2,5-(E,E)-二苯乙烯基吡嗪 | 21899-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-(E,E)-二苯乙烯基吡嗪
• 英文名称: 2,5-(E,E)-distyrylpyrazine
• 英文别名: 2,5-di((E)-styryl)pyrazine；2,5-distyryl pyrazine；2,5-distyrylpyrazine；2,5-di-trans-styryl-pyrazine；2,5-distyryl-pyrazine；2,5-Di-trans-styryl-pyrazin；2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine
• CAS: 21899-24-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: MUIGGPOKWXIDNO-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  441.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-(E,E)-二苯乙烯基吡嗪 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pyrazine-2,5-dicarboxaldehydebis[methyl(pyridin-2-yl)hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  具有di基配位体对位的钌（ii）齿条型双核配合物的合成，结构特征，吸收光谱，氧化还原行为和发光特性。

  摘要：

  异构的双（三齿）配体链1 ac与[Ru（terpy）Cl3]（terpy = 2,2'：6'，2''-terpyridine）反应，得到双核齿条型化合物2 ac，对其进行了表征通过几种技术，包括X射线晶体学和NMR方法。研究了配体链1 ac和金属配合物2 ac的吸收光谱，氧化还原行为和发光特性（在室温下在液体溶液中以及在77 K的刚性基质中）。化合物1 ac表现出以强烈的pi-pi *谱带为主的吸收光谱，在1b和1c的情况下，它们在可见光区域内延伸，而齿条型配合物2 ac的吸收谱均显示出强烈的谱带。在紫外区域，由于自旋允许的配体中心（LC）过渡，在可见光区域，由于自旋允许金属到配体的电荷转移（MLCT）过渡。这些条带的能量位置在很大程度上取决于配体链：在2 a的情况下，最低能量MLCT条带大约为470 nm，而在2 b和2 c中，它位于600 nm以上。配体1 ac经历的氧化过程涉及主要基于CH3--N--N

  DOI：

  10.1002/chem.200401261
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡嗪 1,4-二氧化物 在 氯仿 、 三氯化磷 作用下， 生成 2,5-(E,E)-二苯乙烯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Some Diazine-N-oxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a003

文献信息

• MnO2 mediated sequential oxidation/olefination of alkyl-substituted heteroarenes with alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zehua Li、Yanchen Fang、Shaohua Jiang、Maorong Wang、Guoying Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130968

  日期：2020.3

  ligand-free MnO2 mediated sequential oxidation and olefination has been developed for the facile synthesis of a broad range of unsaturated N-heteroazaarenes from simple alkyl-substituted heteroarenes and alcohols. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, chloro, bromo, iodo, vinyl, phenolic and hetero groups, providing the olefination products in moderate to good yields

  已经开发了一种实用且有效的无配体的MnO 2介导的顺序氧化和烯烃化反应，用于从简单的烷基取代的杂芳烃和醇类轻松合成各种不饱和N-杂氮杂芳烃。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，酚基和杂基，可提供中等至良好收率的烯化产物。该方案可在温和条件下进行，并使用环境友好的空气作为溶剂。清澈的氧化剂。
• Nickel-catalysed direct α-olefination of alkyl substituted N-heteroarenes with alcohols
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc03591e

  日期：——

  dehydrogenative coupling is presented. A simple nickel catalyst system stabilised by readily available nitrogen ligands enables a series of interesting E-configured vinylarenes (confirmed by X-ray crystal-structure analysis) to be synthesised in good to excellent yields with olefin/alkane selectivity of >20 : 1. Hydrogen and water are generated as byproducts and quantitative determination of H2 was performed

  提出了通过脱氢偶联与伯醇催化的烷基杂芳烃的α-烯烃聚合反应。一个简单的镍催化剂体系由易于获得的氮配体稳定，可以合成一系列有趣的E构型乙烯基芳烃（通过X射线晶体结构分析确认），并具有很高的产率，烯烃/烷烃的选择性> 20：1。氢和水作为副产物产生，并进行H 2的定量测定。
• Iron-Catalyzed Coupling of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes with Primary Alcohols: Direct Access to <i>E</i>-Selective Olefins
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Motahar Sk、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02793

  日期：2019.9.20

  α-olefination of methyl-substituted N-heteroarenes with primary alcohols. The catalytic dehydrogenative coupling enables a series of functionalized E-olefinated N-heteroaromatics with excellent selectivity (>99%). Initial mechanistic studies including deuterium-labeling experiments provide evidence for the participation of the benzylic C-H/D bond of alcohols.

  据报道，一种有效的铁催化体系可用于甲基取代的N-杂芳烃与伯醇的直接α-烯化反应。催化脱氢偶联可实现一系列功能化的E-烯烃化N-杂芳族化合物，具有出色的选择性（> 99％）。包括氘标记实验在内的初步机理研究为醇的苄基CH / D键的参与提供了证据。
• A New Series of Electroluminescent Organic Compounds
  作者：Masao Nohara、Masaki Hasegawa、Chishio Hosokawa、Hiroshi Tokailin、Tadashi Kusumoto

  DOI：10.1246/cl.1990.189

  日期：1990.2

  A new series of electroluminescent organic compounds, 2,5-distyrylpyrazine derivatives, were prepared and investigated on EL properties. The high brightness was achieved in some of these compounds at a low dc voltage of about 10 V.

  制备了一系列新的电致发光有机化合物 2,5-二苯乙烯基吡嗪衍生物并研究了 EL 特性。其中一些化合物在约 10 V 的低直流电压下实现了高亮度。
• Control of Relative Direction and Amplitude in Extension/Contraction Motions of Molecular Strands Induced by Ion Binding
  作者：Adrian-Mihail Stadler、Juan Ramírez、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200902764

  日期：2010.5.10

  conformations of the subunits, thus inducing relative motions of strand domains either in the same (con‐sense, “twirling”) or in opposite (dis‐sense, “flapping”) directions. The amplitude of the motion induced by metal‐ion binding and release and the relative directions of the formal motions can be controlled by the nature of the heterocyclic units. Thus, motions around a central 4,6‐disubstituted pyrimidine

  由（hyz）单元在α和α'位置连接的六元氮杂杂环（het）组成的配体链的形状可通过杂环基团（吡啶，嘧啶，吡嗪等）的性质以可预测的方式确定），涵盖从扩展线性结构到紧凑型螺旋结构的范围。金属离子配位的亚单位，由HET-HYZ序列限定，引线到标形状的变化通过所述结合间转换弯曲和亚基的线性构象，从而诱导链结构域的相对运动或是在同一（CON -Sense ，“旋转”）或相反（dis感觉，“拍打”）方向。金属离子结合和释放引起的运动幅度以及形式运动的相对方向可以通过杂环单元的性质来控制。因此，围绕中央4,6-二取代的嘧啶运动是解散感运动，而有CON围绕中心2,5-二取代吡嗪单元-Sense运动，通过模型所示配体1和2分别。螺旋3和波浪形（Z字形）4的延伸范围更大，它们会结合由1和2显示的相对位移进行较大幅度的运动。配体3和4形成线性四核Pb II和Zn II配合物，从而产生延伸运动。[Ru（4）（terpy）4