2,4-二硝基苯乙酸甲酯 | 58605-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基苯乙酸甲酯
• 中文别名: 2,4-二硝基苯基乙酸甲酯
• 英文名称: (2,4-dinitro-phenyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,4-dinitrobenzeneacetate；methyl (2,4-dinitrophenyl)acetate；(2,4-Dinitro-phenyl)-essigsaeure-methylester；methyl 2-(2,4-dinitrophenyl)acetate
• CAS: 58605-12-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₆
• mdl: MFCD00047704
• 分子量: 240.172
• InChiKey: HTANURMJHZJJSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

化学性质
黄色结晶，熔点为82℃，能溶于乙醇。

用途
作为医药中间体。

生产方法
通过与甲醇酯化获得2,4-二硝基苯乙酸甲酯。具体步骤如下：将216克2,4-二硝基苯乙酸溶解在1100毫升无水甲醇中，加热至沸腾状态，缓缓通入干燥的氯化氢气体。冷却后，会有2,4-二硝基苯乙酸甲酯析出。过滤并干燥产品，最终得到192克产物，收率为80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯乙酸甲酯 在 硝酸异戊酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到6-硝基-1,2-苯异噁唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  支柱芳烃的超分子动力学效应：脱羧反应中时空和预组织概念之间的协同作用

  摘要：

  与3-阳离子-1,2-苯并恶唑（CBI）硝化衍生物（6-NitroCBI和5,6-DinitroCBI）的自发脱羧反应与两种阳离子柱芳烃（P5A和P6A）促进的超分子动力学相比，已进行了研究并为当前有关超分子和酶催化/抑制的理论的发展做出了贡献。较高的能量势垒，以6- NitroCBI相对的自发水解到5,6- DinitroCBI（ΔΔ ģ ‡ = 2.98千卡摩尔-1）中的溶液实验确定然而类似的过渡状态，观察到两个基板。主客体复合物对k obs的催化作用高达7.1倍，除了6-NitroCBI⊂P5A是唯一表现出前所未有的抑制动力学作用的系统。数据（动力学，1 H NMR滴定和分子动力学模拟）阐明了这四种配合物的几何形状，特别是通过修饰3个主要因素，揭示了这四种配合物的动力学效应：（1）溶剂和羧基之间的氢键数量的CBI，（2）异恶唑环的O–N键极化和（3）场效应降低NO 2基团的感应效应。

  DOI：

  10.1039/d1nj00551k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4-二硝基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC INDOLINES AS IL-17 MODULATORS<br/>[FR] INDOLINES SPIROCYCLIQUES UTILISÉES COMME MODULATEURS D'IL-17
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2018229079A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A series of substituted spirocyclic 2-oxoindoline derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human IL-17 activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory and autoimmune disorders.

  一系列替代的螺环式2-氧吲哚衍生物及其类似物，作为强效的人IL-17活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症性和自身免疫性疾病方面具有益处。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。
• Selected anthranilaminde pyridinamides and their use as pharmaceutical agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040039019A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Selected anthranilamide pyridinamines of general formula I 1 in which R 1 and R 2 have the meanings that are indicated in the description, as VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitors, their production and use as pharmaceutical agents for treating various diseases that are triggered by persistent angiogenesis, are described.

  通用式I1中选择的蒽酰胺吡啶胺化合物，其中R1和R2的含义如描述中所示，作为VEGFR-2和VEGFR-3抑制剂，其生产和用途作为治疗由持续血管生成引起的各种疾病的药物代理被描述。
• Non-peptidic NPY Y2 receptor inhibitors
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20050070534A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention provides novel non-peptidic NPY Y2 receptor inhibitors useful in treating or preventing: anxiolytic disorders or depression; injured mammalian nerve tissue; conditions responsive to treatment through administration of a neurotrophic factor; neurological disorders; bone loss; substance related disorders; obesity; or an obesity-related disorder. Compounds of the invention are also useful in modulating endocrine functions, particularly endocrine functions controlled by the pituitary and hypothalamic glands, and are therefore useful in the treatment or prevention of inovulation and infertility.

  该发明提供了一种新型的非肽类NPY Y2受体抑制剂，可用于治疗或预防：焦虑障碍或抑郁症；受损的哺乳动物神经组织；通过给予神经营养因子进行治疗的疾病；神经系统疾病；骨质流失；物质相关障碍；肥胖症；或肥胖相关疾病。该发明的化合物还可用于调节内分泌功能，特别是由垂体和下丘脑控制的内分泌功能，因此对于治疗或预防排卵障碍和不孕症也是有用的。

表征谱图