2,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 | 53844-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-5-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 53844-98-7
• 化学式: C₇H₅NO₅
• mdl: MFCD06009697
• 分子量: 183.12
• InChiKey: MWDICCJVJOMHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  392.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-((3-cyanobenzyl)oxy)-4-((2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-methoxy)-5-nitrobenzyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和评价作为 PD-1/PD-L1 抑制剂的邻-(联苯-3-基甲氧基)硝基苯基衍生物，在体内具有强效抗癌功效

  摘要：

  设计了两个系列的新型邻-(联苯-3-基甲氧基)硝基苯基化合物 ( A1-31和B1-17 ) 作为程序性细胞死亡蛋白 1 (PD-1)/PD-配体 1 (PD-L1) 抑制剂。除化合物A17外，所有化合物均显示出显着的抑制活性，IC 50值范围为2.7至87.4 nM ，化合物B2显示出最佳活性。进一步的实验表明，B2与 PD-L1 蛋白结合，在 Lewis 肺癌 (LLC) 细胞中没有明显的毒性。此外，B2在体外和体内以剂量依赖性方式显着促进干扰素-γ 分泌。尤其，B2在5 mg/kg 的低剂量下在携带 LLC 的同种异体移植小鼠模型中表现出有效的体内抗癌功效，比 BMS-1018 更具活性（肿瘤生长抑制率：48.5% 对 17.8%）。一组免疫组织化学和流式细胞术分析表明，B2有效地抵消了肿瘤微环境中 PD-1 诱导的免疫抑制，从而触发了抗肿瘤免疫。这些结果表明B2是一种有前景的 PD-1/PD-L1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00370
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-硝基-苯甲醛 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,4-二羟基-5-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Contrast agents for myocardial perfusion imaging

  摘要：

  本公开涉及部分用于心肌灌注成像的化合物和方法，包括向患者注射一种对MC-1结合的化合物和成像基团构成的造影剂，并利用诊断成像对患者进行扫描。

  公开号：

  US20050191238A1

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• 硝基苯醚类化合物、其制备方法和药物组合物 与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111187172B

  公开（公告）日：2021-10-29

  硝基苯醚类化合物、其制备方法和药物组合物与用途。本发明属于药物领域，具体涉及一种具有通式(I)结构特征的硝基苯醚类化合物、其立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药、溶剂化物、结晶或其药学上可接受的盐、其制备方法、以及它们作为PD‑1/PD‑L1抑制剂的用途。药理实验结果表明，本发明的化合物对PD‑1/PD‑L1蛋白‑蛋白相互作用具有显著的抑制活性，能够有效抑制PD‑1/PD‑L1介导的肿瘤免疫逃逸，因此可以用于制备具有抑制PD‑1/PD‑L1活性的抑制剂，并且可以作为免疫检查点抑制剂用于肿瘤的免疫治疗。
• A protecting group-free divergent synthesis of natural benzofurans <i>via</i> one-pot synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans
  作者：Aneesh Sivaraman、Dipesh S. Harmalkar、Jiyoon Kang、Yongseok Choi、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/c8ob03102a

  日期：——

  2-Bromo-6-hydroxybenzofurans are potentially versatile intermediates for the divergent synthesis of numerous benzofuran-based natural products and their analogues. Herein we report the first one-pot strategy for the efficient synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans. The present protocol provides shorter routes for the synthesis of moracins M, N, O and P; gramniphenols F and G; and morunigrol C using a protecting

  2-溴-6-羟基苯并呋喃可能是多种基于苯并呋喃的天然产物及其类似物的多样化合成的通用中间体。本文中，我们报告了第一种高效合成2-溴-6-羟基苯并呋喃的一锅法。本方案提供了较短的路线，用于合成丝氨酸蛋白M，N，O和P；角酚F和G; 和莫瑞格洛尔C采用无保护基的方法。
• Convergent synthesis of Carpatamide-A: Cytotoxic arylamine derivative from marine derived <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Rohani Prasad Burman、Shantanu Gupta、Jyoti Bhatti、Krishan Verma、Devendra Rajak、Manjinder Singh Gill

  DOI：10.1080/14786419.2018.1460837

  日期：2019.4.18

  total synthesis of carpatamide-A 7a, cytotoxic arylamine derivative isolated from marine derived Streptomyces sp., was achieved in twelve steps with overall yield of 24% with seven longest linear steps. In the penultimate step, dienoic acid 13 and an amino-phenylpropionic acid methyl ester core 21 were coupled to synthesize methylated derivativative of carpatamide-A 22 followed by demethylation of the

  从海洋衍生的链霉菌属物种分离出的细胞毒性芳胺胺衍生物-氨基甲酰胺-A 7a的第一个全合成步骤以十二个步骤完成，总产率为24％，最长的线性步骤为七个。在倒数第二个步骤中，将二烯酸13和氨基-苯基丙酸甲酯核心21偶联以合成羧酰胺-A 22的甲基化衍生物，然后用BBr 3将该中间体脱甲基，以制备羧酰胺-A 7a。前体13和21均由容易获得的原料即异戊醛8合成和2，4-二羟基苯甲醛14。
• Total synthesis of Carpatamides A–D
  作者：Nagaraju Madala、Venkata Rao Ghanta、Srilalitha Vinnakota、Narender Mendu、Arun B. Ingle、Krishna Ethiraj、Vishal Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.090

  日期：2018.7

  A synthetic strategy was developed for the synthesis of the common core structure of Carpatamides A–D. The total synthesis of Carpatamides A and C was completed in 6 steps and of Carpatamides B and D in 7 steps, by employing the Wittig olefination, olefin cross metathesis and acid amine coupling reactions as key steps.

  已开发出一种合成策略，用于合成Carpatamides A–D的常见核心结构。通过将维蒂希烯化，烯烃交叉复分解和酸胺偶联反应作为关键步骤，分6步完成了甲酰胺A和C的总合成，而分7步完成了乙酰胺B和D的全合成。