2,4-二硝基苯基苯基砜 | 896-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基苯基苯基砜
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-2,4-dinitro-benzene
• 英文别名: 2,4-dinitrophenyl phenyl sulphone；(2,4-dinitro-phenyl)-phenyl sulfone；(2,4-Dinitro-phenyl)-phenyl-sulfon；2.4-Dinitro-diphenylsulfon；2.4-Dinitro-sulfobenzid；Benzene, 2,4-dinitro-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 896-80-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₆S
• 分子量: 308.271
• InChiKey: XGDSNKQDAAZGFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  519.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯基苯基砜 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 苯酚,2,4-二硝基-,盐钾
  参考文献：
  名称：

  Babushkin, V. N.; Ivanov, A. V.; Gitis, S. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 12, p. 2467 - 2470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,4-二硝基苯基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  有丝分裂驱动蛋白Kif18A抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  有丝分裂纺锤体是由微管组成的高度动态的结构，可将先前复制的基因组隔离到两个新生子细胞中。此过程中的错误会导致包括肿瘤形成在内的病理。有丝分裂纺锤体的形状和功能的关键是驱动蛋白，其是将化学能转化为机械功的分子运动蛋白。由于其快速的作用方式，小分子是在有丝分裂期间剖析驱动蛋白动态功能的有价值的工具。在这项研究中，我们报告了有丝分裂驱动蛋白Kif18A的优化小分子抑制剂的鉴定。使用首个确定的Kif18A抑制剂BTB-1作为先导化合物，我们合成了一系列衍生物。50）的值在低微摩尔范围内。一组Kif18A相关驱动蛋白的体外分析显示，与BTB-1相比，两种最有效的化合物显示出更高的选择性。结构-活性关系研究确定了取代基对微管聚合具有不希望的抑制作用。总而言之，我们的研究为BTB-1及其类似物的作用机理提供了重要见解，这将对高度选择性和具有生物活性的Kif18A抑制剂的进一步开发产生重大影响。由于Kif

  DOI：

  10.1021/cb500789h

文献信息

• Direct anomeric O-arylation and O-hetarylation of glucose - electron deficient aromatic and hetaromatic compounds in aryl and hetaryl glycoside synthesis
  作者：Ursula Huchel、Christoph Schmidt、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02034-9

  日期：1995.12

  Anomeric O-arylation and O-hctarylation of tetra-O-bcnzyl-, tctra-O-acctyl-, and O-unprotected glucose (1a-c) can be directly performed with electron dcficienl aromatic and hctcroaromatic systems having fluoro- (2A-2F) or phenylsulfonyl (3B, 3G-3K), respectively, as leaving groups. The reactions were carried out in DMF as solvent at room temperature with NaH as the base; they led in the products 4

  端基异构O型芳基化和四-O- bcnzyl-，tctra-O-acctyl- O形hctarylation和O-未受保护葡萄糖（1A-C ）可以用具有氟电子dcficienl芳族和hctcroaromatic系统直接执行（2A-作为离去基团，分别是2F）或苯磺酰基（3B，3G-3K）。反应在室温下以NaH为碱，在DMF作为溶剂中进行；它们使产物4中的吡喃葡糖基烷氧基发生离去基团的交换；主要获得β产物。
• Secondary steric effects in SNAr of thiophenes: a coordinate kinetic, thermodynamic, UV–VIS, crystallographic and ab initio study
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Angelo Mugnoli、Renato Noto、Marcella Pani、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/a604516b

  日期：——

  The reactivity of some dinitro-benzene and -thiophene derivatives with piperidine and sodium benzenethiolate has been examined giving evidence that benzenes show large and thiophenes show small kinetic secondary steric effects, respectively. The acid dissociation reaction and the UV–VIS spectra of some nitrothiophenamines have also been studied. The crystal structure and the absolute conformation of 2-iodo-3,5-dinitrothiophene and of 2-iodo-4-methyl-3,5-dinitrothiophene have been determined. For different conformations of the analogous chlorodinitro derivatives in the thiophene and benzene series, ab initio energy calculations have been performed. The results collected show that steric strain among adjacent groups affects the benzene and thiophene compounds and the kinetic, thermodynamic and spectroscopic properties of the molecules examined differently. Differences in geometry of the two aromatic rings and then in rotation of nitro groups with respect to the rings themselves as well as differences along reaction coordinates (essentially depending on hybridation changes) are used to explain the above data.

  一些二硝基苯和二硫吡啶衍生物与哌啶和苯硫醇钠的反应性已被研究，结果表明苯类化合物显示出较大的动力学次级空间效应，而噻吩类化合物则显示出较小的动力学次级空间效应。还研究了一些硝基噻吡啶胺的酸解离反应及其紫外-可见光谱。已确定了2-碘-3,5-二硝基噻吡啶和2-碘-4-甲基-3,5-二硝基噻吡啶的晶体结构与绝对构象。对于硫代吡啶和苯系列中类似氯代二硝基衍生物的不同构象，进行了从头算能量计算。收集的结果表明，相邻基团之间的立体应变对苯和噻吡啶化合物的影响，以及所研究分子的动力学、热力学和光谱特性不同。两种芳香环的几何结构差异，以及相对于环本身的硝基旋转差异，以及沿反应坐标的差异（主要依赖于杂化变化）被用来解释上述数据。
• Radical adamantyldenitration in polynitrobenzenes. Selectivity of homolytic aromatic ipso substitution
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli

  DOI：10.1039/p29790000469

  日期：——

  1-Adamantyl radicals react with 3,5-dinitro-1-X-benzenes (Ia–d), 2,4-dinitro-1-X-benzenes (IIa–e), and 2,4,6-trinitro-1-X-benzenes (IIIa–c) to effect selectively the displacement of the nitro group. This adamantyl-denitration represents a further example of the ease of radical substitution at an ipso position. The same substrates react with phenyl and methyl radicals, but the reaction takes a completely

  1-金刚烷基与3,5-二硝基-1-X-苯（Ia–d），2,4-二硝基-1-X-苯（IIa–e）和2,4,6-三硝基-1反应-X-苯（IIIa–c）选择性地取代硝基。该金刚烷基-脱硝表示在ipso位置上容易进行自由基取代的另一个实例。相同的底物会与苯基和甲基基团反应，但反应过程完全不同。唯一获得的产物来自未取代核位置的进攻。这种剧烈变化的行为归因于金刚烷基和苯基或甲基自由基的不同极性，这决定了向芳族底物的自由基加成过渡态性质的变化。
• 124. 2 : 4-Dinitrodiphenylsulphones
  作者：James D. Loudon

  DOI：10.1039/jr9350000537

  日期：——
• DERIVATIVES OF SULFENIC ACIDS. XV. A NEW SYNTHESIS OF THIOPHENOLS
  作者：NORMAN KHARASCH、RONALD SWIDLER

  DOI：10.1021/jo01375a022

  日期：1954.10