯环上具有取代基（甲基或甲氧基）的 5 的衍生物以及相关的模型化合物。据报道，产品研究、量子产率、荧光和纳秒激光闪光数据与两种不同的机制相一致......