2,4-二硝基乙苯 | 1204-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基乙苯
• 英文名称: 1-ethyl-2,4-dinitrobenzene
• 英文别名: 2,4-dinitroethylbenzene；1-ethyl-2,4-dinitro-benzene；1-Aethyl-2,4-dinitro-benzol；1-Ethyl-2,4-dinitro-benzol；2,4-Dinitro-1-ethyl-benzol；1-Ethyl-2,4-dinitrobenzol
• CAS: 1204-29-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD01657071
• 分子量: 196.163
• InChiKey: RPQSKHWNIKZEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基乙苯 在 硝酸 作用下， 生成 2,4-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Lesiak; Pliszka, Roczniki Chemii, 1957, vol. 31, p. 1033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 硝酸 、 氯乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,4-二硝基乙苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE NITRATION OF AROMATIC COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE NITRATION DE COMPOSÉS AROMATIQUES

  摘要：

  根据该发明，提供了一种硝化芳香化合物的方法，包括在酸酐和铝硅酸盐催化剂的存在下，将芳香化合物与硝酸反应的步骤，其中酸酐至少是以下之一：(CnH2n+1)CO)20，其中n是1到4，CnH2n+1可以是直链或支链；(CHpClq)CO)20，其中p是0到2，q是1到3，且p+q=3；以及氧化碘-2,5-二酮，条件是当酸酐是(CH3CO)20时，芳香化合物是甲苯、2-硝基甲苯或4-硝基甲苯，并且硝化是为了生产2,4-二硝基甲苯。

  公开号：

  WO2012049513A1

文献信息

• Regioselective dinitration of simple aromatics over zeolite Hβ/nitric acid/acid anhydride systems
  作者：Keith Smith、Mohammad Hayal Alotaibi、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.527

  日期：——

  Various nitration systems comprising nitric acid, acid anhydride and zeolite Hβ in the absence of solvent are described. Direct double nitration of toluene with a nitric acid, propanoic anhydride and zeolite H system has been developed to give 2,4-dinitrotoluene in 98% yield, with a 2,4:2,6-dinitrotoluene ratio of 123:1. This system also nitrates activated mono-substituted benzenes (anisole and phenetole)

  描述了在不存在溶剂的情况下包含硝酸、酸酐和沸石Hβ的各种硝化系统。已经开发出甲苯与硝酸、丙酸酐和沸石 H 系统的直接双硝化，以 98% 的产率得到 2,4-二硝基甲苯，2,4:2,6-二硝基甲苯的比例为 123:1。该系统还硝酸盐活化的单取代苯（苯甲醚和苯乙醚）和适度活化的单取代苯（乙苯和丙苯），主要生成 2,4-二硝基衍生物。沸石可以回收、再生和再利用，其产率与使用新鲜沸石时的产率几乎相同。
• Regioselective reduction of substituted dinitroarenes using baker's yeast
  作者：Claire L. Davey、Lawson W. Powell、Nicholas J. Turner、Andrew Wells

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80139-8

  日期：1994.10

  A range of substituted dinitroaromatic compounds have been reduced using baker's yeast (Saccharamyces cerevisiae), in some cases with very high selectivity. A model is presented to account for the origin of the selectivity together with a possible mechanism for the reduction.

  使用贝克酵母（Saccharamyces cerevisiae）已经还原了许多取代的二硝基芳族化合物，在某些情况下具有很高的选择性。提出了一个模型来说明选择性的起源以及可能的降低机理。
• Palladium-Catalyzed Cross-Methylation of Aryl Chlorides by Stabilized Dimethylaluminium and -Gallium Reagents
  作者：Jochanan Blum、Olga Berlin、David Milstein、Yehoshua Ben-David、Birgit C. Wassermann、Stefan Schutte、Herbert Schumann

  DOI：10.1055/s-2000-6373

  日期：——

  Two methods for palladium-catalyzed cross-methylation of aryl chlorides by intramolecularly stabilized dialkylaluminium and -gallium complexes 6-13 have been studied. In one method, in which either tetrakis(triphenylphosphine)palladium (1) or dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (2) is used as the catalyst at 80-90 °C, the activation of the chlorine atom is affected by introduction of strong electron-withdrawing groups into the aromatic moiety. The second method is based on the application of either [1,3-bis(diisopropylphosphino)propane)]palladium (4) or homologous electron-rich palladium complexes as catalysts. Although 4 promotes smooth cross-alkylation of aryl chlorides it fails to activate simple aryl bromides.

  研究了两种使用分子内稳定的双烷基铝和镓复合物6-13进行钯催化的芳基氯交叉甲基化的方法。在第一种方法中，使用四（三苯基膦）钯（1）或二氯双（三苯基膦）钯（2）作为催化剂，在80-90°C下，通过向芳香环引入强吸电子基团来实现氯原子的活化。第二种方法基于应用[1,3-双（二异丙基膦）丙烷]钯（4）或相邻的富电子钯复合物作为催化剂。尽管4促进了芳基氯的平滑交叉烷基化，但无法活化简单的芳基溴。
• Cross-Coupling of Aryl Halides and Triflates with Intramolecularly Stabilized Group 13-Metal Alkylating Reagents in the Presence of Mixed-Metal Catalysts
  作者：Jochanan Blum、Margarita Shenglof、Dmitri Gelman、Bernd Heymer、Herbert Schumann、Gary A. Molander

  DOI：10.1055/s-2003-36833

  日期：——

  In the presence of tertiary phosphines, the palladium-containing mixed-metal complexes [(CO) 4 Fe(μ-PPh 2 )Pd(μ-Cl)] 2 (1) and [(CO) 3 Co] 2 (μ-CO)Pd[μ-(Ph 2 PCH 2 ) 2 ] (2) catalyze the cross-coupling of aryl triflates and halides (including chlorides) with intramolecularly stabilized dialkylaluminum, -gallium and -indium reagents 3-8. The reactions are high yielding, and homocoupling and hydrodehalogenation

  在叔膦存在下，含钯混合金属配合物 [(CO) 4 Fe(μ-PPh 2 )Pd(μ-Cl)] 2 (1) 和 [(CO) 3 Co] 2 (μ- CO)Pd[μ-(Ph 2 PCH 2 ) 2 ] (2) 催化芳基三氟甲磺酸酯和卤化物（包括氯化物）与分子内稳定的二烷基铝、镓和铟试剂 3-8 的交叉偶联。该反应产率高，即使烷基化试剂的烷基部分含有 β-氢原子，同源偶联和加氢脱卤过程也很少。由于混合金属配合物的组分要么是不良催化剂，要么是完全无活性的，1和2的高催化活性归因于催化剂不同金属核之间的协同作用。
• Processes for preparation of bicyclic compounds and intermediates therefor
  申请人：——

  公开号：US20040019223A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A process for preparing intermediate compound (VII), compound (VIII) and compound (XIV) which will be raw materials for the synthesis of a synthetic antibactrial compound, via compound (I) or compound (X) and then, compound (II), the compounds each being shown below; and novel compounds useful for the preparation. 1

  一种制备中间化合物（VII）、化合物（VIII）和化合物（XIV）的方法，这些化合物将作为合成抗菌化合物的原料，通过化合物（I）或化合物（X）以及化合物（II），每种化合物如下所示；以及用于制备的新化合物。