2,4-二硝基苯氧基氨基甲酸叔丁酯 | 17508-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基苯氧基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2,4-dinitrophenoxy)carbamate
• 英文别名: N(tert.-Butyloxycarbonyl)-O-(2,4-dinitro-phenyl)-hydroxylamin；tert-butyl N-(2,4-dinitrophenoxy)carbamate
• CAS: 17508-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₇
• 分子量: 299.24
• InChiKey: DTYVDGWQRMBFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯氧基氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2,4-二硝基苯基羟胺
  参考文献：
  名称：

  在硝基芳族和杂环上引入氨氧基：O-（硝基芳基）羟胺的合成和性质

  摘要：

  卤代硝基苯与N-羟基氨基甲酸叔丁酯（2）反应，得到N（硝基芳氧基）氨基甲酸叔丁酯（3），其在三氟乙酸酸解下产生O-（硝基芳基）羟基胺（4）。化合物4被用于阴离子氮和碳负离子的胺化。尝试将该方法用于合成被杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，三嗪，嘌呤和苯并噻唑）取代在氧上的羟胺仅产生相应的羟基化合物。然而，N，O-二吡啶基羟胺衍生物（22b）的形成表明O（5-硝基-2-吡啶基）羟胺（17）作为高反应性中间体存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93831-1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-二硝基苯氧基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [RhCp*Cl₂]₂-Catalyzed Directed N-Boc Amidation of Arenes “on Water”

  摘要：

  Rhodium(III) catalysis on water is effective for directed C-H amidation of arenes. The catalytic process is promoted by OH groups present on the hydrophobic water surface and is inefficient in all (most) common organic solvents investigated so far. In the presence of easily prepared tert-butyl 2,4-dinitrophenoxycarbamate, a new and stable nitrene source, the on water reaction can efficiently provide the desired N-Boc-aminated products with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00392

文献信息

• Reaction of Nitrogen‐Radicals with Organometallics Under Ni‐Catalysis: N‐Arylations and Amino‐Functionalization Cascades
  作者：Lucrezia Angelini、Jacob Davies、Marco Simonetti、Laia Malet Sanz、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201900510

  日期：2019.4

  the generation of nitrogen‐radicals by ground‐state single electron transfer with organyl–NiI species. Depending on the philicity of the N‐radical, two types of processes have been developed. In the case of nucleophilic aminyl radicals direct N‐arylation with aryl organozinc, organoboron, and organosilicon reagents was achieved. In the case of electrophilic amidyl radicals, cascade processes involving

  在此，我们报告了一种通过有机基-Ni I物质的基态单电子转移产生氮自由基的策略。根据 N-自由基的亲和性，已经开发了两种类型的工艺。在亲核氨基自由基的情况下，可实现与芳基有机锌、有机硼和有机硅试剂的直接N-芳基化。对于亲电子酰胺基自由基，已经开发了涉及分子内环化，然后与芳基和烷基有机金属反应的级联过程。N-环化-烷基化级联引入了一种新颖的逆向合成断开方法，用于组装取代的内酰胺和吡咯烷，其潜力在四种毒液生物碱的简短全合成中得到了证明。
• Regioselective Intramolecular Allene Amidation Enabled by an EDA Complex**
  作者：Lu Liu、Robert M. Ward、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/chem.202002533

  日期：2020.11.2

  The addition of radicals to unsaturated precursors is a powerful tool for the synthesis of both carbo‐ and heterocyclic organic building blocks. The recent advent of mild ways to generate N‐centered radicals has reignited interest in exploiting highly regio‐, chemo‐, and stereoselective transformations that employ these reactive intermediates. While the additions of aminyl, iminyl, and amidyl radicals

  在不饱和前体中添加自由基是合成碳和杂环有机结构单元的有力工具。近年来，以柔和的方式产生以N为中心的自由基的出现重新激发了人们对利用这些反应性中间体的高度区域，化学和立体选择性转化的兴趣。尽管已经充分研究了将氨基，亚胺基和酰胺基添加到烯烃和炔烃中的方法，但很少有类似的方法添加到丙二烯中。丙二烯具有几个吸引人的特性，包括通过明智地选择前体或自由基来源在三个不同的位置选择性酰胺化的可能性，轴对点手性转移的机会以及生产性捕获乙烯基或烯丙基自由基中间体以多样化产品功能的可能性。在这篇文章中，
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Amidyl Radicals: Transition-Metal-Free Hydroamination and <i>N</i>-Arylation Reactions
  作者：Jacob Davies、Thomas D. Svejstrup、Daniel Fernandez Reina、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.6b04920

  日期：2016.7.6

  The development of photoredox reactions of aryloxy-amides for the generation of amidyl radicals and their use in hydroamination-cyclization and N-arylation reactions is reported. Owing to the ease of single-electron-transfer reduction of the aryloxy-amides, the organic dye eosin Y was used as the photoredox catalyst, which results in fully transition-metal-free processes. These transformations exhibit

  报道了芳氧基-酰胺光氧化还原反应产生酰胺基自由基的发展及其在加氢胺化-环化和 N-芳基化反应中的应用。由于芳氧基酰胺易于单电子转移还原，有机染料伊红 Y 被用作光氧化还原催化剂，这导致完全无过渡金属的过程。这些转变表现出广泛的范围，可以容忍几个重要的功能，并已用于复杂和高价值含氮分子的后期修饰。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TROPOMYOSIN RECEPTOR KINASE A (TRKA) INHIBITORS
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US20150005280A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present application relates to a series of substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds, their use as tropomyosin receptor kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, method of making and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本申请涉及一系列取代吡唑并[1,5-a]吡啶化合物，其作为肌浆蛋白受体激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂的用途，制备方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Fischer synthesis of isomeric thienopyrrole LHRH antagonists
  作者：David M. Andrews、Jean-Claude Arnould、Pascal Boutron、Bénédicte Délouvrie、Christian Delvare、Kevin M. Foote、Annie Hamon、Craig S. Harris、Christine Lambert-van der Brempt、Maryannick Lamorlette、Zbegniew M. Matusiak

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.007

  日期：2009.7

  As part of a structure-activity exploration into LHRH antagonists, structures containing the thieno[2,3b]pyrrole core were identified as potent antagonists. This letter describes the employment of the Fischer synthesis to access this thienopyrrole and isorneric final compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.