2,5-3,4-二去氢阿卓糖醇 | 84518-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 2,5-3,4-二去氢阿卓糖醇
• 中文别名: 噁唑,4-乙基-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: 2,5:3,4-dianhydro-D-altritol
• 英文别名: 2,5:3,4-dianhydro-D-allitol；2,5-3,4-Dianhydro-D-altritol；[(1R,2R,4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 84518-62-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: YCRYRWDWBHKSKR-KAZBKCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-3,4-二去氢阿卓糖醇 在 甲醇 、 高氯酸 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,5-anhydro-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-己糖醇：2,5-脱水-d-麦芽糖醇和2,5-脱水-d-己糖醇的合成

  摘要：

  摘要由2,5-脱水-d-甘露糖醇（1a）制备了2,5-脱水-d-麦芽糖醇（2a）和先前未知的2,5-脱水-d-麦芽糖醇（3a）。由中间体环氧化物7b制备3a对pH特别敏感，并提出了解释该pH的机理。请注意三环过氧乙酸-磷酸氢二钠方法对反应性降低的烯烃进行环氧化的局限性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85086-7
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,5-3,4-二去氢阿卓糖醇
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-d-己糖醇：2,5-脱水-d-麦芽糖醇和2,5-脱水-d-己糖醇的合成

  摘要：

  摘要由2,5-脱水-d-甘露糖醇（1a）制备了2,5-脱水-d-麦芽糖醇（2a）和先前未知的2,5-脱水-d-麦芽糖醇（3a）。由中间体环氧化物7b制备3a对pH特别敏感，并提出了解释该pH的机理。请注意三环过氧乙酸-磷酸氢二钠方法对反应性降低的烯烃进行环氧化的局限性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85086-7

文献信息

• Synthesis of some derivatives of 2,5-Anhydro-D-mannitol
  作者：RD Guthrie、ID Jenkins、JJ Watters、MW Wright、R Yamasaki

  DOI：10.1071/ch9822169

  日期：——

  The synthesis of 2,5:3,4-dianhydro-D-allitol and of a variety of derivatives (sulfonyloxy, deoxy, azido, iodo, etc.) of 2,5-anhydro-D-mannitol is described.

  合成 合成 2,5:3,4-二氢-D-异戊醇 和 2,5-anhydro-D-mannitol 的各种衍生物（磺酰氧基、脱氧、叠氮、碘等）的合成 脱氧、叠氮、碘等）的合成。 的各种衍生物（磺酰氧基、脱氧、叠氮、碘等）进行了描述。
• Efficient and Easy Access to Optically Pure Tetrasubstituted Tetra­hydrofurans via Stereoselective Opening of<i>C</i>₂-Symmetric Epoxide and Aziridine Rings
  作者：Venkata Pavan Kumar Kondapi、Olivier-Mohamad Soueidan、Seyedeh Nargess Hosseini、Nauras Jabari、Frederick G. West

  DOI：10.1002/ejoc.201501540

  日期：2016.3

  An efficient and facile protocol to functionalize position C-3 of 2,5-anhydro-D-mannitol via diastereoselective ring opening of a C2-symmetric epoxide 2,5:3,4-dianhydro-D-allitol 3 has been developed. This method is protecting-group-free, high-yielding, and provides access to C-3-modified 2,5-anhydro-D-mannitols 5a, 11a–15a and 16–17. This method was then extrapolated to the synthesis of a C2-symmetric

  已开发出一种有效且简便的方案，通过 C2 对称环氧化物 2,5:3,4-二脱水-D-甘露醇 3 的非对映选择性开环功能化 2,5-脱水-D-甘露醇的 C-3 位。该方法无保护基团，产量高，可提供 C-3 修饰的 2,5-脱水-D-甘露醇 5a、11a-15a 和 16-17。然后将此方法外推到 C2 对称氮丙啶的合成，该方法与各种亲核试剂进行开环，以优异的方式获得 C-3-和 C-4-修饰的 2,5-脱水-D-甘露醇 19-27全球产量和中等至良好的非对映选择性。这些结构及其衍生物可用于多种应用，包括如二胺单磺酰胺 28a 和 28b 所证明的不对称迈克尔加成的有机催化，
• Stereoselective carbohydate synthesis via palladium hydroxide catalyzed epoxide hydrogenolysis
  作者：J. Gabriel Garcia、Ronald J. Voll、Ezzat S. Younathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92362-1

  日期：1991.9

  produce a 50:50 mixture of the epimeric alcohols (2) and (3) in fairly good yield. However, when 1 is catalytically hydrogenated in the presence of palladium hydroxide on charcoal (Pearlman's catalyst), the ratio of epimers formed changes to 99:1 (2:3) as determined by GC of the corresponding acetylated derivative compounds. The stereochemistry of the epimers has been determined by NMR spectroscopy.

  2,5：3,4-二氢-D-麦芽糖醇（1）与氢化铝锂反应，以相当好的收率产生差向异构醇（2）和（3）的50:50混合物。但是，当1在木炭上（Pearlman's催化剂）上存在氢氧化钯时被催化氢化时，所形成的差向异构体的比率变为99：1（2：3），这是由相应的乙酰化衍生物化合物的GC确定的。差向异构体的立体化学已经通过NMR光谱测定。
• 2,5-anhydro-d-hexitols: syntheses of 2,5-anhydro-d-altritol and 2,5-anhydro-d-iditol
  作者：Dario A. Otero、Ronald Simpson

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85086-7

  日期：1984.5

  Abstract 2,5-Anhydro- d -altritol ( 2a ) and the previously-unknown 2,5-anhydro- d -iditol ( 3a ) have been prepared from 2,5-anhydro- d -mannitol ( 1a ). The preparation of 3a from the intermediate epoxide 7b is particularly sensitive to pH, and a mechanism is proposed to explain this. Attention is drawn to the limitations of the trifluoroperacetic acid-disodium hydrogenphosphate procedure for the

  摘要由2,5-脱水-d-甘露糖醇（1a）制备了2,5-脱水-d-麦芽糖醇（2a）和先前未知的2,5-脱水-d-麦芽糖醇（3a）。由中间体环氧化物7b制备3a对pH特别敏感，并提出了解释该pH的机理。请注意三环过氧乙酸-磷酸氢二钠方法对反应性降低的烯烃进行环氧化的局限性。