2,4-二硝基-N-(4-硝基苯基)苯胺 | 970-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基-N-(4-硝基苯基)苯胺
• 英文名称: 2,4-dinitro-N-(4-nitrophenyl)aniline
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-2,4-dinitroaniline；(2,4-dinitro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-amine；(2,4-Dinitro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-amin；2.4.4'-Trinitro-diphenylamin；2,4,4'-Trinitro-diphenylamin；2,4,4'-Trinitrodiphenylamin
• CAS: 970-76-3
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₆
• 分子量: 304.219
• InChiKey: MQZAHSOZWFOSGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基-N-(4-硝基苯基)苯胺 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2,4-Dinitro-3,5-bis-(toluene-4-sulfonylmethyl)-phenyl]-methyl-(4-nitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Makosza; Voskresensky; Bialecki, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 12, p. 1969 - 1977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(4-硝基苯基)亚硝酰胺 在 乙醇 作用下， 生成 2,4-二硝基-N-(4-硝基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Juillard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1905, vol. <3>33, p. 1173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodrugs for nitroreductase-based cancer therapy-3: Antitumor activity of the novel dinitroaniline prodrugs/Ssap-NtrB enzyme suicide gene system: Synthesis, in vitro and in silico evaluation in prostate cancer
  作者：Esra Tokay、Tuğba Güngör、Nelin Hacıoğlu、Ferah Cömert Önder、Ünzile Güven Gülhan、Tuğba Taşkın Tok、Ayhan Çelik、Mehmet Ay、Feray Köçkar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111937

  日期：2020.2

  (PC3) and human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) as healthy control. Non-toxic compounds (3, 5, 7, 10, 12, 15, 17, 19 and 21-23), and also compounds (1, 2, 5, 6, 9, 11, 14, 16, 20 and 24) which had low toxic effects, were selected to examine their suitability as prodrug canditates. The reduction profiles and kinetic studies of prodrug/Ssap-NtrB combinations were performed with biochemical analyses

  近年来，由于不仅使对肿瘤细胞的治疗效果最大化，而且减少或消除了对健康细胞的严重副作用，因此已广泛研究了用于靶向肿瘤治疗的前药。该策略使用对正常细胞安全的前药，并在肿瘤组织中被酶选择性还原后形成有毒代谢产物（药物）。在这项研究中，在化学实验范围内设计，合成和表征了含有硝基的前药候选物（1-36）。使用DS 2018分析了前药候选药物的相似药物特性，以研究不良的毒性作用。用MTT测定法对作为健康对照的人肝癌细胞（Hep3B）和前列腺癌细胞（PC3）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行前药候选物的体外细胞毒性作用。无毒化合物（3、5、7、10、12、15、17、19和21-23），以及化合物（1、2、5、6、9、11、14、16、20和24）选择具有低毒性的产品，以检查其是否适合作为前药候选药物。通过生化分析进行前药/ Ssap-NtrB组合的还原过程和动力学研究。然后，将选定的前药/ Ssap
• Oxidative arylamination of 1,3-dinitrobenzene and 3-nitropyridine under anaerobic conditions: the dual role of the nitroarenes
  作者：Anna V. Gulevskaya、Inna N. Tyaglivaya、Stefan Verbeeck、Bert U. W. Maes、Anna V. Tkachuk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.917

  日期：——

  Dinitrobenzene and 3-nitropyridine react with lithium arylamides under anaerobic conditions to produce N-aryl-2,4-dinitroanilines and N-aryl-5-nitropyridin-2-amines, respectively, in 8-42% yields.

  二硝基苯和 3-硝基吡啶在厌氧条件下与芳基酰胺锂反应，分别以 8-42% 的产率生成 N-芳基-2,4-二硝基苯胺和 N-芳基-5-硝基吡啶-2-胺。
• Efficient synthetic route to aromatic secondary amines via Pd/RuPhos/TBAB-catalyzed cross coupling
  作者：Pinki Gaur、K. Durga Bhaskar Yamajala、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1039/c7nj01095h

  日期：——

  Herein, C–N cross coupling methodology was developed for the synthesis of a diverse range of nitro-substituted secondary amines. A variety of strained, aliphatic, and aromatic precursors were effectively used, with low catalyst and ligand loading ratios resulting in product formation in good yield. This method can act as an alternative to nucleophilic addition reactions. To cross couple electron-donating

  在本文中，我们开发了C–N交叉偶联方法来合成各种硝基取代的仲胺。有效地使用了各种应变，脂族和芳族前体，催化剂和配体的负载比低，从而以高收率形成了产物。该方法可以替代亲核加成反应。为了使给电子，吸电子，中性和脂肪族伯胺与烷基/芳基卤化物交叉偶联，对RuPhos和TBAB的组合进行了仔细调整。此外，使用FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，19 F-NMR，单晶XRD以及C，H和N元素分析对这些分子进行表征。
• Davis; Ashdown, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1053
  作者：Davis、Ashdown

  DOI：——

  日期：——
• Juillard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1905, vol. <3>33, p. 974,987
  作者：Juillard

  DOI：——

  日期：——